(3aS,8R,9aR,12S,13S,13aR,13bS)-8-acetoxy-13-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-6,9a,14,14-tetramethyl-2,5,9-trioxo-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-12-yl cinnamate | 262288-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,8R,9aR,12S,13S,13aR,13bS)-8-acetoxy-13-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-6,9a,14,14-tetramethyl-2,5,9-trioxo-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-12-yl cinnamate
• CAS: 262288-63-1
• 化学式: C₃₂H₃₆O₁₁
• 分子量: 596.631
• InChiKey: KXHIKWKVLCUQIE-GVLPXMGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  162.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8R,9aR,12S,13S,13aR,13bS)-8-acetoxy-13-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-6,9a,14,14-tetramethyl-2,5,9-trioxo-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-12-yl cinnamate 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (3aS,8R,9aR,12S,13S,13aR,13bS)-13-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-13-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-12-((methylsulfonyl)oxy)-2,5,9-trioxo-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine

  摘要：

  高细胞毒性的 7-脱氧紫杉醇类似物是从紫杉素--天然存在的最丰富的紫杉烷二萜成分--开始的一种半合成方法获得的。

  DOI：

  10.1039/a803990i
• 作为产物：
  描述：

  5-cinnamoyl-10-taxicin I 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 (3aS,8R,9aR,12S,13S,13aR,13bS)-8-acetoxy-13-hydroxy-13-(hydroxymethyl)-6,9a,14,14-tetramethyl-2,5,9-trioxo-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-4H-3a,7-methanobenzo[3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-12-yl cinnamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine

  摘要：

  高细胞毒性的 7-脱氧紫杉醇类似物是从紫杉素--天然存在的最丰富的紫杉烷二萜成分--开始的一种半合成方法获得的。

  DOI：

  10.1039/a803990i

文献信息

• Saicic, Radomir N.; Matovic, Radomir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 59 - 66
  作者：Saicic, Radomir N.、Matovic, Radomir

  DOI：——

  日期：——