1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 | 62211-93-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖
• 中文别名: 3-乙酰基-5-脱氧核糖；1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-beta-D-呋喃核糖；1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D-呋喃核糖；三乙酰-5-脱氧核糖；1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖；1,2,3-三乙酰-5-脱氧-D-核糖；1,2,3-三乙酰-5-脱氧-Beta-D-核糖；1,2,3-O-三乙酰基-5-脱氧-D-核糖；5-脱氧三乙酰核糖；三乙酰-5-脱氧-D-核糖；1,2,3-三乙酰基-5-脱-Β-核糖；1,2,3-三乙酰-5-脱氧-核糖；三乙酰基-5-脱氧核糖；5-脱氧-β-D-1,2,3-三乙酰核糖；2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖；1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-β-D-核糖；1,2,3-三乙酰-5-脱氧核糖
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2,3-Tri-O-acetyl-5-deoxy-beta-D-ribofuranose；[(2R,3R,4R,5S)-4,5-diacetyloxy-2-methyloxolan-3-yl] acetate
• CAS: 62211-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₇
• 分子量: 260.244
• InChiKey: NXEJETQVUQAKTO-PRTGYXNQSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-64°C
• 沸点：
  315°C
• 密度：
  1.23
• 闪点：
  136°C
• 溶解度：
  溶于乙醇
• LogP：
  0.377-0.43 at 25℃
• 表面张力：
  39.28mN/m at 1.01g/L and 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2940000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

SDS

1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 1,2,3-Tri-O-acetyl-5-deoxy-β-D-ribofuranose
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 62211-93-2
分子式： C11H16O7

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 67°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 乙醇
1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-β-D-核糖 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

三乙酰核糖是合成卡培他滨的重要中间体，通过文献报道的方法可以经过三步反应制备得到卡培他滨原料药。根据文献报道，三乙酰核糖的合成主要涉及两种方法：一种是以1-甲基-5-脱氧核糖为中间体，经两步反应获得三乙酰核糖；另一种是以5-脱氧-D-核糖为中间体，通过一步乙酰化反应得到三乙酰核糖。上述报道中的合成方法会生成α和β两种异构体的混合物，其中β异构体会参与进一步反应以制备卡培他滨，而α异构体作为杂质产生，在总量中占比3~30%，不会更高。这种比例下，可以通过柱层析或重结晶等手段分离出纯度较高的β异构体。

制备

具体制备三乙酰核糖α异构体的方法如下：以5-脱氧-D-核糖为起始原料，在乙酸丙烯酸酯/三氯化铁的作用下进行乙酰化反应，得到三乙酰核糖的异构体混合物。该混合物进一步纯化后可以获得三乙酰核糖α异构体的纯品。5-脱氧-D-核糖作为已知化合物，可以通过专利WO2008/105593中的合成方法获得样品，该方法以甲基-5-脱氧-2,3-O-异亚丙基-β-D-核苷(V)为原料，经硫酸加热水解制备得到。

用途

三乙酰核糖是卡培他滨的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 加洛他滨
  参考文献：
  名称：

  The design and synthesis of a new tumor-selective fluoropyrimidine carbamate, Capecitabine

  摘要：

  To identify an orally available fluoropyrimidine having efficacy and safety profiles greatly improved over those of parenteral 5-fluorouracil (5-FU: 1), we designed a 5-FU prodrug that would pass intact through the intestinal mucisa and be sequentially converted to 5-FU by enzymes that are highly expressed in the human liver and then in tumors. Among various N-4-substituted 5'-deoxy-5-fluorocytidine derivatives, a series of N-4-alkoxycarbonyl derivatives were hydrolyzed to 5'-deoxy-5-fluoro-cytidine (5'-DFCR: 8) specifically by carboxylesterase, which exists preferentially in the liver in humans and monkeys. Particularly, derivatives having an N-4-alkoxylcarbonyl moiety with a C4-C6 alkyl chain were the most susceptible to the human carboxylesterase. Those were then converted to 5'-deoxy-5-fluorouridine (5'-DFUR: 4) by cytidine deaminase highly expressed in the liver and solid tumors and finally to 5-FU by thymidine phosphorylase (dThdPase) preferentially located in turners. When administered orally to monkeys, a derivative having the N-4-alkoxylcarbonyl moiety with a C5 alkyl chain (capecitabine: 6) The highest AUC and Cmax for plasma 5'-DFUR. In tests with various human cancer xenograft models, capecitabine was more efficacious at wider dose ranges than either 5-FU or 5'-DFUR and was significantly less toxic to the intestinal tract than the others in monkeys. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00087-0
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 盐酸 、 高氯酸 、 钾硼氢 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1,2,3-三乙酰氧基-5-脱氧-D-核糖
  参考文献：
  名称：

  一种1,2,3-三-O-乙酰基-5-脱氧-D核糖的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种1,2,3‑三‑O‑乙酰基‑5‑脱氧‑D核糖的合成方法，以D核糖为起始原料，D核糖的1位用异丙基保护，2,3位用丙叉保护，经还原去掉5位羟基后，2,3位脱保护，再经乙酰化得到目标产物。该路线总收率为64％，大大优于传统工艺，特别是最终产物为纯β异构体，易于重结晶提纯进行大规模生产。

  公开号：

  CN107325133A

文献信息

• One step stereoselective synthesis of oxazoline-fused saccharides and their conversion into the corresponding 1,2-<i>cis</i> glycosylamines bearing various protected groups
  作者：Sanfeng Dong、Yitian Zhao、Yulong Shi、Zhijian Xu、Jingshan Shen、Qi Jia、Yiming Li、Kaixian Chen、Bo Li、Weiliang Zhu

  DOI：10.1039/d0ob02477e

  日期：——

  Herein we disclosed a straightforward synthesis of oxazoline-fused saccharides (oxazolinoses) from peracetylated saccharides and benzonitriles under acidic conditions with stoichiometric amounts of water. The density functional theory (DFT) calculations have revealed the origin of the stereoselectivity and the key role of water in promoting the departure of the acetyl group at C-2. The resulting oxazolinoses

  本文中我们公开了在酸性条件下用化学计量的水由过乙酰化的糖和苄腈直接合成恶唑啉融合的糖（恶唑啉糖）的方法。密度泛函理论（DFT）的计算揭示了立体选择性的起源，以及水在促进C-2处乙酰基离去方面的关键作用。可以将所得的恶唑啉糖简明地转化为带有各种保护基团的相应的1，2-顺式糖胺，从而获得五味子素衍生物。
• Rapid Continuous Synthesis of 5′-Deoxyribonucleosides in Flow via Brønsted Acid Catalyzed Glycosylation
  作者：Bo Shen、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1021/ol301324g

  日期：2012.7.6

  A general, green, and efficient Brønsted acid-catalyzed glycosylation serves as a key step in the one-flow, multistep syntheses of several important 5′-deoxyribonucleoside pharmaceuticals.

  在几种重要的5'-脱氧核糖核苷药物的单流，多步合成中，一般的，绿色的，有效的布朗斯台德酸催化的糖基化是关键一步。
• Chemoselective and Diastereoselective Synthesis of <i>C</i> ‐Aryl Nucleoside Analogues by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Furanosyl Acetates with Aryl Iodides
  作者：Yuxi Li、Zheng Wang、Luyang Li、Xiaoying Tian、Feng Shao、Chao Li

  DOI：10.1002/anie.202110391

  日期：2022.1.3

  The facile synthesis of C-aryl nucleoside analogues from readily available furanose acetates and aryl iodides is disclosed. This nickel-catalyzed cross-electrophile coupling showed good functional-group compatibility and excellent β-selectivity. The high chemoselectivity with respect to aryl iodides enabled the efficient preparation of a variety of C-aryl halide furanosides suitable for various po

  公开了从容易获得的呋喃糖乙酸酯和芳基碘化物轻松合成C-芳基核苷类似物。这种镍催化的交叉亲电偶联表现出良好的官能团相容性和优异的β-选择性。对芳基碘化物的高化学选择性使得能够有效制备适用于各种后官能化反应的各种C-芳基卤化物呋喃糖苷。
• A solid-supported acidic oxazolium perchlorate as an easy-handling catalyst for the synthesis of modified pyrimidine nucleosides via Vorbrüggen-type N -glycosylation
  作者：Nabamita Basu、Kin-ichi Oyama、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.046

  日期：2017.5

  A solid-supported acidic oxazolium perchlorate was investigated as a heterogeneous catalyst in N-glycosylation reactions using silylated modified pyrimidines and an acylated ribose or glucose to afford the corresponding pyrimidine nucleosides. This salt is a nonhygroscopic and stable powder whose activity is comparable to that of 2-methyl-5-phenylbenzoxazolium perchlorate. A reaction with this polymer

  研究了固体负载的酸性高氯酸恶唑鎓盐在N-糖基化反应中的非均相催化剂，该反应使用甲硅烷基化的修饰的嘧啶和酰化的核糖或葡萄糖得到相应的嘧啶核苷。该盐是非吸湿性和稳定粉末，其活性与高氯酸2-甲基-5-苯基苯并恶唑鎓的活性相当。与该聚合物催化剂的反应可以以克为单位进行。还研究了固体负载催化剂的可重复使用性。
• Novel organic gelators based on pentose derivatized diosgenyl saponins
  作者：Xiurong Guo、Guang Xin、Shiliang He、Yanyan Wang、Baozhan Huang、Hang Zhao、Zhihua Xing、Qingming Chen、Wen Huang、Yang He

  DOI：10.1039/c2ob26898a

  日期：——

  Much attention has been paid to diosgenin saponins because of their various bioactivities, whereas their gelation ability has never been reported. We synthesized some new saponins with pentose directly connected to diosgenin in a shorter procedure, which neither removed the acetyl group of the anomeric hydroxyl group selectively nor activated it and led to a higher yield, compared with the common synthesis

  已经引起了很多关注 薯gen皂苷元皂苷由于其多种生物活性，而其胶凝能力从未被报道过。我们合成了一些新的皂苷与戊糖 直接连接到 薯gen皂苷元与其他薯os皂苷皂苷的常规合成方法相比，在较短的程序中，既不会选择性地除去异头羟基的乙酰基，也不会活化异头羟基，从而导致更高的收率。我们发现这些化合物是各种有机溶剂的胶凝剂，并通过FTIR和SEM研究了它们的凝胶形成。这一偶然发现丰富了甾体小分子胶凝剂的多样性。同时，单晶X射线分析提供了有关它们在固态下的分子间相互作用的更多信息。