3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xilofuranurononitrile | 170874-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xilofuranurononitrile
• 英文别名: [(3aR,5R,6S,6aR)-5-cyano-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] benzoate
• CAS: 170874-72-3
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: HROBGFRKGLVXDL-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xilofuranurononitrile 在 ammonium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 508.5h， 生成 2-[4-(3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-threofuranosyl)]-5-methyl-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  某些碳核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  1,2- ø亚异丙-α-L-threofuranosyl杂环衍生物从合成1,2- ø -异亚丙基α-d-xilopentadialdo -1,4-呋喃糖和抗病毒活性测试对单纯疱疹病毒1型，2型登革热病毒和Junin病毒。为了进行比较，还测试了一些吡喃糖基类似物的抗病毒活性。呋喃糖基衍生物被证明是胡宁病毒的中度抑制剂，并且通常被证明比吡喃糖基类似物更有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420536
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 1,2-O-异亚丙基-alpha-D-木糖基-戊二醛-1,4-呋喃糖 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 1.0h， 以76%的产率得到3-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xilofuranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  某些碳核苷类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  1,2- ø亚异丙-α-L-threofuranosyl杂环衍生物从合成1,2- ø -异亚丙基α-d-xilopentadialdo -1,4-呋喃糖和抗病毒活性测试对单纯疱疹病毒1型，2型登革热病毒和Junin病毒。为了进行比较，还测试了一些吡喃糖基类似物的抗病毒活性。呋喃糖基衍生物被证明是胡宁病毒的中度抑制剂，并且通常被证明比吡喃糖基类似物更有效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420536