2-溴己酸苯酯 | 167564-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 2-溴己酸苯酯
• 英文名称: 2-Bromo-hexanoic acid phenyl ester
• 英文别名: Hexanoic acid, 2-bromo-, phenyl ester；phenyl 2-bromohexanoate
• CAS: 167564-63-8
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: ULWFDBMWNKTQLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚酮 、 2-溴己酸苯酯 在 indium 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到3-butyl-4,4-dipropyl-2-oxetanone
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物，α-溴代链烷酸酯和铟的Reformatsky反应合成取代的β-内酯

  摘要：

  二，三和四取代的β-内酯可通过一个步骤在牺牲铟阳极上通过Reformatsky反应使苯基α-溴链烷酸酯与酮或醛发生反应。用铟粉可获得可比的结果。如果使用锌代替铟，则β-内酯的收率会大大降低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00039-b
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酰溴 、 苯酚 在 硫酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-溴己酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  通过羰基化合物，α-溴代链烷酸酯和铟的Reformatsky反应合成取代的β-内酯

  摘要：

  二，三和四取代的β-内酯可通过一个步骤在牺牲铟阳极上通过Reformatsky反应使苯基α-溴链烷酸酯与酮或醛发生反应。用铟粉可获得可比的结果。如果使用锌代替铟，则β-内酯的收率会大大降低。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00039-b

文献信息

• Novel synthesis of ynolates via the cleavage of ester dianions: α-Bromo and α,α-dibromo esters as precursors
  作者：Mitsuru Shindo、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00006-4

  日期：1998.3

  ester dianions. The key intermediates, ester dianions, were generated from α-bromocarboxylic acid ester enolates via lithium halogen exchange. α,α-Dibromocarboxylic acid ester also gives lithium amide free ynolates by addition of tert-BuLi. The reactions of ynolates, generated by this novel and convenient method, with aldehydes to give β-lactons are discussed.

  壬酸酯是通过热引发的酯二价阴离子裂解而合成的。α-溴羧酸酯烯酸酯通过卤化锂交换生成了关键中间体酯二价阴离子。通过添加叔丁基锂，α，α-二溴代羧酸酯也可提供不含酰胺基锂的羟基乙酸。讨论了通过这种新颖且方便的方法生成的炔诺酸酯与醛类反应生成β-内酯的方法。
• A synthesis of ynolates via the cleavage of ester dianions
  作者：Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00924-6

  日期：1997.6

  A new method for ynolate synthesis via the cleavage of ester dianions has been developed. The key intermediates, ester dianions, generated from alpha-bromocarboxylic acid ester enolates via lithium-halogen exchange turned out to be so labile that they were cleaved rapidly to give ynolates. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.