6-amino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 24384-87-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 6-amino-O¹,O²-isopropylidene-α-D-6-deoxy-glucofuranose；6-amino-O¹,O²-isopropylidene-6-deoxy-α-D-glucofuranose；6-Amino-O¹,O²-isopropyliden-6-desoxy-α-D-glucofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(1R)-2-amino-1-hydroxyethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 24384-87-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₅
• 分子量: 219.238
• InChiKey: VQSYZAHTGHBFKW-OZRXBMAMSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  420.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 5,6-anhydro-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖和糖醇的某些氨基衍生物的脱氨基

  摘要：

  已经观察到 1 某些氨基糖衍生物的脱氨基作用会导致环氧乙烷脱水糖的形成。因此，当 2-氨基 4 : 6-亚苄基 α-甲基-2-脱氧醛糖苷在乙酸溶液中用亚硝酸处理时，脱氨反应进行得迅速而顺利，并沉淀出 2 : 3-脱水 4 : 6-亚苄基 α-甲基阿内酯。类似地，当3-氨基4：6-亚苄基α-甲基-3-脱氧醛糖苷脱氨基时，得到相对不溶的2：3-脱水4：6-亚苄基α-甲基甘露糖苷。可能有人会争辩说，这两个例子是特例，因为这两种脱水糖衍生物在衍生它们的胺的脱氨基过程中都会沉淀，它们的形成可能主要是由于它们的不溶性。现在已经排除了这种可能性，因为已经观察到几个从氨基糖形成环氧乙烷脱水糖衍生物的新案例，其中所有反应物和产物在反应过程中都留在溶液中。因此，6-氨基1：2-异亚丙基6-脱氧葡萄糖（I）在乙酸溶液中脱氨基得到5：6-脱水-1：2-异亚丙基葡萄糖（II），4-氨基1：6脱氨基得到5：6-脱水-1：2-异亚丙基葡萄糖（II）

  DOI：

  10.1038/165566a0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-amino-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activities of novel monosaccharide-containing Schiff base ligands

  摘要：

  四种新型手性 Schiff 碱配体（3a-4a, 3b-4b）已通过葡萄糖的氨基异丙烯基衍生物和甘露糖的氨基氯醇衍生物合成。合成的化合物1和2通过核磁共振（$^{1}$H 和 $^{13}$C NMR）、傅里叶变换红外光谱（FTIR）、紫外/可见光光谱以及元素分析进行了表征。共测试了八种 Schiff 碱化合物（3a-6a, 3b-6b），其对大肠杆菌 ATCC 12228、金黄色葡萄球菌 ATCC 6538、肺炎克雷伯菌 CCM 2318、铜绿假单胞菌 ATCC 27853、沙门氏菌泰菲鲁姆 CCM 5445、肠球菌 ATCC 29212、枯草芽胞杆菌 ATCC 6633 和白色念珠菌 ATCC 10239 表现出了一系列的抗菌活性。

  DOI：

  10.3906/kim-1606-76

文献信息

• Synthesis of new sugar derivatives having potential antitumour activity
  作者：J. Kuszmann、L. Vargha

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82294-6

  日期：1966.11

  Abstract With polyhydroxy compounds, such as sugars and sugar alcohols, bis(2-chloroethyl)phosphoramidic dichloride ( 1 ) gave mixtures of cyclic derivatives in stereoisomeric forms analogous to benzylidene derivatives. In several cases, homogeneous products were isolated and their structures elucidated. The following compounds were obtained: 1,2- O -isopropylidene-α- D -glucofuranose cyclic 5,6-[

  摘要与糖和糖醇等多羟基化合物一起，双（2-氯乙基）磷酰氨基二氯化物（1）得到类似于亚苄基衍生物的立体异构形式的环状衍生物混合物。在某些情况下，分离出均质产物并阐明其结构。得到以下化合物：1,2-O-异亚丙基-α-D-葡糖呋喃糖环状的5,6- [双（2-氯乙基）氨基甲酸酯]（4），顺式和反式-1,4-二-O-甲磺酰基赤藓糖醇环2,3- [双（2-氯乙基）氨基磷酸酯]（11，13），顺式和反式-1,4-二溴-1,4-二脱氧赤藓糖醇环2,3- [双（2-氯乙基）氨基磷酸酯（ 12、14）。用氨基-多羟基化合物，形成无定形产物，大概是环状酰胺基酯，从中不能分离出均相化合物。
• Copper(II) Complexes of Aminocarbohydrateβ-Ketoenaminic Ligands: Efficient Catalysts in Catechol Oxidation
  作者：Rainer Wegner、Michael Gottschaldt、Helmar Görls、Ernst-G. Jäger、Dieter Klemm

  DOI：10.1002/1521-3765(20010518)7:10<2143::aid-chem2143>3.0.co;2-d

  日期：2001.5.18

  s(-1)) show moderate activity. All complexes with a peripheral ethoxycarbonyl group instead of the acetyl substituent R2, Cu(1b)-Cu(3b) and Cu(4c), are inactive. The complexes derived from 2-hydroxocyclohexylamine, Cu(5a) and Cu(5c), which were used as models of the active complex Cu(3a), have the typical "cubane-like" tetranuclear structure known from many copper complexes with derivatives of saturated

  合成了源自不同功能化氨基-脱氧葡萄糖的三齿双阴离子 β-酮烯胺配体的铜 (II) 配合物，并对其结构、光谱和催化特性进行了表征。（可能是二聚体）络合物 [1,2-O-isopropidene-6-N-(3-acetyl-2-oxobut-3-enyl)amino-6-deoxyglucofuranoso)copper(II) Cu(3a)用于通过分子氧将 3,5-二叔丁基儿茶酚 (dtbc) 氧化为 3,5-二叔丁基醌 (dtbq) 的儿茶酚氧化酶样催化剂 (kcat=2.63s(-1))。与这种磁性“正常”复合物 Cu(3a) 不同，类似的双核复合物 [[Cu(2a)]2]，源自异构氨基糖 5-amino-5-deoxyglucofuranose，与糖部分形成六元螯合环，并具有非常强的反铁磁耦合铜原子（导致抗磁基态）。它有一个相当微不足道的活动（kcat < 10(-3)s(-1)）。配体
• Jary et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1969, vol. 34, p. 1452,1456
  作者：Jary et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cramer et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 384,390
  作者：Cramer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rumyantseva, S. A.; Koroteev, M. P.; Lysenko, S. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 2, p. 366 - 372
  作者：Rumyantseva, S. A.、Koroteev, M. P.、Lysenko, S. A.、Shashkov, A. S.、Nifant'ev, E. E.

  DOI：——

  日期：——