δ-oleanolic acid | 6713-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: δ-oleanolic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 6713-26-4
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: URJXGGPELKALMS-HLYSYWIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ-oleanolic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 乙酸-delta-香树精酯
  参考文献：
  名称：

  新型雌激素相关受体α抑制剂及其医学用途

  摘要：

  本发明公开了一种新型雌激素相关受体α(ERRα)抑制剂，它是式I化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物，含有该化合物的药物组合物可用于制备预防和治疗乳腺癌、宫颈癌、卵巢癌、前列腺癌、胃癌、结肠癌等疾病的药物。

  公开号：

  CN106478763A
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 δ-oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  质子化蒙脱石介导的齐墩果酸酯的高度特异性异构化：在合成Δ13 （18） -CDDO-Me †中的应用

  摘要：

  在温和的反应条件下，在质子交换蒙脱石（H-mont）的存在下，齐墩果酸酯（5a–g）到δ-油醇酸酯（6a–g）的一锅高特异性异构化。该协议可以在15.0克的规模上顺利进行。基于该方法，实现了生物活性化合物Δ13 （18） -CDDO-Me（4）的合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob02126c

文献信息

• Discovery of pentacyclic triterpene 3β-ester derivatives as a new class of cholesterol ester transfer protein inhibitors
  作者：Dongyin Chen、Xin Huang、Hongwen Zhou、Hanqiong Luo、Pengfei Wang、Yongzhi Chang、Xinyi He、Suiying Ni、Qingqing Shen、Guoshen Cao、Hongbin Sun、Xiaoan Wen、Jun Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.012

  日期：2017.10

  A series of pentacyclic triterpene 3β-ester derivatives were designed, synthesized and evaluated as a new class of cholesteryl ester transfer protein (CETP) inhibitors for the treatment of dyslipidemia. In vitro screening assay showed that 5 out of 30 compounds displayed moderate inhibiting human CETP activity with IC50s less than 10 μM. Among them, compound 20 (IC50 = 2.3 μM) had the most potent biological

  设计，合成和评估了一系列五环三萜3β-酯衍生物，将其作为治疗血脂异常的一类新的胆固醇酯转移蛋白（CETP）抑制剂。体外筛选试验表明，30种化合物中有5种显示出适度的抑制人CETP活性，IC 50小于10μM。其中，化合物20（IC 50  = 2.3μM）具有最强的生物学活性，可有效改善人脂肪组织特异性CETP转基因（ap2-CETPTg）小鼠和豚鼠的血浆脂质水平。额外的安全性评估（豚鼠没有血压升高）和药代动力学研究表明，化合物20的潜在可药性 这是开发用于治疗血脂异常的新型CETP抑制剂的有希望的先导。
• 齐墩果酸和δ-齐墩果酸的衍生物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112142818B

  公开（公告）日：2023-07-21

  本发明公开了一种五环三萜类新型AMPK激动剂齐墩果酸和δ‑齐墩果酸的衍生物及其医药用途，具体如式I或式II所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物，它们可用制备具有增强AMPK磷酸化水平活性的AMPK激动剂以及用于制备预防或治疗AMPK介导的疾病的药物。本发明的新型五环三萜类化合物具有显著的AMPK激动活性，且其活性显著优于公认的AMPK激动剂AICAR，同时具有更好的口服生物利用度等药代动力学性质和非常好的安全性；
• δ-齐墩果酸皂苷类化合物及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN112110978B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明公开了一种δ‑齐墩果酸皂苷类化合物及其医药用途，其为结构式如式(I)所示的化合物、其药学上可接受的盐或酯或前药或溶剂化物。本发明的式(I)化合物对AMPK具有非常强的激动活性。可激活AMPK信号通路，因而可用于制备预防或治疗AMPK介导的疾病的药物，同时本发明的δ‑齐墩果酸皂苷类化合物具有更好的口服生物利用度等药代动力学性质、代谢稳定性强、体内外抗炎疗效显著。
• Synthesis and anti-inflammatory activity of saponin derivatives of δ-oleanolic acid
  作者：Liu Liu、Haobin Li、Kaiwen Hu、Qinglong Xu、Xiaoan Wen、Keguang Cheng、Caiping Chen、Haoliang Yuan、Liang Dai、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112932

  日期：2021.1

  formulations, and are well-known for their anti-inflammatory activity. On the other hand, anti-inflammatory effects of AMP-activated protein kinase (AMPK) have recently drawn much attention. In this study, we found that a variety of naturally occurring PTs sapogenins and saponins could stimulate the phosphorylation of AMPK, and identified δ-oleanolic acid (10) as a potent AMPK activator. Based on these

  五环三萜（PTs）是许多草药和药物制剂的活性成分，并以其抗炎活性而闻名。另一方面，最近，AMP激活的蛋白激酶（AMPK）的抗炎作用引起了人们的广泛关注。在这项研究中，我们发现多种天然存在的PT皂苷元和皂苷可以刺激AMPK的磷酸化，并确定δ-油酸（10）是有效的AMPK激活剂。基于这些发现，合成了23种δ-油酸皂苷衍生物，以发现更有效的具有改善的药代动力学性质的抗炎药。细胞分析的结果表明，皂苷29能够显着抑制LPS诱导的THP1巨噬细胞分泌促炎因子TNF-α和IL-6。初步的机理研究表明29能刺激AMPK和乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的磷酸化。与糖苷配基相比，29的生物利用度显着提高。更重要的是，在LPS / D-GalN诱导的暴发性肝衰竭小鼠中，有29种显示出显着的抗炎和肝保护作用。两者合计，PT皂苷有望作为炎症性疾病的治疗剂。
• 60. Triterpenoids. Part I. Morolic acid, a new triterpenoid sapogenin
  作者：D. H. R. Barton、C. J. W. Brooks

  DOI：10.1039/jr9510000257

  日期：——