硫辛酸杂质40 | 3884-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 硫辛酸杂质40
• 英文名称: 2-(2'-Ethoxyethyl)cyclohexanone
• 英文别名: Cyclohexanone, 2-(2-ethoxyethyl)-；2-(2-ethoxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 3884-52-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: LJBXRUAVUOUIRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-129 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.9682 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫辛酸杂质40 生成 乙醇
  参考文献：
  名称：

  MAMEDOV, M. K.;SULEJMANOVA, EH. T.;GASHIMOV, X. M., AZERB. XIM. ZH.,(1988) N, S. 90-96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 氢气 作用下， 生成 硫辛酸杂质40
  参考文献：
  名称：

  2-环己烯酮与烯烃的光化学环加成反应：用硒化氢捕获三重态1,4-双自由基中间体

  摘要：

  在2-环己烯酮与烯烃环戊烯和乙氧基乙烯之间的光化学环加成反应中形成的三重1，4-双自由基中间体已被硒化氢定量捕集。双自由基的结构表明，它们是通过烯酮的2位和3位都键合到烯烃的一个末端上而形成的。在乙氧基乙烯的情况下，在双自由基中间体中，只有烯键取代度较低的末端才与烯酮键合。被捕获的双基自由基的产率表明，光环加成反应的区域化学是由双基自由基在断裂以给出基态起始材料和闭合以得到产物之间分配的方式决定的，而不是由它们的相对形成速率决定的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88255-x

文献信息

• A Short and Productive Synthesis of Racemic α-Lipoic Acid
  作者：Friedhelm Balkenhohl、Joachim Paust

  DOI：10.1515/znb-1999-0513

  日期：1999.5.1

  Racemic α-lipoic acid is synthesized in four steps from the base chemicals vinyl ethyl ether and cyclohexanone. The total yield is 40%.

  外消旋α-硫辛酸是由基础化学品乙烯基乙基醚和环己酮分四步合成的。总收率为40%。
• 一种硫辛酸中间体的合成方法
  申请人：江苏同禾药业有限公司

  公开号：CN106365973B

  公开（公告）日：2018-12-11

  一种硫辛酸中间体2‑(2‑乙氧基乙基)环己酮的合成方法，以双氧水和臭氧为引发剂，环己酮和乙烯基乙醚发生自由基加成反应得到目的物，其特征在于，采用列管式反应器，将环己酮从物料进口1加入，将混匀的乙烯基乙醚和双氧水从物料进口2加入，臭氧从物料进口3通入，在反应器中连续混合反应，在列管式反应器物料出口收集产品，直至反应完全结束。本发明方法解决了制备2‑(2‑乙氧基乙基)环己酮诸多产业化问题，可实现连续反应，易于自动化操作，反应条件温和易控，产品收率及纯度较高，适于大规模工业化生产。
• Preparation of R/S-.gamma.-lipoic acid or R/S-.alpha.-lipoic acid
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05380920A1

  公开（公告）日：1995-01-10

  A process for preparing R/S-.gamma.-lipoic acid of the formula I or R/S-.alpha.-lipoic acid of the formula II ##STR1## is disclosed.

  本发明揭示了一种制备公式I的R / S-γ-硫辛酸或公式II的R / S-α-硫辛酸的过程。##STR1##
• Verbessertes Verfahren zur Herstellung von R/S-gamma-Liponsäure oder R/S-alpha-Liponsäure
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0586987A1

  公开（公告）日：1994-03-16

  Verfahren zur Herstellung von R/S-γ-Liponsäure der Formel I oder R/S-α-Liponsäure der Formel II das dadurch gekennzeichnet ist, daß man A) Cyclohexanon in Gegenwart eines geeigneten Radikalstarters mit einem Vinylalkylether der allgemeinen Formel III    in der R¹ für C₁-C₃-alkyl steht,    umsetzt, B. das erhaltene 2-Alkoxyethyl-cyclohexanon der allgemeinen Formel VI durch Baeyer-Villiger-Oxidation mit einer organischen Persäure bzw. einem ihrer Salze oder einer anorganischen Peroxoverbindung in ein Gemisch aus dem Lacton von 8-Alkoxy-6-hydroxy-octansäure und der 8-Alkoxy-6-hydroxy-octansäure, oder aber bei Verwendung von Perameisensäure in ein Gemisch bestehend im wesentlichen aus 8-Alkoxy-6-formyloxy-octansäure, 8-Alkoxy-6-hydroxy-octansäure und deren Lacton überführt, C. das erhaltene Gemisch in an sich bekannter Weise in Gegenwart von Bromwasserstoffsäure oder Jodwasserstoffsäure mit Thioharnstoff zu R/S-γ-Liponsäure der Formel I umsetzt und diese isoliert, oder aber D. die erhaltene rohe R/S-γ-Liponsäure durch Luftoxidation in Gegenwart katalytischer Mengen von Eisen(III)verbindungen in die R/S-α-Liponsäure der Formel II überführt. E. diese durch kontinuierliche Destillation in einem Filmverdampfer destilliert und F. die so erhaltene destillativ vorgereinigte R/S-α-Liponsäure durch Kristallisation reinigt.

  式 I 的 R/S-γ-硫辛酸或式 II 的 R/S-α-硫辛酸的制备工艺 其特征在于 A) 环己酮在合适的自由基引发剂存在下与通式 III 的乙烯基烷基醚反应 其中 R¹ 为 C₁-C₃ 烷基、 进行反应、 B. 得到通式 VI 的 2-烷氧基乙基环己酮 与有机过酸或其一种盐或无机过氧化合物通过拜耳-维利格氧化反应转化为 8-烷氧基-6-羟基辛酸内酯和 8-烷氧基-6-羟基辛酸的混合物，或者，如果使用过胺基酸，则转化为主要由 8-烷氧基-6-甲酰氧基辛酸、8-烷氧基-6-羟基辛酸及其内酯组成的混合物、 C. 在氢溴酸或氢碘酸存在下，以本身已知的方式将所得混合物与硫脲反应，得到式 I 的 R/S-γ-硫辛酸，并分离后者，或者 D. 在大量铁（III）化合物催化下，通过空气氧化将粗制的 R/S-γ-硫辛酸转化为式 II 的 R/S-α-硫辛酸 E. 在薄膜蒸发器中通过连续蒸馏进行蒸馏，并 F. 通过结晶提纯这样得到的蒸馏预纯化的 R/S-α-硫辛酸。
• 合成6-羟基-8-氯辛酸乙酯的方法
  申请人：风火轮（上海）生物科技有限公司

  公开号：CN116283573A

  公开（公告）日：2023-06-23

  本发明公开了一种合成6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯的方法，包括如下步骤：使2‑(2‑氯乙基)环己‑1‑酮(IV)发生Baeyer‑Villiger氧化反应，得到式(III)‑1所示7‑(2‑氯乙基)己‑2‑内酯；或者使化合物(III)‑1进一步发生开环，得到式(III)‑2所示6‑羟基‑8‑氯辛酸或6‑酯基‑8‑氯辛酸；或者形成化合物(III)‑1和化合物(III)‑2的混合物III；使化合物(III)‑1、(III)‑2或者混合物III在乙醇体系中发生开环酯化反应，得到式II所示6‑羟基‑8‑氯辛酸乙酯。本发明的方法显著降低了原料成本，经济性好，而且反应温和，工艺容易控制，有利于工业化大规模生产。