甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 | 78341-97-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷
• 中文别名: 甲基-5-脱氧-2,3-0-异亚丙基-D-呋喃核糖苷
• 英文名称: 1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: Methyl-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranoside；(3aR,6R,6aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 78341-97-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: RNHBZJGMAYMLBE-XDTPYFJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-75 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 去氧氟尿苷
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 高氯酸 、 氢气 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-5-氟-尿素（5-DFUR）和抑制剂5'-氘代衍生物的立体立体合成5'-氘代衍生物†

  摘要：

  立体定向合成抗癌剂5'-脱氧-5-氟尿嘧啶及其5'-氘代衍生物

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650525

文献信息

• 卡培他滨及其中间体的制备方法
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN102212095B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种新的卡培他滨的制备方法：以D-核糖为起始原料，经羟基保护、5-位对甲苯磺酰化、碘取代、次磷酸脱碘、乙酰化得关键中间体12，3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-呋喃核糖，再与5-氟胞嘧啶进行糖苷化，最后N-4位酰化、脱除保护得卡培他滨，本发明不需要使用金属催化剂参与反应，反应条件温和，且收率较高，经济有效，适于大规模的工业化生产。
• [EN] METHODS FOR PREPARING CAPECITABINE AND BETA-ANOMER-RICH TRIALKYL CARBONATE COMPOUND USED THEREIN<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LA CAPÉCITABINE ET DE COMPOSÉ TRIALKYL CARBONATE RICHE EN BÊTA-ANOMÈRE UTILISÉ DANS CES PROCÉDÉS
  申请人：HANMI PHARM IND CO LTD

  公开号：WO2009066892A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention relates to a method for preparing capecitabine and a method for preparing a β-anomer-rich trialkyl carbonate compound used therein, and a highly pure capecitabine can be efficiently prepared with a high yield by the method of the present invention using the β-anomer-rich trialkyl carbonate compound as an intermediate.

  本发明涉及一种制备卡培他滨的方法，以及用于制备卡培他滨的β-异构体富集的三烷基碳酸酯化合物的方法，通过使用β-异构体富集的三烷基碳酸酯化合物作为中间体，本发明的方法可以高效地制备高纯度的卡培他滨，并且收率高。
• 一种卡培他滨中间体的制备方法
  申请人：贵州永诺菲特生物制药有限公司

  公开号：CN110483593A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开一种卡培他滨中间体1，2，3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑呋喃糖苷的制备方法，属于药物化学技术领域。以D‑核糖（化合物Ⅰ）为起始原料，依次经过在固体酸催化下与甲醇和丙酮发生保护基反应，对1，2，3位羟基进行保护得到化合物Ⅱ，然后将化合物Ⅱ与氯化亚砜发生氯代反应，羟甲基变为氯甲基，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ经铂/碳催化氢化发生还原反应，得化合物Ⅳ，化合物Ⅳ经酸性水解得化合物Ⅴ，化合物Ⅴ经乙酰化得目标化合物Ⅵ。整个工艺反应步骤短，经济性高；副反应少，产品纯度高；且前三步反应无废水产生，更加环保；有利于卡培他滨中间体1，2，3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑呋喃糖苷的工业化生产。
• Benzimidazole 2′-Isonucleosides: Design, Synthesis, and Antiviral Activity of 2-Substituted-5,6-Dichlorobenzimidazole 2′-Isonucleosides
  作者：G. A. Freeman、D. W. Selleseth、J. L. Rideout、R. J. Harvey

  DOI：10.1080/15257770008033001

  日期：2000.1

  on nucleophilic displacements of a 2'-tosylate from carbohydrate intermediates with 2-bromo-5,6-dichlorobenzidazole. 2-Bromo and 2-isopropyl amino analogs with 3'- and 5'-oxo and deoxy substitutions were prepared. The benzimidazole-2-'isonucleosides presented here demonstrated reduced activity against HCMV when compared to other D-ribofuranosyl benzimidazole analogs. In addition, they were not found

  2,5,6-三卤代苯并咪唑-β-D-呋喃核糖基核苷和2-取代的氨基5,6-二氯苯并咪唑-β-L-呋喃核糖基核苷是人巨细胞病毒（HCMV）的有效和选择性抑制剂。D-呋喃核糖基类似物在体内迅速代谢，使其不适合用作候选药物。不稳定性的主要来源被认为是异头键。介绍了一系列化学稳定的苯并咪唑-2'-异核苷的合成。所使用的合成方案基于具有2-溴-5,6-二氯苯并恶唑的碳水化合物中间体的2'-甲苯磺酸酯的亲核取代。制备了具有3'-和5'-氧代和脱氧取代的2-溴和2-异丙基氨基类似物。苯并咪唑-2-' 与其他D-呋喃呋喃糖基苯并咪唑类似物相比，此处呈现的异核苷显示出降低的抗HCMV活性。另外，未发现它们是HIV的抑制剂。
• 一种卡培他滨中间体的工业大生产方法
  申请人：苏州华鑫医药科技有限公司

  公开号：CN111647028A

  公开（公告）日：2020-09-11

  发明提出一种卡培他滨中间体的工业大生产方法，采用甲醇核丙酮同时加入的一锅煮的生产方法，节省能源、生产周期较短及提高收率的制备方法；采用在二甲亚砜或者吡咯烷酮中加入乙酸乙酯等低沸点溶剂进行回流冷却带走热量的方法；设计采用一边水解一边蒸馏的生产方法，把水解产生的甲醇及丙酮蒸馏出来，不断减少水中的甲醇及丙酮，使反应向K3进行，反应完全彻底的制备方法。