1,2-二甲基环乙烷 | 583-57-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,2-二甲基环乙烷
• 中文别名: 六氢邻二甲苯；1,2-二甲基环己烷；邻二甲基环己烷
• 英文名称: 1,2-Dimethyl-cyclohexane
• 英文别名: 1,2-Dimethylcyclohexane
• CAS: 583-57-3
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00064172
• 分子量: 112.215
• InChiKey: KVZJLSYJROEPSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -71.62°C (estimate)
• 沸点：
  127-130 °C(lit.)
• 密度：
  0.793 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  60 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
• 蒸汽压力：
  15.96 mmHg
• 保留指数：
  798;793;822.3;797;794;800;823;830

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S33,S62,S9
• 危险类别码：
  R11,R38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29021900
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2263 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H304
• 危险性防范说明：
  P210,P301 + P310,P331
• 储存条件：
  flammable areas

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	1，2-二甲基环己烷，六氢邻二甲苯
化学品英文名称：	1，2-Dimethyl cyclohexane；o-Dimethylcyclohexane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	583-57-3
分子式：	C 8 H 16
分子量：	112.22

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：1，2-二甲基环己烷，六氢邻二甲苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．2类 中闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有刺激作用。浓度高时有麻醉作用。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。与氧化剂可发生反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。若遇高热，容器内压增大，有开裂和爆炸的危险。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、1211灭火剂。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	15
自燃温度(℃)：	304
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。用活性炭或其它惰性材料吸收，使用不产生火花的工具收集于密闭容器中作好标记，等待处理。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	作业工人应戴口罩。高浓度接触时，应该佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。避免高浓度吸入。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色透明液体。
pH：
熔点(℃)：	-50．1(顺式)；-57．5(反式)
沸点(℃)：	127
相对密度(水=1)：	0．7780
相对蒸气密度(空气=1)：	3．87
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：	折射率：1．4350
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	15
引燃温度(℃)：	304
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 16
分子量：	112.22
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于醇、醚、酮、苯。
主要用途：	用于有机合成，用作分析试剂、溶剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：500mg／kg(人经口)(MLD) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32012
UN编号：	2263
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。防止阳光曝晒。仓温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放。储存间内的照明、通风等设施应采用防爆型，开关设在仓外。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。配备相应品种和数
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

用途：用于有机合成，用作分析试剂和溶剂。

用途简介

（此处内容为空）

用途

用途：用于有机合成，用作分析试剂和溶剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二甲基环乙烷 在 三氯化铝 作用下， 生成 cis-1,3-dimethylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Chiurdoglu, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1944, vol. 53, p. 45,47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二烯 在 二氯二茂锆 、 二丁基镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到1,2-二甲基环乙烷
  参考文献：
  名称：

  Zirconium-catalyzed diene and alkyl-alkene coupling reactions with magnesium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00016a052
• 作为试剂：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 在 1,2-二甲基环乙烷 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 125.9 ℃ 、66.66 kPa 条件下， 生成 丙酮 、 叔丁醇
  参考文献：
  名称：

  气相中叔丁氧基与环己烷和甲基取代的环己烷的抽象反应动力学

  摘要：

  已经研究了由叔丁基过氧化物与环己烷和许多甲基取代的环己烷热解生成的叔丁氧基自由基的反应。根据巴特和罗宾逊获得的叔丁氧基自由基的压力依赖性分解的阿伦尼修斯参数值，在399-434 K的温度范围内确定了与总体氢提取相对应的阿伦尼修斯参数（L. Batt和GN罗宾逊，中间体J.化学式的Kinet。，1982，14，1053）。所研究的化合物是环己烷，甲基环己烷，1，2-二甲基环己烷，1，3-二甲基环己烷，1，1-二甲基环己烷，1，1，3-三甲基环己烷和1,2,4-三甲基环己烷。通过叔丁氧基自由基提取仲和叔氢原子的阿累尼乌斯参数已确定为log（A / dm 3 mol –1 s –1）= 9.23±0.07，E / kJ mol –1 = 25.4±0.9和log（A / dm 3 mol –1 s –1）= 9.90±0.11，E / kJ mol –1 = 22.2±1.1。

  DOI：

  10.1039/ft9918702157

文献信息

• Transition metal nanoparticles stabilized by ammonium salts of hyperbranched polystyrene: effect of metals on catalysis of the biphasic hydrogenation of alkenes and arenes
  作者：Lei Gao、Keisuke Kojima、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.081

  日期：2015.9

  an excellent stabilizer of ruthenium, rhodium, iridium, palladium, and platinum nanoparticles from 1 to 3 nm in size uniformly dispersed in the polymer matrix. The catalytic performance of the resulting metal-polymer composites, [email protected]3+Cl−, is dependent on the metal. This dependence was investigated by assessing the hydrogenation of alkenes and arenes. The utility of [email protected]3+Cl−

  超支化聚苯乙烯轴承铵盐（HPS-NR 3 +氯- ）表现为钌，铑，铱，钯和铂纳米粒子的大小极好的稳定剂1〜3纳米均匀地分散在聚合物基质中。所得到的金属-聚合物复合材料的催化性能，[电子邮件保护] 3 +氯- ，取决于金属。通过评估烯烃和芳烃的氢化反应研究了这种依赖性。[电子邮件保护] 3 + Cl的实用程序-如在水/有机两相系统可重复使用的催化剂被证明通过检查含有各种官能团的芳族化合物的氢化的由催化[电子邮件保护] 3 +氯- 。
• Titanium(III)-Oxo Clusters in a Metal–Organic Framework Support Single-Site Co(II)-Hydride Catalysts for Arene Hydrogenation
  作者：Pengfei Ji、Yang Song、Tasha Drake、Samuel S. Veroneau、Zekai Lin、Xiandao Pan、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b11241

  日期：2018.1.10

  clusters for supporting single-site catalysts. Herein we report that the Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 node of the Ti-BDC MOF (MIL-125) provides a single-site model of the classical TiO2 support to enable CoII-hydride-catalyzed arene hydrogenation. The catalytic activity of the supported CoII-hydride is strongly dependent on the reduction of the Ti-oxo cluster, definitively proving the pivotal role of TiIII in the performance

  二氧化钛 (TiO2) 因其独特的强金属-载体相互作用而在化学工业中广泛用作有效的催化剂载体。已经提出了许多建议在宏观水平上合理化这种影响，但由于 TiO2 表面上存在多种催化物质，潜在的分子机制尚不清楚。这一挑战可以通过金属有机框架 (MOF) 来解决，该框架具有明确定义的金属氧/羟基团簇，用于支持单中心催化剂。在此，我们报告了 Ti-BDC MOF (MIL-125) 的 Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 节点提供了经典 TiO2 载体的单中心模型，以实现 CoII-氢化物催化的芳烃氢化. 负载型 CoII-氢化物的催化活性强烈依赖于 Ti-oxo 簇的还原，最终证明了 TiIII 在负载型催化剂性能中的关键作用。因此，这项工作提供了 Ti-oxo 簇的分子精确模型，用于低估 TiO2 负载的多相催化剂的强金属-载体相互作用。
• Effect of the Crystallographic Phase of Ruthenium Nanosponges on Arene and Substituted-Arene Hydrogenation Activity
  作者：Sourav Ghosh、Balaji R. Jagirdar

  DOI：10.1002/cctc.201800287

  日期：2018.7.19

  Identifying crystal structure sensitivity of a catalyst for a particular reaction is an important issue in heterogeneous catalysis. In this context, the activity of different phases of ruthenium catalysts for benzene hydrogenation has not yet been investigated. The synthesis of hcp and fcc phases of ruthenium nanosponges by chemical reduction method has been described. Reduction of ruthenium chloride

  确定催化剂对特定反应的晶体结构敏感性是非均相催化中的重要问题。在这种情况下，尚未研究钌的不同相催化剂对苯加氢的活性。已经描述了通过化学还原法合成钌纳米海绵的hCP和fcc相。使用氨硼烷（AB）和氯化钌还原叔丁胺硼烷（TBAB）作为还原剂在hCP相中产生了钌纳米海绵。另一方面，使用硼氢化钠（SB）还原可得到呈FCC相的钌纳米海绵。与用于苯加氢的FCC钌纳米海绵相比，发现所制备的HCP钌纳米海绵具有催化活性。发现六氯环己烷钌纳米海绵具有热稳定性，可在数个循环中循环使用。这种自支撑的六氯环己烷钌纳米海绵对各种取代苯的氢化显示出出色的催化活性。此外，发现钌纳米海绵催化剂可将苯酚和芳基醚的芳族核选择性氢化成各自的脂环族产物，而不会发生C-O键的氢解。
• Oxidation of alkane using Pt/Eu2O3/TiO2/SiO2 catalyst with O2 and H2 in acetic acid under mild conditions
  作者：Ichiro Yamanaka、Yuta Suzuki、Masashi Toida

  DOI：10.1016/j.cattod.2010.01.038

  日期：2010.11.17

  Pt/Eu2O3/TiO2/SiO2 for oxidation of alkane was developed. Oxidation of adamantane using the multi-components supported catalyst with O2 and H2 was studied in acetic acid at 313 K. Several multi-components supported catalysts were prepared and tested the oxidation activity. It is found that loading order of Eu2O3, TiO2 and Pt on the SiO2 support strongly affected the oxidation catalysis. The active catalysts

  研制了一种新型的Pt / Eu 2 O 3 / TiO 2 / SiO 2固体催化剂用于烷烃氧化。在313 K的乙酸中研究了使用多组分负载型催化剂与O 2和H 2氧化金刚烷的方法。制备了几种多组分负载型催化剂并测试了其氧化活性。发现Eu 2 O 3，TiO 2和Pt在SiO 2载体上的负载顺序强烈影响了氧化催化。通过TEM-EDS分析提出了活性催化剂模型，即非常小的Pt颗粒很好地分散在非晶态Eu 2 O 3上SiO 2载体上的TiO 2和TiO 2。Eu和Ti氧化物与H 2在Pt上提供的电子共同激活O 2，并且活性氧有效地将金刚烷和其他烷烃氧化为氧化化合物。无法确定活性氧的种类，但对其反应性进行了研究。它显示了烷烃氧化的自由基性质，并且在氧化过程中，速率决定步骤是C–H键的断裂。
• Iron-Catalyzed CH Hydroxylation and Olefin<i>cis</i>-Dihydroxylation Using a Single-Electron Oxidant and Water as the Oxygen-Atom Source
  作者：Isaac Garcia-Bosch、Zoel Codolà、Irene Prat、Xavi Ribas、Julio Lloret-Fillol、Miquel Costas

  DOI：10.1002/chem.201202147

  日期：2012.10.15

  Bioinspired oxidation: The hydroxylation of alkanes with retention of the configuration and the cis‐dihydroxylation of olefins can be accomplished using [FeII(CF3SO3)2(Me,HPyTACN)] (1) as a catalyst, water as an oxygen‐atom source, and cerium ammonium nitrate (CAN) as a single‐electron oxidant. The oxidation of CH bonds and CC bonds, as well as water oxidation involves a common reaction intermediate

  仿生氧化：烷烃与配置的保留和的羟基化的顺式烯烃可以使用的[Fe来实现的二羟基化II（CF 3 SO 3）2（我，H PyTACN）]（1）作为催化剂，水作为氧原子源和硝酸铈铵（CAN）作为单电子氧化剂。C的氧化 H键和CC债券，以及水的氧化涉及通过CAN的反应和的[Fe形成的公共反应中间体IV（O）（OH 2）（我，H PyTACN）] +。

表征谱图