(2E)-3-bromobut-2-enal | 33603-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2E)-3-bromobut-2-enal
• 英文别名: 2(E)-3-bromobut-2-enal；(E)-3-bromobut-2-enal
• CAS: 33603-83-7
• 化学式: C₄H₅BrO
• 分子量: 148.987
• InChiKey: YXUMKCALEMGCQT-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,3,5-trienyl]boronic acid 、 (2E)-3-bromobut-2-enal 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 palladium diacetate potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以12.6 mg的产率得到视黄醛
  参考文献：
  名称：

  通过迭代交叉偶联简单、高效和模块化合成多烯天然产物

  摘要：

  该通讯描述了空气稳定且高度通用的 B 保护卤代烯基硼酸构建块的发现，用于迭代交叉偶联。这些试剂使多烯天然产物的全合成具有非凡的简单性、效率和模块化水平。具体而言，仅使用 Suzuki-Miyaura 反应以迭代方式制备全反式视黄醛、β-肝素酸和二分之一的两性霉素 B 大环内酯骨架，以汇集简单且易于获取的构建块的集合。与其硼酸对应物相比，中间体多烯基硼酸酯非常稳定（对柱纯化和储存），这对其成功利用至关重要。此外，使用非常温和的碱水溶液可以干净地释放反应性硼酸。这些进步使人们能够使用 SM 反应制备最长的多烯。据我们所知，我们还报告了...

  DOI：

  10.1021/ja078129x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-bromo-2-buten-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-3-bromobut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  仿生大环亚胺形成仿生大环化合物的Diels-Alder反应：针对裸子草胺的合成研究。

  摘要：

  裸草二胺的大环核心是通过水中的α，β-不饱和亚氨基二烯亲烯分子的分子内Diels-Alder反应构建的。环加成反应提供了一个外生产物，以及两个内生产物。通过对合适的衍生物进行X射线分析，建立了外泌产物的立体化学，从而证明了其立体化学与裸gym草碱的立体化学匹配。相反，类似的α，β-不饱和酮二烯亲和物的大环化仅产生不希望的内产物。有趣的是，亚胺二亲物在水中显示出显着的稳定性。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol051553n

文献信息

• Diastereoselective construction of cis 2,6-disubstituted tetrahydropyran rings via In(OTf)3-catalyzed intramolecular 2,5-oxonium-ene cyclization: synthetic studies towards the total synthesis of zampanolide and dactylolide
  作者：Teck-Peng Loh、Jian-Ying Yang、Li-Chun Feng、Yan Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01666-0

  日期：2002.9

  Diastereoselective construction of 2,6-disubstituted tetrahydropyrans with an exocyclic double bond was achieved via the In(OTf)3-catalyzed intramolecular 2,5-oxonium-ene cyclization. Its application was further demonstrated by the synthesis of a common intermediate for both zampanolide and dactylolide, fragment I, with a total yield of 42% in three steps starting from (2E)-3-bromobut-2-enal.

  通过In（OTf）3催化的分子内2,5-氧-烯环化反应，可以实现具有环外双键的2,6-二取代的四氢吡喃的非对映选择性。从（2 E）-3-溴丁-2-烯醛开始的三个步骤中，合成了用于苯甲环戊内酯和环己内酯的通用中间体片段I，进一步证明了其应用。该中间体的总收率为42％。
• Total synthesis of the virginiamycin antibiotic 14,15-anhydropristinamycin IIB
  作者：David A. Entwistle、Stuart I. Jordan、John Montgomery、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/p19960001315

  日期：——

  A total synthesis of the virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16 has been achieved from chiral, non-racemic starting materials, and using a route which features an intramolecular Stille coupling reaction, viz. 14→15, as the key stratagem. The virginiamycin 16 was identical with an authentic sample produced from a Streptomyces fermentation process.

  已经成功完成了从手性非外消旋起始材料合成virginiamycin 14,15-anhydropristinamycin IIB 16的全合成，并且采用了一条以分子内Stille偶联反应（即14→15）为关键策略的路线。合成的virginiamycin 16与通过链霉素发酵过程生产的标准样品相同。
• Total Synthesis and Immunosuppressive Activity of (−)-Pateamine A and Related Compounds:  Implementation of a β-Lactam-Based Macrocyclization
  作者：Daniel Romo、Robert M. Rzasa、Helene A. Shea、Kaapjoo Park、Joseph M. Langenhan、Luo Sun、Alexander Akhiezer、Jun O. Liu

  DOI：10.1021/ja981846u

  日期：1998.12.1

  action of pateamine A. Other studies and findings made in the course of the synthesis and described herein include the following: (1) a Stille coupling can be competitive with π-allyl formation, (2) SmI2 effects a mild N−O cleavage of N-benzyloxy-β-lactams, (3) the synthesis of a pateamine A-dexamethasone hybrid molecule for use in a yeast three-hybrid assay was accomplished, and (4) IC50 values were determined

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，
• Modular, Scalable Synthesis of Group A Streptogramin Antibiotics
  作者：Qi Li、Ian B. Seiple

  DOI：10.1021/jacs.7b08577

  日期：2017.9.27

  synthesis of group A streptogramin antibiotics that proceeds in 6–8 linear steps from simple chemical building blocks. We have applied our route to the synthesis of four natural products in this class including two that have never before been accessed by fully synthetic routes. We anticipate that this work will lead to the discovery of new streptogramin antibiotics that overcome previous limitations of the

  链霉菌素抗生素在临床上用于治疗耐多药细菌感染，但其理化性质较差和活性谱较窄，限制了其实用性。化学修饰链霉菌素的新方法将使结构优化能够克服这些局限性，并对抗日益增长的对该类药物的抵抗力。在这里，我们报告了A组链霉菌素抗生素的模块化，可扩展合成方法，该过程可通过简单的化学构建单元以6-8个线性步骤进行。我们已经将路线应用到了该类别的四种天然产物的合成中，其中包括两种以前从未通过完全合成路线获得的天然产物。我们预计这项工作将导致发现克服该类别先前局限性的新型链霉素抗生素。
• Total Syntheses of (+)-Zampanolide and (+)-Dactylolide Exploiting a Unified Strategy
  作者：Amos B. Smith、Igor G. Safonov、R. Michael Corbett

  DOI：10.1021/ja020635t

  日期：2002.9.1

  The first total syntheses of (+)-zampanolide (1) and (+)-dactylolide (2), members of a new class of tumor cell growth inhibitory macrolides, have been achieved. Key features of the unified synthetic scheme included the stereocontrolled construction of the cis-2,6-disubstituted tetrahydropyran via a modified Petasis-Ferrier rearrangement, a highly convergent assembly of the macrocyclic domain, and,

  (+)-zampanolide (1) 和 (+)-dactylolide (2) 是一类新的抑制肿瘤细胞生长的大环内酯类的成员，已经实现了首次全合成。统一合成方案的关键特征包括通过修饰的 Petasis-Ferrier 重排、大环域的高度收敛组装以及在赞帕诺内酯的情况下，通过 Curtius 重排立体控制构建顺式-2,6-二取代四氢吡喃/酰化策略来安装 N-酰基半胺。还指定了 (+)-zampanolide 和 (+)-dactylolide 的完整相对和绝对立体化学，尽管在 (+)-zampanolide (1) 的情况下是暂时的。

表征谱图