2-溴己酸甲酯 | 5445-19-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴己酸甲酯
• 中文别名: α-溴代正己酸甲酯；2-溴已酸甲酯；Α-溴代己酸甲酯；2-溴代己酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-bromohexanoate
• 英文别名: methyl 2-bromocaproate；2-Bromohexanoic acid methyl ester
• CAS: 5445-19-2
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD00045038
• 分子量: 209.083
• InChiKey: YGLPDRIMFIXNBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94°C/15mmHg(lit.)
• 密度：
  1.289 g/mL at 20 °C (lit.)
• 闪点：
  69 °C
• LogP：
  2.61 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  1993
• 储存条件：
  室温下，请密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Methyl 2-bromohexanoate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
Methyl 2-bromocaproate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Methyl 2-bromocaproate
别名
: C7H13BrO2
分子式
: 209.08 g/mol
分子量
成分 浓度
Methyl 2-bromohexanoate
-
化学文摘编号(CAS No.) 5445-19-2
EC-编号 226-643-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
82 °C 在 80 hPa
g) 闪点
69 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.289 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备农药和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴己酸甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 二(三叔丁基膦)钯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF BENZOFURANS AND USE THEREOF AS SYNTHETIC INTERMEDIATES
  [FR] PRÉPARATION DE BENZOFURANES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明提供了几种合成方法，用于制备N-(2-丁基苯并呋喃-5-基)-N-(甲磺酰基)甲磺酰胺，该化合物为式（3）中的中间体，用于制备多瑞那酮。本发明还提供了一种制备多瑞那酮的方法，包括将式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃转化为多瑞那酮的步骤，其中式（3）中的2-丁基-5-双(甲磺酰)-胺基苯并呋喃是通过本发明的方法制备的。

  公开号：

  WO2011099010A1
• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以51%的产率得到2-溴己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用 N-溴酰胺和可见光进行位点选择性脂肪族 C-H 溴化

  摘要：

  选择性功能化脂肪族 CH 键的转化有望简化复杂分子的合成。尽管具有位点选择性 CH 功能化的潜力，但很少有具有制备价值的分子间过程。在此，我们报告了一种使用现成的 N-溴酰胺试剂和可见光进行未活化的脂肪族 CH 溴化的方法。这些卤化以有用的化学产率进行，底物作为限制试剂。这些自由基介导的 CH 官能化的位点选择性与已知的最具选择性的分子间 CH 官能化相当（或优于）。由于烷基溴作为合成中间体的广泛用途，这种方便的方法将普遍用于化学合成。

  DOI：

  10.1021/ja508469u

文献信息

• 4-Hydroxythiazole inhibitors of 5-lipoxygenase
  作者：Francis A. J. Kerdesky、James H. Holms、Jimmie L. Moore、Randy L. Bell、Richard D. Dyer、George W. Carter、Dee W. Brooks

  DOI：10.1021/jm00111a035

  日期：1991.7

  identified as potent inhibitors of 5-lipoxygenase in vitro exhibiting IC50's of less than 1 microM. An investigation of structure-activity relationships showed that the most potent inhibitors of this series are the 5-phenyl derivatives. The corresponding thiazolidin-4-one analogues were found to be relatively inactive. The 4-hydroxythiazoles were active inhibitors against 5-lipoxygenase in both intact rat

  4-羟基噻唑已被确定为体外5-脂氧合酶的有效抑制剂，其IC50值小于1 microM。对结构活性关系的研究表明，该系列最有效的抑制剂是5-苯基衍生物。发现相应的噻唑烷丁-4-酮类似物相对没有活性。在完整的大鼠多形核白细胞和人全血中，4-羟基噻唑都是针对5-脂氧合酶的活性抑制剂。该化合物还是5-脂氧合酶的选择性抑制剂，对其他相关酶环氧合酶和12-和15-脂氧合酶的活性很弱。
• Oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides: facile access to functionalized phenanthrenes
  作者：Cheng-Yong Wang、Gao-Hui Pan、Fan Chen、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c7cc00483d

  日期：——

  A new copper-facilitated oxidative cyclization of 2-allenyl-1,1′-biphenyls with α-carbonyl alkyl bromides for producing functionalized phenanthrenes is presented, which represents the first allene 2,3-dicarbofunctionalization triggered by oxidative radical-medicated C3-addition of the terminal allene moiety and C–Br/C–H functionalization.

  提出了一种新的铜促进2-α-烯基-1,1'-联苯与α-羰基烷基溴化物的氧化环化反应，以生产官能化的菲，这是由氧化自由基处理的C3加成引发的第一个丙二烯2,3-二苯官能化末端亚丙基部分和C–Br / C–H官能化。
• Radical Additions of Alkyl 2-Haloalkanoates and 2-Haloalkanenitriles to Alkenes Initiated by Electron Transfer from Copper in Solvent-Free Systems
  作者：Jürgen O. Metzger、Ralf Mahler、Gerald Francke

  DOI：10.1002/jlac.199719971119

  日期：1997.11

  Alkyl 2-iodoalkanoates 2, and 2-iodoalkanenitriles 15 were added, with copper powder, to the 1-alkenes 1a, e, f, and h, and to the alkenes 1b, c, d, and g with a 1,2-dialkyl substituted double bond, to give, respectively, γ-lactones and 4-iodoalkanenitriles in very good yields. No solvent was used. The reaction is a free radical addition initiated by electron transfer from copper to the activated iodoalkane

  将2-碘代链烷酸烷基酯2和2-碘代链烷腈15与铜粉一起添加到1-链烯1a，e，f和h中，并添加到具有1,2-的链烯1b，c，d和g中。二烷基取代的双键，以非常好的收率分别得到γ-内酯和4-碘代烷基亚腈。不使用溶剂。该反应是由电子从铜转移到活化的碘代烷烃引发的自由基加成。使用各个溴代化合物的产率较低。通过向反应混合物中添加化学计量的碘化钠，原位形成碘化合物，可以提高产率。如果是溴溴丙二酸甲酯，则为6，证明不需要添加碘化钠。通过考虑在碘转移到手性加合物自由基过程中形成的过渡态取代基的空间相互作用，合理化了相对的1，3-不对称诱导引起的加成反应的非对映选择性。
• Photochemical α-carboxyalkylation of tryptophols and tryptamines <i>via</i> C–H functionalization
  作者：Zhiqiang Pan、Yuchang Liu、Fengchi Hu、Qinglong Liu、Wenbin Shang、Chengfeng Xia

  DOI：10.1039/d0cc00847h

  日期：——

  strategy activated the C-Br bonds of α-bromo-alkylcarboxylic esters to provide carbon-centered radicals under the catalysis of Ir(iii) photocatalyst and coupled with indole derivatives. This methodology displayed wide functional group tolerance and excellent regioselectivity, and was applied to the late-stage functionalization and preparation of indole-containing hybrids.

  已经开发了在可见光照射下通过CH键的官能化使色酚和色胺的α-羧烷基化的方法。该光化学策略在Ir（iii）光催化剂的催化下并与吲哚衍生物偶联，活化了α-溴代烷基羧酸酯的C-Br键以提供以碳为中心的自由基。该方法显示出宽泛的官能团耐受性和优异的区域选择性，并应用于后期功能化和含吲哚杂种的制备。
• <i>In vitro</i> studies of maleidride-forming enzymes
  作者：Sen Yin、Steffen Friedrich、Vjaceslavs Hrupins、Russell J. Cox

  DOI：10.1039/d1ra02118d

  日期：——

  vitro assays of enzymes involved in the biosynthesis of maleidrides from polyketides in fungi were performed. The results show that the enzymes are closely related to primary metabolism enzymes of the citric acid cycle in terms of stereochemical preferences, but with an expanded substrate selectivity. A key citrate synthase can react both saturated and unsaturated acyl CoA substrates to give solely

  对真菌中的聚酮化合物生物合成马来酰亚胺所涉及的酶进行了体外测定。结果表明，这些酶在立体化学偏好方面与柠檬酸循环的初级代谢酶密切相关，但具有扩大的底物选择性。一种关键的柠檬酸合酶可以与饱和和不饱和的酰基辅酶 A 底物反应，仅产生抗取代的柠檬酸。这经历抗脱水以提供不饱和前体，该前体在体外通过类酮类异构酶酶环化以产生比索草酸。