全-E-七丙基烯醇 | 32304-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 全-E-七丙基烯醇
• 中文别名: 全戊七烯醇
• 英文名称: heptaprenol
• 英文别名: all-E-Heptaprenol；(2E,6E,10E,14E,18E,22E)-3,7,11,15,19,23,27-heptamethyloctacosa-2,6,10,14,18,22,26-heptaen-1-ol
• CAS: 32304-16-8
• 化学式: C₃₅H₅₈O
• 分子量: 494.845
• InChiKey: GXDCABNKZQORKZ-YUIIPXGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  583.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全-E-七丙基烯醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以90%的产率得到heptaprenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of coenzymes Qn (n = 2-10), vitamin K, and related polyprenylquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a006
• 作为产物：
  描述：

  香叶基香叶醇 在 三乙烯二胺 、 正丁基锂 、 lithium 、 乙胺 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 全-E-七丙基烯醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterisation of novel highly cyclised polyprenoid hydrocarbons from sediments

  摘要：

  我们在此报告了在沥青中发现的两种新型六环烷烃（C33 和 C35）。C35 化合物 1 是通过与一种标准物质进行比较而鉴定出来的，该标准物质是通过对无环庚二烯进行仿生物质子诱导的广泛环化合成而获得的。这种级联环化只需一步即可形成天然化合物中的 11 个不对称中心。C33 类似物 2 是通过核磁共振研究从沥青岩的饱和碳氢化合物馏分中分离出来的。这两种化合物都是来源不明的生物脂质的 "孤儿 "分子化石，是由较高的规则多聚异戊二烯广泛环化形成的。

  DOI：

  10.1039/b008104n

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF VITAMINE K<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS À BASE DE VITAMINE K
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：WO2013128037A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to prodrugs of vitamin K2, in particular prodrugs of MK-7 in which the diketone is converted to a monosubstituted or disubstituted ester type derivative. These compounds are shown to give MK-7 in plasma.

  这项发明涉及维生素K2的前药，特别是MK-7的前药，其中二酮被转化为单取代或双取代酯类衍生物。这些化合物被证明在血浆中产生MK-7。
• PRODRUGS OF VITAMINE K
  申请人：KAPPA BIOSCIENCE AS

  公开号：US20150031651A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  The invention relates to prodrugs of vitamin K2, in particular prodrugs of MK-7 in which the diketone is converted to a monosubstituted or disubstituted ester type derivative. These compounds are shown to give MK-7 in plasma.

  这项发明涉及维生素K2的前药，特别是MK-7的前药，其中二酮被转化为单取代或双取代酯类衍生物。这些化合物被证明在血浆中产生MK-7。
• A General Stereocontrolled, Convergent Synthesis of Oligoprenols That Parallels the Biosynthetic Pathway
  作者：Branko Radetich、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja0127537

  日期：2002.3.1

  solution is reported to the classic unsolved problem of stereoselective synthesis of all-E oligoprenols, such as E-farnesylfarnesol, by a cationic coupling analogous to the biosynthetic pathway. The simplicity and efficacy of the method, which is outlined in Scheme 1, are demonstrated by the synthesis of a series of all-E oligoprenols from C(20) to C(35) in uniformly excellent overall yield. The success

  据报道，通过类似于生物合成途径的阳离子偶联，解决了立体选择性合成全 E 低聚戊二烯醇（例如 E-法呢基法呢醇）的经典未解决问题。该方法的简单性和有效性在方案 1 中概述，通过合成一系列从 C(20) 到 C(35) 的全 E 低聚异戊二烯醇以一致优异的总产率得到证明。该方法的成功不仅归功于形成低聚异戊二烯链的高度 E-立体选择性 CC 偶联，还归功于烯丙基仲硅烷和 E-低聚戊二烯缩醛的有效合成以及选择性烯丙基脱甲氧基化反应的发展。
• Solid-Phase Organic Synthesis of Polyisoprenoid Alcohols with Traceless Sulfone Linker
  作者：Yi-Fan Chang、Chen-Yu Liu、Chih-Wei Guo、Yen-Chih Wang、Jim-Min Fang、Wei-Chieh Cheng

  DOI：10.1021/jo8010182

  日期：2008.9.19

  Solid-phase organic synthesis of polyprenols with a traceless sulfone linker is described. The polymer-bound benezenesulfinate is first linked with the "tail" building blocks of isoprenyl chlorides via S-alkylation. With use of dimsyl anion as an appropriate base, the polymer-bound alpha-sulfonyl carbanion is generated and coupled with other "body" building blocks in an efficient manner. After repeated

  描述了具有无痕砜连接基的聚戊二烯的固相有机合成。聚合物结合的苯甲亚磺酸盐首先通过S-烷基化与异戊二烯基氯的“尾部”结构单元连接。通过使用二甲基阴离子作为适当的碱，可以生成聚合物结合的α-磺酰基碳负离子，并与其他“主体”结构单元有效地偶联。经过重复的过程以及使用LiEt 3BH作为还原剂的钯催化的整体脱硫反应，可以以32-59％的总收率获得所需的具有各种链长和几何构型的聚戊二烯醇。固相合成的优点是易于分离聚戊二烯醇，而无需繁琐的操作或费时的纯化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF VITAMIN K2
  申请人：Skattebol Lars

  公开号：US20110207967A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Using a combination of Kumada, Suzuki and Biellmann chemistry, various menaquinones can synthesised rapidly and with stereochemical integrity offering a new way of preparing these vitamin K2 components for the pharmaceutical market. In one embodiment a process for the preparation of a compound of formula (I) is defined including a step in which (i) a compound of formula (II) is reacted formula (III) wherein R is an alkyl group; LG is a leaving group; m is an integer from 0 to 8; n is an integer of from 0 to 9; and X is hydrogen, halide, hydroxyl or protected hydroxyl; in the presence of a copper, nickel or palladium catalyst.

  通过 Kumada、Suzuki 和 Biellmann 化学反应的组合，可以快速合成各种维生素K2成分的甲萘醌，具有立体化学完整性，为制备这些成分进入药品市场提供了新的途径。在一种实施例中，定义了一种制备公式（I）化合物的过程，其中包括以下步骤：（i）在铜、镍或钯催化剂的存在下，将公式（II）化合物和公式（III）化合物反应，其中 R 是烷基；LG 是离去基团；m 是从0到8的整数；n 是从0到9的整数；X 是氢、卤素、羟基或保护羟基。