5-cinnamoyl-10-acetyltaxicin I | 139126-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-cinnamoyl-10-acetyltaxicin I
• 英文别名: cinnamate 4；5-O-cinnamoyltaxicin I；10-O-Acetyl-5-O-cinnamoyltaxicine I；[(1S,2S,3R,5S,8R,9R,10R)-10-acetyloxy-1,2,9-trihydroxy-8,12,15,15-tetramethyl-4-methylidene-13-oxo-5-tricyclo[9.3.1.03,8]pentadec-11-enyl] (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 139126-35-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₈
• 分子量: 538.638
• InChiKey: NGQXSOASEIXLIY-WDWXCWQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cinnamoyl-10-acetyltaxicin I 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 氢氟酸 、 水 、 potassium acetate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 89.33h， 生成 7-deshydroxy baccatine III
  参考文献：
  名称：

  An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine

  摘要：

  高细胞毒性的 7-脱氧紫杉醇类似物是从紫杉素--天然存在的最丰富的紫杉烷二萜成分--开始的一种半合成方法获得的。

  DOI：

  10.1039/a803990i
• 作为产物：
  描述：

  5-cinnamoyl-10-taxicin I 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-cinnamoyl-10-acetyltaxicin I
  参考文献：
  名称：

  An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine

  摘要：

  高细胞毒性的 7-脱氧紫杉醇类似物是从紫杉素--天然存在的最丰富的紫杉烷二萜成分--开始的一种半合成方法获得的。

  DOI：

  10.1039/a803990i

文献信息

• A 3,11-cyclotaxane from Taxus baccata
  作者：Giovanni Appendino、Patrizia Lusso、Pierluigi Gariboldi、Ezio Bombardelli、Bruno Gabetta

  DOI：10.1016/0031-9422(92)80455-n

  日期：1992.12

  Abstract A collection of yew needles afforded a taxane diester characterized by an additional bond between C-3 and C-11. The structure was elucidated by spectral methods, and further confirmed by synthesis from a known taxane derivative. A general procedure for the photocyclization of taxicins is reported.

  摘要 一组红豆杉针叶提供了一种紫杉烷二酯，其特征在于 C-3 和 C-11 之间的附加键。该结构通过光谱方法阐明，并通过由已知紫杉烷衍生物的合成进一步证实。报告了紫杉素光环化的一般程序。
• Saicic, Radomir N.; Matovic, Radomir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 59 - 66
  作者：Saicic, Radomir N.、Matovic, Radomir

  DOI：——

  日期：——