methyl 2R,S-bromocaproate | 114438-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2R,S-bromocaproate
• 英文别名: methyl (2R)-2-bromohexanoate
• CAS: 114438-79-8
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: YGLPDRIMFIXNBI-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2R,S-bromocaproate 在 potassium fluoride 作用下， 以 乙酰胺 为溶剂， 生成 2R-fluoro hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Prostaglandins E and anti-ulcers containing same

  摘要：

  这项发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有显著的预防溃疡作用。此外，这项发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E具有一个优势，即它们没有前列腺素E固有的任何副作用，或者可以显著减少前列腺素E的这些副作用。因此，这项发明的新型13,14-二氢-15-酮前列腺素E对于动物和人类用于治疗和预防溃疡，如十二指肠溃疡和胃溃疡，具有有效性。

  公开号：

  US05166174A1
• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-4-methoxyphenyl 2-bromohexanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl 2R,S-bromocaproate
  参考文献：
  名称：

  从酒石酸衍生的溴缩醛对映体选择性合成α-溴酸衍生物和溴代醇

  摘要：

  溴化 的 缩醛 4衍生自芳基烷基酮，ArCOR和（2 R，3 R）-酒石酸产生溴缩醛5的de-含量为78-90％。水解 取Ar = 4-甲氧基苯基或3-溴-4-甲氧基苯基的那些化合物 重结晶，在ee含量为66-98％的α-溴代酮8中，已显示出其经过Baeyer-Villiger氧化成α-溴代酸酯9的消旋作用极小。α-溴酮8d被证明经历了羰 减少到苏式-溴代醇15并保留立体化学。

  DOI：

  10.1039/b002106g

文献信息

• GC Separation of Enantiomers of Alkyl Esters of 2-Bromo Substituted Carboxylic Acids Enantiomers on 6-TBDMS-2,3-di-alkyl- β- and γ-Cyclodextrin Stationary Phases
  作者：Ivan Špánik、Darina Kačeriaková、Jan Krupčík、Daniel Wayne Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22310

  日期：2014.6

  The gas chromatographic separation of enantiomers of 2‐Br carboxylic acid derivatives was studied on four different 6‐TBDMS‐2,3‐di‐O‐alkyl‐ β‐ and ‐γ‐CD stationary phases. The differences in thermodynamic data ΔH and –ΔS} for the 15 structurally related racemates were evaluated. The influence of structure differences in the alkyl substituents covalently attached to the stereogenic carbon atom, as

  在4种不同的6-TBDMS-2,3-di-O-烷基-β-和γ-CD固定相上研究了2-Br羧酸衍生物对映体的气相色谱分离。热力学数据的差异 ΔH和–ΔS}对15个与结构相关的外消旋体进行了评估。详细研究了共价连接到立体碳原子上的烷基取代基以及同源分析物的酯基中结构差异的影响，以及改性β-和γ-环糊精衍生物的选择性。环糊精空腔的大小，以及6-TBDMS-β-CD的2和3位的烷基取代基的延伸，也影响了它们的选择性。对映体分离的质量主要受分子酯基团的烷基链影响，这似乎与所用的CD固定相无关。在某些情况下，分离是由于外部吸附而不是与手性选择剂形成包合物而发生的。手性26：279–285，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• Enoate Reductase-Mediated Preparation of Methyl (<i>S</i>)-2-Bromobutanoate, a Useful Key Intermediate for the Synthesis of Chiral Active Pharmaceutical Ingredients
  作者：Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Alessia Manfredi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani

  DOI：10.1021/op200086t

  日期：2012.2.17

  Enoate reductases belonging to the Old Yellow Enzyme (OYE) family were employed to develop a biocatalysed approach to methyl (S)-2-bromobutanoate, a key intermediate for the introduction of a particular stereogenic unit into the molecular skeleton of a certain class of chiral drugs. Methyl (Z)-2-bromocrotonate afforded, respectively, (S)-2-bromobutanoic acid (ee = 97%) and methyl (S)-2-bromobutanoate (ee = 97%) by baker's yeast fermentation and by OYE1-3 biotransformations. The bioreductions of other methyl 2-haloalkenoates were also considered. It was observed that the (Z)- and (E)-diastereoisomers of alpha-bromo unsaturated esters afforded the same enantiomer of the corresponding reduced product.
• Prostaglandins E and anti ulcers containing same
  申请人：Kabushiki Kaisha Ueno Seiyaku Oyo Kenkyujo

  公开号：EP0284180B1

  公开（公告）日：1992-08-19
• US5166174A
  申请人：——

  公开号：US5166174A

  公开（公告）日：1992-11-24
• US5225439A
  申请人：——

  公开号：US5225439A

  公开（公告）日：1993-07-06