7-deshydroxy baccatine III | 150930-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-deshydroxy baccatine III
• 英文别名: 7-Deoxybaccatin III；[(1S,2S,3R,4S,7R,10R,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-1,15-dihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 150930-83-9
• 化学式: C₃₁H₃₈O₁₀
• 分子量: 570.637
• InChiKey: SZJAHUUGXBBVSA-KSGSGGQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  676.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deshydroxy baccatine III 在 肼 作用下， 以53%的产率得到10-DAB衍生物
  参考文献：
  名称：

  Orally active docetaxel analogue

  摘要：

  To improve cytotoxicity of 10-deoxy-10-C-morpholinoethyl docetaxel analogues against various turner cell lines including resistant cells expressing P-glycoprotein (P-gp), we modified the 7-hydroxyl group to hydrophobic groups (methoxy, deoxy, 6,7-olefin, alpha -F, 7-beta -8-beta -methano, fluoromethoxy). Among these analogues. the 7-methoxy analogue showed the strongest cytotoxicity. This analogue showed potent activity against B16 melanoma BL6 in a vivo by oral administration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00682-x
• 作为产物：
  描述：

  5-cinnamoyl-10-taxicin I 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢氟酸 、 水 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 92.33h， 生成 7-deshydroxy baccatine III
  参考文献：
  名称：

  An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine

  摘要：

  高细胞毒性的 7-脱氧紫杉醇类似物是从紫杉素--天然存在的最丰富的紫杉烷二萜成分--开始的一种半合成方法获得的。

  DOI：

  10.1039/a803990i

文献信息

• C13 amido substituted taxane derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06369244B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  Taxane derivatives having an amino substituted C13 side chain.

  具有氨基取代的C13侧链的紫杉烷衍生物。
• Taxoïdes: 7-Déshydroxy-10-acétyldocétaxel et nouveaux analogues préparés à partir des alcaloïdes de l'If
  作者：Hélène Poujol、Ali Al Mourabit、Alain Ahond、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00797-7

  日期：1997.9

  Three new 7-deoxydocetaxel derivatives have been prepared from natural taxine B and isotaxine B: the first one, 2-debenzoyl-9-dihydro-1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene-7-deoxydocetaxel has a slight cytotoxicity and a weak microtubule disassembly inhibitory activity; the other two derivatives, 9-dihydro-9,10-O-isopropylidene-7-deoxydocetaxel and 7-deoxy-10-acetyldocetaxel are cytotoxic and reveal

  从天然紫杉碱B和异紫杉醇B制备了三种新的7-脱氧docetaxel衍生物：第一个是2-脱苯甲酰基-9-二氢-1,2-O-亚苄基-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧docetaxel。轻微的细胞毒性和微管拆卸抑制活性弱；其他两种衍生物9-二氢-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧多西他赛和7-脱氧-10-乙酰基多西他赛具有细胞毒性，并显示出良好的微管拆卸抑制活性。
• Taxanes having an alkyl substituted side-chain and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Florida State University

  公开号：US06335362B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Taxane derivatives having an alkyl substituted C13 side chain.

  具有烷基取代的C13侧链的紫杉烷衍生物。
• Taxane anticancer agents
  申请人：——

  公开号：US20020016356A1

  公开（公告）日：2002-02-07

  The present invention concerns novel 7-deoxy taxane derivatives, their use as antitumor agents, and pharmaceutical formulations.

  本发明涉及新型7-去氧紫杉烷衍生物，其作为抗肿瘤剂的用途以及制药配方。
• Deacetoxytaxol derivatives
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05767296A1

  公开（公告）日：1998-06-16

  A novel taxol derivative having the formula (I), in which the 10-position is modified to have a carbon-carbon bond, is disclosed. The taxol derivative of the present invention has an antitumor activity. ##STR1##

  本发明揭示了一种具有以下式子（I）的新型紫杉醇衍生物，其中10位点被改性为具有碳-碳键。本发明的紫杉醇衍生物具有抗肿瘤活性。 ##STR1##