(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dienal | 95575-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dienal
• CAS: 95575-97-6
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: CDXQJSPKJOEKBG-BTLVJFLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dienal 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 disamylborane 、 2,3-二巯基丁二酸 、 双氧水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.08h， 生成 ethyl (6E,10E)-13-hydroxy-2,6,10-trimethyl-3-oxotrideca-6,10-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d,l-Norlabdane Oxide and Related Odorants:  An Intramolecular Radical Approach

  摘要：

  A cascade radical approach to d,l-norlabdane oxide and related odorants is reported. Oxidative radical cyclization of polyene 4 with Mn(III) and Cu(II) afforded exclusively bicycle 3, which upon acid treatment gave tricycle 2 possessing the norlabdane oxide skeleton with a.modified A-ring system. Tricycle 2 was ultimately converted to d,l-norlabdane oxide 1 and to several new A-ring labdane oxides as potential odorants.

  DOI：

  10.1021/jo980211a
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-3-methyl-7-((tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl)octa-2,6-dienyl acetate 在 草酰氯 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of d,l-Norlabdane Oxide and Related Odorants:  An Intramolecular Radical Approach

  摘要：

  A cascade radical approach to d,l-norlabdane oxide and related odorants is reported. Oxidative radical cyclization of polyene 4 with Mn(III) and Cu(II) afforded exclusively bicycle 3, which upon acid treatment gave tricycle 2 possessing the norlabdane oxide skeleton with a.modified A-ring system. Tricycle 2 was ultimately converted to d,l-norlabdane oxide 1 and to several new A-ring labdane oxides as potential odorants.

  DOI：

  10.1021/jo980211a