(2S,3R)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2-diol | 160488-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3R)-3,7-dimethyloct-6-en-1,2-diol；(2S,3R)-3,7-dimethyloct-6-ene-1,2-diol
• CAS: 160488-95-9
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: YQXHFURSJJKJQK-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.2±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2-diol 在 四氢吡咯 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 periodic acid dihydrate 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.64h， 生成 ethyl 3-((1R,2S,3R,4R,5R)-3-(benzyloxy)-1,4-dihydroxy-5-methyl-2-vinylcyclohexyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Atrop-Abyssomicin C †的总合成和生物学评估

  摘要：

  对映体选择性合成海洋抗生素（-）-atrop-Abyssomicin C分21步完成，总收率为1.8％（基于回收的原料为4％）。合成的关键步骤是通过有机催化的Tsuji-Trost反应形成官能化的环己烷核芯，通过金催化的反应序列形成三环螺环膦酸酯单元，以及由Nozaki-Hiyama进行的高效十一元闭环反应–基石反应。生物测试表明，所有的阿霉素衍生物均具有较强的抗菌活性。甲氧西林抗金黄色葡萄球菌菌株；然而，它们也被证明对恶性和正常体细胞均具有细胞毒性。

  DOI：

  10.1039/c3ob40692j
• 作为产物：
  描述：

  香叶醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3R)-3,7-dimethyl-6-octene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性铬介导的苯并环合反应对映选择性合成（-）-Cucuquinone

  摘要：

  据报道，一种短而有效的，高产的海洋天然产物（-）-curcuquinone 1的对映体选择性合成是关键步骤，涉及区域选择性[3 + 2 +1]-苯并氮烷化反应。另外，该策略允许分离姜氢对苯二酚单甲醚9作为苯甲环化反应的中间体，并且其随后针对多种对苯二酚的进一步保护。

  DOI：

  10.1021/jo0500939

文献信息

• Total Synthesis of (−)-atrop-Abyssomicin C
  作者：Filip Bihelovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1002/anie.201108223

  日期：2012.6.4

  Rolling in the deep: An enantioselective synthesis of a marine antibiotic (−)‐atrop‐abyssomicin C (see scheme) is described. The key steps of the synthetic sequence are the application of dual catalysis in the formation of the cyclohexane core, the gold‐catalyzed formation of a tricyclic spirotetronate unit, and a highly efficient eleven‐membered ring closure by a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction.

  滚滚深海：描述了海洋抗生素（-）-阿托品-Abyssomicin C（参见方案）的对映选择性合成。合成过程的关键步骤是在环己烷核的形成中应用双重催化，在三环螺环膦酸酯单元中金催化的形成以及通过Nozaki–Hiyama–Kishi反应的高效十一元闭环。
• Total Synthesis of Kadcoccinic Acid A Trimethyl Ester
  作者：Barry M. Trost、Guoting Zhang、Hadi Gholami、Daniel Zell

  DOI：10.1021/jacs.1c05521

  日期：2021.8.11

  natural product skeleton. A gold(I)-catalyzed cyclization of an enynyl acetate led to efficient construction of the cyclopentenone scaffold. In this step, optimization studies revealed that the stereochemistry of the enynyl acetate dictates regioisomeric cyclopentenone formation. The synthesis further highlights an efficient copper-mediated conjugate addition, merged with a gold(I)-catalyzed Conia-ene reaction

  描述了kadcoccinic酸A的三甲酯的第一次全合成。我们合成的核心结构元素是允许组装天然产物骨架的环戊烯酮基序。金（I）催化的乙酸烯基环化导致环戊烯酮支架的有效构建。在这一步中，优化研究表明，乙酸烯炔酯的立体化学决定了区域异构环戊烯酮的形成。该合成进一步突出了有效的铜介导的共轭加成，与金 (I) 催化的 Conia-ene 反应合并以连接两个片段，从而形成天然产物的 D 环。本文报道的合成策略可以提供一个通用平台来访问该天然产物家族其他成员的骨架。
• A study towards the synthesis of (-)-atrop-abyssomicin C core
  作者：Radomir Saicic、Milena Trmcic

  DOI：10.2298/jsc211001099s

  日期：——

  An attempt to synthesize the cyclohexane core of antibiotic abyssomicin C is described. The initial, protecting group-free approach (relying on internal protection) failed and had to be modified, in order to allow for efficient deprotection of the acid-sensitive cyclization precursor in the penultimate synthetic step. Thus, a pyranoside structural unit was used as a latent lactone/ester functionality, which was deprotected via thioacetalization/hydrolysis/oxidation sequence, to give the ?-valerolactone-type cyclization precursor. Unfortunately, the key cyclization reaction was not feasible, even after structural modification of the cyclization precursor. Reluctance towards cyclization turned out to be a general property of (at least some) ?7-unsaturated esters, which required the development of a new strategy for this type of transformation.

  本文介绍了合成抗生素阿比索米星 C 环己烷核心的尝试。最初的无保护基方法（依靠内部保护）失败了，必须进行修改，以便在倒数第二个合成步骤中对酸敏感的环化前体进行有效的脱保护。因此，吡喃糖苷结构单元被用作潜伏的内酯/酯官能团，通过硫代乙醛化/水解/氧化顺序对其进行脱保护，从而得到戊内酯型环化前体。遗憾的是，即使对环化前体进行了结构改造，关键的环化反应仍不可行。不愿意发生环化反应原来是（至少是某些）?
• Total Synthesis of the Serine/Threonine-Specific Protein Phosphatase Inhibitor Tautomycin¹
  作者：James E. Sheppeck、Wen Liu、A. Richard Chamberlin

  DOI：10.1021/jo961633s

  日期：1997.1.1

  A convergent, asymmetric synthesis of the protein phosphatase inhibitor, tautomycin, is described. The natural product was constructed by joining two major fragments of comparable complexity at the C21-C22 bond. Absolute stereochemistry of the C1-C21 ketone originates from (S)-citronellene and (2R,3S)-geraniol epoxide. The anti stereochemical relationships at C6-C7 and C18-C19 were introduced with

  描述了蛋白质磷酸酶抑制剂互变霉素的收敛，不对称合成。天然产物是通过在C21-C22键处连接两个相当复杂的主要片段而构建的。C 1 -C 21酮的绝对立体化学源自（S）-香茅烯和（2R，3S）-香叶醇环氧化物。用Duthaler的手性丙酸钛烯醇酯介绍了C6-C7和C18-C19的抗立体化学关系。使用Evan的恶唑烷酮手性助剂建立了C13-C14和C23-C24的顺式立体化学关系。通过以丙酮N，N-二甲基hydr为中心关键的一锅双烷基化-螺环化序列有效地构建了螺酮。
• The 2-Hydroxycitronellols, Convenient Chirons for Natural Products Synthesis
  作者：Douglass F. Taber、Jonathan B. Houze

  DOI：10.1021/jo00093a037

  日期：1994.7