(5S)-3,5-二(6-溴-1H-吲哚-3-基)-5,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮 | 160098-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (5S)-3,5-二(6-溴-1H-吲哚-3-基)-5,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮
• 英文名称: hamacanthin B
• 英文别名: (3S)-3,5-bis(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• CAS: 160098-93-1
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₂N₄O
• 分子量: 486.165
• InChiKey: MYXLDFYXMNSXDR-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (5S)-3,5-二(6-溴-1H-吲哚-3-基)-5,6-二氢-1H-吡嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  海洋双吲哚生物碱，顺式-二氢金黄色素B的（+）-金黄色素A，B和（-）-正肽的全合成

  摘要：

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.058

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Marine Indole Alkaloid Hamacanthin B
  作者：Biao Jiang、Cai-Guang Yang、Jun Wang

  DOI：10.1021/jo0108109

  日期：2002.2.1

  An enantioselective total synthesis of hamacanthin B (1) is described. This synthesis is based on the asymmetric synthesis of (S)-2-azido-(indol-3-yl)ethylamine 7, which is coupled with the 3-indolyl-alpha-oxoacetyl chloride 8 and subsequently used in a successful intramolecular Staudinger-aza Wittig cyclization to form the central dihydropyrazinone ring. The stereochemistry of naturally isolated hamacanthin

  描述了对卵黄素B（1）的对映选择性全合成。该合成是基于（S）-2-叠氮基-（吲哚-3-基）乙胺7的不对称合成，它与3-吲哚基-α-氧代乙酰氯8偶联，随后用于成功的分子内Staudinger-氮杂维蒂希环化形成中心二氢吡嗪酮环。天然分离的卵黄素B的立体化学显示为（S）-构型。
• Total synthesis of marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A, B and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B
  作者：Takashi Kouko、Ken Matsumura、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.058

  日期：2005.2

  The total synthesis of the marine bisindole alkaloids, (+)-hamacanthins A (2a) and B (2b), and (−)-antipode of cis-dihydrohamacanthin B (2e) was achieved by transamidation–cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamide 18 derived from (S)-indolylglycinol 10.

  海洋双吲哚生物碱的全合成，（+） - hamacanthins A（2A）和B（图2b），和（ - ） -对映体的顺式-dihydrohamacanthin B（2E）通过的转酰氨环化来实现ñ - （2-氨基乙基）-2-氧代乙酰胺18衍生自（S）-吲哚基甘氨醇10。