(3aS,8R,9aR,11aR,13aS,13bR,13cS)-13a-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-2,5,9-trioxo-4,5,8,9,9a,10,11,11a,13,13a,13b,13c-dodecahydro-3a,7-methanooxeto[2'',3'':5',6']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl acetate | 214192-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (3aS,8R,9aR,11aR,13aS,13bR,13cS)-13a-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-2,5,9-trioxo-4,5,8,9,9a,10,11,11a,13,13a,13b,13c-dodecahydro-3a,7-methanooxeto[2'',3'':5',6']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl acetate
• CAS: 214192-72-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₉
• 分子量: 448.47
• InChiKey: LPFIABCKFSWIJJ-VOOKJPTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,8R,9aR,11aR,13aS,13bR,13cS)-13a-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-2,5,9-trioxo-4,5,8,9,9a,10,11,11a,13,13a,13b,13c-dodecahydro-3a,7-methanooxeto[2'',3'':5',6']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 7-deshydroxy-13-deshydro baccatine III
  参考文献：
  名称：

  An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine

  摘要：

  高细胞毒性的 7-脱氧紫杉醇类似物是从紫杉素--天然存在的最丰富的紫杉烷二萜成分--开始的一种半合成方法获得的。

  DOI：

  10.1039/a803990i
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S,6R,7S,8S,11R,13R)-7-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-11,15,18,18-tetramethyl-8-methylsulfonyloxy-3,12,16-trioxo-2,4-dioxatetracyclo[12.3.1.01,5.06,11]octadec-14-en-13-yl] acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到(3aS,8R,9aR,11aR,13aS,13bR,13cS)-13a-hydroxy-6,9a,14,14-tetramethyl-2,5,9-trioxo-4,5,8,9,9a,10,11,11a,13,13a,13b,13c-dodecahydro-3a,7-methanooxeto[2'',3'':5',6']benzo[1',2':3,4]cyclodeca[1,2-d][1,3]dioxol-8-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  An efficient semisynthesis of 7-deoxypaclitaxel from taxine

  摘要：

  高细胞毒性的 7-脱氧紫杉醇类似物是从紫杉素--天然存在的最丰富的紫杉烷二萜成分--开始的一种半合成方法获得的。

  DOI：

  10.1039/a803990i

文献信息

• Saicic, Radomir N.; Matovic, Radomir, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 2000, # 1, p. 59 - 66
  作者：Saicic, Radomir N.、Matovic, Radomir

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biology, and modeling of a C-4 carbonyl C,D-seco-taxoid
  作者：Zorana Ferjancic、Radomir Matovic、Zivorad Cekovic、Yi Jiang、James P. Snyder、Vladimir Trajkovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2006.06.080

  日期：2006.9

  A C,D-seco-paclitaxel derivative 26 was prepared from taxine and tested for biological activity. Chemical reactivity of the seco-compounds proved to be substantially modified, with respects to taxoids. The corresponding C,D-seco-taxoid does not show tubulin stabilizing activity or cytotoxicity. Explanation of these observations based on molecular modeling is provided. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.