2,3-辛二酮 | 585-25-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-辛二酮
• 英文名称: octane-2,3-dione
• 英文别名: 2,3-octanedione；octan-2,3-dione；2,3-octandione
• CAS: 585-25-1
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD06796191
• 分子量: 142.198
• InChiKey: XCBBNTFYSLADTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173 °C
• 密度：
  0.9311 g/cm3
• 溶解度：
  Slightly soluble in water, soluble in alcohol and oils, in propylene glycol and Glycerin.
• LogP：
  0.79
• 物理描述：
  Liquid
• 折光率：
  1.419-1.424
• 保留指数：
  959;967;968;964
• 稳定性/保质期：
  存在于白肋烟烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914190090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225
• 储存条件：
  存于室温、避光、惰性气体环境中

制备方法与用途

2,3-辛二酮的应用与制备 应用领域

2,3-辛二酮（编码S0292）是我国GB 2760-2011中规定的可食用香料，主要用于咖啡、奶油、白脱等食用香精和烟草香精。

制备过程 第一步：复合催化剂的制备

1. 组分1的制备：将5-甲氧基三氮唑300g、氯苯300g和乙腈600g置于三口烧瓶中，加热至85～95℃回流10小时，得到组分1粗料。经过离心、洗涤、干燥后，组分1的质量为396g；所述的组分1为5-甲氧基-三苯基-1,2,4-三氮唑鎓盐。

2. 组分2的制备：将5-甲氧基噻唑300g、氯化苄300g和乙腈600g置于三口烧瓶中，加热至85～95℃回流10小时，得到组分2粗料。经过离心、洗涤、干燥后，组分2的质量为400g；所述的组分2为5-甲氧基-2-苄基噻唑鎓盐。

3. 复合催化剂：将组分1与组分2按照重量比1:1混合搅匀，得到复合催化剂产品。

第二步：Fe3+–Fe2+氧化还原体系的制备

在搅拌条件下，将去离子水6kg、硫酸亚铁17kg和硫酸1.8kg混合均匀。然后，在40℃下控制温度，并缓慢滴加双氧水0.2kg，进行常压反应3小时，得到Fe3+-Fe2+氧化还原体系。

第三步：2,3-辛二酮的制备

1. 偶联：在搅拌条件下，向反应釜中加入乙醛300g、正己醛300g和复合催化剂3g。将反应温度控制为90℃，釜内压力保持在2.5MPa下进行3小时的搅拌反应，得到反应液c。

2. 粗蒸：对反应液c进行简单蒸馏，取馏出温度100～140℃之间的馏分为蒸馏液d，得到蒸馏液d的质量为521g。

3. 氧化反应：在搅拌条件下，将6g的Fe3+-Fe2+氧化还原体系加入到容积为3m³、材质为搪瓷并设计有特殊结构的均质分布器和磁力搅拌器的反应蒸馏设备内。向设备中加入蒸馏液d，反应温度维持在90℃下进行滴加操作，同时收集出馏产品2,3-辛二酮。本发明生产的2,3-辛二酮纯度为98%，收率为48%。

食品添加剂最大允许使用量与残留标准

根据GB 2760-2011规定，2,3-辛二酮作为食品用香料应用于各种食品时，各香料成分的最大允许使用量和最大允许残留量均不得超过该标准中的规定。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-辛二酮 在 mycelium of Beauveria sulfurescens 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到(+)-(3S)-3-羟基辛烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Use of biological system for the preparation of chiral molecules. Part 7. Synthesis of the pheromone components of the grape borer Xylotrechus pyrrhoderus by microbiological reduction of an .alpha.-diketone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00274a053
• 作为产物：
  描述：

  3-辛酮 在 硝酸 作用下， 生成 2,3-辛二酮
  参考文献：
  名称：

  Fileti; Ponzio, Gazzetta Chimica Italiana, 1895, vol. 25 I, p. 239

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• Immunosuppressive effects of pteridine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030236255A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  Novel poly-substituted pteridinediones (lumazines), and mono- or polysubstituted 2-thiolumazines, 4-thiolumazines or 2,4-dithiolumazines, having disclosed substituents in positions 1, 3, 6 and 7 of the pteridine ring, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful as biologically active ingredients in preparing pharmaceutical compositions especially for the treatment or prevention of a CNS disorder, a cell proliferative disorder, a viral infection, an immune or auto-immune disorder or a transplant rejection. Combinations of the pteridine derivatives of the invention with an immunosuppressant or immunomodulator drug, an antineoplastic drug or an antiviral agent, providing potential synergistic effects, are also disclosed.

  新型多取代的喹啉二酮（卢马嗪），以及单取代或多取代的2-硫代卢马嗪，4-硫代卢马嗪或2,4-二硫代卢马嗪，在喹啉环的1、3、6和7位上具有已披露的取代基，并且其药学上可接受的盐，在制备药物组合物中作为生物活性成分特别用于治疗或预防中枢神经系统疾病、细胞增殖障碍、病毒感染、免疫或自身免疫障碍或移植排斥。本发明的喹啉衍生物与免疫抑制剂或免疫调节剂药物、抗肿瘤药物或抗病毒药物的组合，提供潜在的协同效应。
• Efficient Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds with Molecular Oxygen Catalyzed by <i>N</i>-Hydroxyphthalimide Combined with a Co Species
  作者：Takahiro Iwahama、Yasushi Yoshino、Takashi Keitoku、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo000760s

  日期：2000.10.1

  Highly efficient catalytic oxidation of alcohols with molecular oxygen by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a Co species was developed. The oxidation of 2-octanol in the presence of catalytic amounts of NHPI and Co(OAc)2 under atmospheric dioxygen in AcOEt at 70 degrees C gave 2-octanone in 93% yield. The oxidation was significantly enhanced by adding a small amount of benzoic acid to proceed

  开发了N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与Co物种结合，利用分子氧对醇进行高效催化氧化的方法。在催化量的NHPI和Co（OAc）2存在下，在大气双氧下于70°C的AcOEt中氧化2-辛醇，可以得到93％的2-辛酮。通过添加少量的苯甲酸即使在室温下也能顺利进行，从而显着增强了氧化作用。在不存在任何金属催化剂的情况下，伯醇被NHPI氧化，以高收率形成相应的羧酸。在末端vic-二醇例如1，2-丁二醇的氧化中，诱导碳-碳键裂解以产生少碳的羧酸例如丙酸，而内部vic-二醇被选择性地氧化成1，2-二酮。
• 2-BENZOYLIMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：PEYRONEL Jean-Francois

  公开号：US20100317687A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (I) in which: X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the disclosure, or an acid addition salt thereof; and therapeutic use thereof.

  其中： X，R1，R2，R3和R4如披露中所定义的化合物的公式（I），或其酸盐；以及其治疗用途。
• Regio- and Stereoselective Reduction of Diketones and Oxidation of Diols by Biocatalytic Hydrogen Transfer
  作者：Klaus Edegger、Wolfgang Stampfer、Birgit Seisser、Kurt Faber、Sandra F. Mayer、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.200500839

  日期：2006.4

  The asymmetric reduction of symmetrical and nonsymmetrical diketones as well as the stereoselective oxidation of various diols by biocatalytic hydrogen transfer was investigated by employing lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541 containing alcohol dehydrogense ADH-‘A’. Symmetrical and nonsymmetrical diketones at the (ω-1)- and (ω-2)-positions are reduced to the Prelog product with high stereopreference

  通过使用含有乙醇脱氢 ADH-'A' 的红球菌 DSM 44541 的冻干细胞，研究了对称和非对称二酮的不对称还原以及通过生物催化氢转移对各种二醇的立体选择性氧化。(ω-1)-和 (ω-2)-位置的对称和非对称二酮被还原为具有高立体偏好的 Prelog 产物，而空间上要求更高的酮部分，例如 (ω-3)-位置的那些，保持不变。对于氧化模式，实现了伯醇和仲醇之间的区别，并且在（ω-1）-和（ω-2）-位的（S）构型的仲醇被优先氧化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

表征谱图