(3aS,4S,6aR)-4-(chloromethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole | 52305-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-(chloromethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 1-O-methyl-2,3-O-isopropylidene-5-O-chloromethyl-D-ribofuranose；methyl 5-deoxy-5-chloro-2,3-O-isopropylidene-ribofuranoside；Methyl 5-deoxy-5-chloro-2,3-0-isopropylidene-ribofuranoside；(3aR,6S,6aS)-6-(chloromethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 52305-57-4
• 化学式: C₉H₁₅ClO₄
• 分子量: 222.669
• InChiKey: IKMCNTFVIGEWGJ-XDTPYFJJSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(chloromethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 以58.3 g的产率得到甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷
  参考文献：
  名称：

  一种卡培他滨中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种卡培他滨中间体1，2，3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑呋喃糖苷的制备方法，属于药物化学技术领域。以D‑核糖（化合物Ⅰ）为起始原料，依次经过在固体酸催化下与甲醇和丙酮发生保护基反应，对1，2，3位羟基进行保护得到化合物Ⅱ，然后将化合物Ⅱ与氯化亚砜发生氯代反应，羟甲基变为氯甲基，得到化合物Ⅲ，化合物Ⅲ经铂/碳催化氢化发生还原反应，得化合物Ⅳ，化合物Ⅳ经酸性水解得化合物Ⅴ，化合物Ⅴ经乙酰化得目标化合物Ⅵ。整个工艺反应步骤短，经济性高；副反应少，产品纯度高；且前三步反应无废水产生，更加环保；有利于卡培他滨中间体1，2，3‑O‑三乙酰基‑5‑脱氧‑D‑呋喃糖苷的工业化生产。

  公开号：

  CN110483593A
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2,3-O-异亚丙基-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-(chloromethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  [FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。

  公开号：

  WO2013092900A1

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIMIDINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2013092900A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑吡咯啉类化合物，如替卡格雷。
• Synthesis of Triazolopyrimidine Compounds
  申请人：Lek Pharmaceuticals d.d.

  公开号：US20140371449A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention relates to the field of organic synthesis and describes the synthesis of specific intermediates suitable for the preparation of triazolopyrimidine compounds such as ticagrelor.

  本发明涉及有机合成领域，并描述了合成特定中间体的方法，适用于制备三唑并嘧啶类化合物，如替卡格雷。
• 5'-SUBSTITUTED-RIBOFURANOSYL BENZIMIDAZOLES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：——

  公开号：US20010011075A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  The present invention relates to polysubstituted benzimidazoles, having the following formula: 1 wherein Q is a substituted benzimidazole group attached at the benzimidazole 1-position; R is a halogen of atomic number 9 to 53, inclusive (i.e., —F, —Cl, —Br, or —I); azido (i.e., —N 3 ); or —X—R 1 , wherein X is a chalcogen of atomic number 8 to 16, inclusive (i.e., —O— or —S—), and R 1 may be straight or branched chain alkyl of 1 to 8 carbon atoms; and R 2 and R 3 may be the same or different and are separately —O—C(═O)CH 3 (i.e., —OAc) or hydroxy (i.e., —OH); and pharmaceutically acceptable salts and operative combinations thereof. Also provided by this invention are compositions comprising a polysubstituted benzimidazole as defined above and methods of use thereof.

  本发明涉及具有下式的多取代苯并咪唑： 1 其中 Q 是连接在苯并咪唑 1 位上的取代苯并咪唑基团；R 是原子序数为 9 至 53（含）的卤素（即 -F、-Cl、-Br 或 -I）；叠氮（即 -N 3 ）；或 -X-R 1 其中 X 是原子序数为 8 至 16（包括 8 和 16）的缩醛（即 -O- 或 -S-），而 R 1 可以是 1 至 8 个碳原子的直链或支链烷基；以及 R 2 和 R 3 可以相同或不同，并分别为-O-C(═O)CH 3 (即-OAc)或羟基(即-OH)；以及药学上可接受的盐及其作用组合。本发明还提供了包含如上定义的多取代苯并咪唑的组合物及其使用方法。
• SYNTHESIS OF TRIAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2794575B1

  公开（公告）日：2018-12-05
• US5180714A
  申请人：——

  公开号：US5180714A

  公开（公告）日：1993-01-19