硫辛酸杂质9 | 728854-75-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 硫辛酸杂质9
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamide
• 英文别名: 5-[1,2]dithiolan-3-yl-pentanoic acid (2-aminoethyl)amide；N-(2-aminoethyl)-5-(dithiolan-3-yl)pentanamide
• CAS: 728854-75-9
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂OS₂
• mdl: MFCD31661465
• 分子量: 248.414
• InChiKey: RGILJHISYOACPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫辛酸杂质9 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-[2-Carboxyethyl-[2-[5-(dithiolan-3-yl)pentanoylamino]ethyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPACT MULTIFUNCTIONAL LIGAND TO ENHANCE COLLOIDAL STABILITY OF NANOPARTICLES
  [FR] LIGAND MULTIFONCTIONNEL COMPACT PERMETTANT D'AMPLIFIER LA STABILITÉ COLLOÏDALE DE NANOPARTICULES

  摘要：

  配体设计允许紧凑的纳米颗粒材料，如量子点（QDs），在广泛的pH范围和高盐浓度下具有良好的胶体稳定性。可以获得与QDs稳定在生物环境中的自组装生物分子共轭物。通过将直接附加到配体或组装在其表面上的给体/受体与QDs/纳米颗粒之间的距离最小化，最大化这些配体的能量转移。

  公开号：

  WO2013025347A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2-(5-(1,2-dithiolan-3-yl)pentanamido)ethyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 硫辛酸杂质9
  参考文献：
  名称：

  A CO₂-responsive surface with an amidine-terminated self-assembled monolayer for stimuli-induced selective adsorption

  摘要：

  合成了一种基于胍啉的双功能分子，用于制备对CO₂响应的表面。通过控制表面电荷和润湿性的可逆转变，以响应水中溶解的CO₂刺激，可以轻松实现疏水/亲水分子的选择性吸附。

  DOI：

  10.1039/c4cc00412d

文献信息

• Intracellular Delivery of Functional Proteins and Native Drugs by Cell-Penetrating Poly(disulfide)s
  作者：Jiaqi Fu、Changmin Yu、Lin Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/jacs.5b08130

  日期：2015.9.23

  discovery. We report herein the development of novel methods for intracellular delivery of functional proteins (including antibodies) and native small-molecule drugs by making use of cell-penetrating poly(disulfide)s (CPDs). CPDs were recently shown to be rapidly taken up by mammalian cells in endocytosis-independent pathways, but their applications for delivery of proteins and native small-molecule

  将生物活性化合物有效递送到细胞中是药物发现的主要挑战。我们在此报告了利用细胞穿透性聚（二硫化物）（CPD）在细胞内递送功能性蛋白质（包括抗体）和天然小分子药物的新方法的发展。CPDs 最近被证明在不依赖于内吞作用的途径中被哺乳动物细胞迅速吸收，但它们在递送蛋白质和天然小分子药物方面的应用尚未得到证实。借助我们新开发的 CPD 辅助方法，使用预先合成的 CPD 在水性条件下分两步在几分钟内快速和“生物正交”装载货物。得到的 CPD-货物结合物立即用于后续的细胞递送研究。凭借这些方法的多功能性和灵活性，我们进一步表明它们可用于以最少的化学和遗传操作立即交付各种功能性货物。这些 CPD 及其载货偶联物的最小细胞毒性进一步突出了这种新的细胞转导方法相对于其他现有策略的独特优势，并确保我们的整个传递协议与后续的活细胞实验和生物学研究兼容。
• [EN] 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS<br/>[FR] INHIBITEURS PEPTIDOMIMÉTIQUES DE L'INTÉGRINE À BASE DE 1,2,3 TRIAZOLE POUR LE DIAGNOSTIC ET LE TRAITEMENT DE TUMEURS
  申请人：UNIV FIRENZE

  公开号：WO2011098603A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed "click-chemistry", and medical - diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有1,2,3-三唑环的化合物领域，其化学式为(I)，并具有胍基和羧基或其同系物，通过Cu催化的“点击化学”制备，用于在血管生成受损的病理情况中的医疗诊断用途，例如肿瘤来源的病理条件、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• 1,2,3-TRIAZOLE-BASED PEPTIDOMIMETIC INTEGRIN INHIBITORS FOR THE DIAGNOSIS AND THERAPY OF TUMORS
  申请人：Guarna Antonio

  公开号：US20130040964A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention refers to the field of chemical compounds bearing a 1,2,3-triazole ring of formula (I) and possessing guanidino and carboxylic groups or their isosteres, their preparation by Cu-catalyzed “click-chemistry”, and medical-diagnostic use in pathologies where angiogenesis is altered, for example pathologic conditions of tumor origin, tumor metastasis, osteoporosis, and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及具有化学化合物的领域，其具有1,2,3-三唑环的结构（I）并且具有胍基和羧基或其同分异构体，通过铜催化的“点击化学”方法制备这些化合物，并在血管生成异常的病理学中进行医学诊断使用，例如肿瘤起源的病理性状况、肿瘤转移、骨质疏松症和类风湿性关节炎。
• Strong polyelectrolyte quantum dot surface for stable bioconjugation and layer-by-layer assembly applications
  作者：Ho Jin、Jutaek Nam、Joonhyuck Park、Sungho Jung、Kyuhyun Im、Jaehyun Hur、Jong-Jin Park、Jong-Min Kim、Sungjee Kim

  DOI：10.1039/c0cc04524a

  日期：——

  A series of quantum dot (QD) ligands are reported that can make strong polyelectrolyte QD surfaces with sulfonates or quaternary ammoniums, which can endow QDs with excellent colloidal stability independent of the pH and ionic strength, minimal hydrodynamic size, and can be exploited to achieve stable and flexible bioconjugations and layer-by-layer assembly.

  报告了一系列量子点（QD）配体，这些配体可以使得具有磺酸盐或季铵盐的强聚电解质QD表面，从而赋予QD优异的胶体稳定性，这种稳定性独立于pH值和离子强度，具有最小的流体动力学尺寸，并可以用于实现稳定灵活的生物偶联和逐层组装。
• Gold Nanoparticles Coimmobilized with Small Molecule Toll-Like Receptor 7 Ligand and α-Mannose as Adjuvants
  作者：Hiroyuki Shinchi、Toru Yamaguchi、Toshiro Moroishi、Masaharu Yuki、Masahiro Wakao、Howard B. Cottam、Tomoko Hayashi、Dennis A. Carson、Yasuo Suda

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.9b00560

  日期：2019.11.20

  adjuvants that induce T-cell-mediated immune response is needed. Toll-like receptors (TLRs) recognizing specific pathogen-associated molecular patterns activate innate immunity, which is crucial to shape adaptive immunity. Using TLR ligands as novel adjuvants in vaccines has therefore attracted substantial attention. Among them a small molecule TLR7 ligand, imiquimod, has been approved for clinical use,

  佐剂可增强疫苗接种过程中的免疫反应。在FDA批准的佐剂中，铝盐最常用于疫苗中。尽管铝盐增强了体液免疫，但它们对细胞介导的免疫反应显示出有限的作用。因此，需要进一步开发诱导T细胞介导的免疫应答的佐剂。识别特定病原体相关分子模式的Toll样受体（TLR）激活先天免疫，这对于塑造适应性免疫至关重要。因此，在疫苗中使用TLR配体作为新型佐剂备受关注。其中一种小分子TLR7配体咪喹莫特已获准用于临床，但由于系统性使用时不希望有的不良副作用，其使用仅限于局部给药。由于TLR7主要位于免疫细胞的内体区室中，因此，将配体有效转运到细胞中对于提高TLR7配体的效力非常重要。在这项研究中，我们检查了固定有α-甘露糖的金纳米颗粒（GNP），它们是TLR7配体靶向免疫细胞的载体。小分子合成TLR7配体，2-甲氧基乙氧基-8-氧代-9-（4-羧基苄基）腺嘌呤（1V209）和α-甘露糖通过由硫辛酸组成的接头分子共固定在GNP表面上（1V209-αMan-