2,3-辛二烯腈,4-丁基-2-甲基- | 140421-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,3-辛二烯腈,4-丁基-2-甲基-
• 英文名称: 4-butyl-2-methyl-2,3-octadienenitrile
• CAS: 140421-22-3
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• 分子量: 191.316
• InChiKey: AKEMTKPMDCAVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 2,3-辛二烯腈,4-丁基-2-甲基- 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 3,4-dibutyl-2-methyl-3-octenenitrile
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Allenic Nitriles from Ynones via Cyano Phosphates.

  摘要：

  炔酮氰基炔诺酮二乙基磷酸盐（氰基磷酸盐）2 与由 2-噻吩基（氰基）铜锂和正丁基锂生成的高硼铜酸盐 3 发生了区域选择性反应，通过 SN2'反应生成了三取代的异烯腈 4，产率良好。另一方面，过量的二烷基铜锂与炔酮氰基磷酸盐 2 反应，通过异链腈 4 得到烯丙基腈 5。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.21
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-2-酮 在 2-thienyl(cyano)copper lithium 、 锂丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-辛二烯腈,4-丁基-2-甲基-
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of Allenic Nitriles from Ynones via Cyano Phosphates.

  摘要：

  炔酮氰基炔诺酮二乙基磷酸盐（氰基磷酸盐）2 与由 2-噻吩基（氰基）铜锂和正丁基锂生成的高硼铜酸盐 3 发生了区域选择性反应，通过 SN2'反应生成了三取代的异烯腈 4，产率良好。另一方面，过量的二烷基铜锂与炔酮氰基磷酸盐 2 反应，通过异链腈 4 得到烯丙基腈 5。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.21

文献信息

• A New Synthesis of Allenic Nitriles from Ynones via Cyano Phosphates.
  作者：Ryuji YONEDA、Noriko INAGAKI、Shinya HARUSAWA、Takushi KURIHARA

  DOI：10.1248/cpb.40.21

  日期：——

  Ynone cyanohydrin diethyl phosphates (cyano phosphates) 2 reacted regioselectively with higher-ordr cuprates 3, generated from 2-thienyl(cyano)copper lithium and n-butyl lithium, to give trisubstituted allenic nitriles 4 through an SN2' process in good yields. On the other hand, reaction of an excess of dialkyl copper lithium with ynone cyano phosphates 2 afforded allylic nitriles 5, via allenic nitriles 4.

  炔酮氰基炔诺酮二乙基磷酸盐（氰基磷酸盐）2 与由 2-噻吩基（氰基）铜锂和正丁基锂生成的高硼铜酸盐 3 发生了区域选择性反应，通过 SN2'反应生成了三取代的异烯腈 4，产率良好。另一方面，过量的二烷基铜锂与炔酮氰基磷酸盐 2 反应，通过异链腈 4 得到烯丙基腈 5。