7-deshydroxy-13-deshydro baccatine III | 214192-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-deshydroxy-13-deshydro baccatine III
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,10R,12R)-4,12-diacetyloxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11,15-dioxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 214192-74-2
• 化学式: C₃₁H₃₆O₁₀
• 分子量: 568.621
• InChiKey: RRZSYOMPLPKYGW-IRFRRDHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  142.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-deshydroxy-13-deshydro baccatine III 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Saicic, Radomir N.; Matovic, Radomir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 59 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,8R,9aR,11aR,13aS,13bR,13cS)-13a-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-2,5,9-trioxo-4,5,8,9,9a,10,11,11a,13,13a,13b,13c-dodecahydro-3a,7-methanooxeto[2'',3'':5',6']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-deshydroxy-13-deshydro baccatine III
  参考文献：
  名称：

  An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine

  摘要：

  高细胞毒性的 7-脱氧紫杉醇类似物是从紫杉素--天然存在的最丰富的紫杉烷二萜成分--开始的一种半合成方法获得的。

  DOI：

  10.1039/a803990i

文献信息

• Taxoïdes: 7-Déshydroxy-10-acétyldocétaxel et nouveaux analogues préparés à partir des alcaloïdes de l'If
  作者：Hélène Poujol、Ali Al Mourabit、Alain Ahond、Christiane Poupat、Pierre Potier

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00797-7

  日期：1997.9

  Three new 7-deoxydocetaxel derivatives have been prepared from natural taxine B and isotaxine B: the first one, 2-debenzoyl-9-dihydro-1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene-7-deoxydocetaxel has a slight cytotoxicity and a weak microtubule disassembly inhibitory activity; the other two derivatives, 9-dihydro-9,10-O-isopropylidene-7-deoxydocetaxel and 7-deoxy-10-acetyldocetaxel are cytotoxic and reveal

  从天然紫杉碱B和异紫杉醇B制备了三种新的7-脱氧docetaxel衍生物：第一个是2-脱苯甲酰基-9-二氢-1,2-O-亚苄基-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧docetaxel。轻微的细胞毒性和微管拆卸抑制活性弱；其他两种衍生物9-二氢-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧多西他赛和7-脱氧-10-乙酰基多西他赛具有细胞毒性，并显示出良好的微管拆卸抑制活性。