2-((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde | 74281-22-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetaldehyde
• CAS: 74281-22-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: GCHDWVBHKDJOKU-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypobromide 、 钯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Dithiokohlensaeure-S-methylester-O-
  参考文献：
  名称：

  Conia,J.-M.; Gore,J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 735 - 743

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(1R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到2-((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二聚α-蒎烯氧化产物的分子手性和云活化电位

  摘要：

  报道了十种具有不同末端官能团和骨架立体化学的与大气相关的α-蒎烯衍生二聚体的表面活性。我们发现相同二聚体的非对映异构体之间的表面活性差异约为 10%，这表明表面活性取决于骨架立体化学。辛醇 - 水 ( K OW ) 和辛醇 - 硫酸铵分配系数 ( K OAS) 我们标准的测量值与表面活性测量值非常吻合，表面活性更高的二聚体表现出更高的疏水性。我们的研究结果建立了分子手性和二次有机气溶胶颗粒的云活化潜力之间的联系。鉴于对映体过量生物排放的昼夜变化，讨论了这种联系对生物圈的可能贡献：大气反馈以及气溶胶颗粒粘度和相分离。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07509

文献信息

• Lead-Promoted Allylation of Carbonyl Compounds with Allyl Bromide
  作者：Hideo Tanaka、Shiro Yamashita、Takeshi Hamatani、Youichi Ikemoto、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1986.1611

  日期：1986.9.5

  A lead-promoted allylation of carbonyl compounds with allyl bromide in a Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF system has been performed in good yields with high chemoselectivities: RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2, lactone, (RCO)2O, and RCOCl.

  在 Pb/Bu4NBr/Me3SiCl/DMF 系统中，铅促进的羰基化合物与烯丙基溴的烯丙基化以良好的收率和高化学选择性进行：RCHO > R1R2CO > R1CH(OH)CO2R2>> R1CO2R2、内酯、(RCO)2O ，和 RCOCl。
• Nickel-Catalyzed Selective Reduction of Carboxylic Acids to Aldehydes
  作者：Andrei V. Iosub、Štefan Moravčík、Carl-Johan Wallentin、Joakim Bergman

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02779

  日期：2019.10.4

  The direct reduction of carboxylic acids to aldehydes is a fundamental transformation in organic synthesis. The combination of an air-stable Ni precatalyst, dimethyl dicarbonate as an activator, and silane reductant effects this reduction for a wide variety of substrates, including pharmaceutically relevant structures, in good yields and with no overreduction to alcohols. Moreover, this methodology

  将羧酸直接还原为醛是有机合成中的基本转变。空气稳定的Ni预催化剂，作为活化剂的二碳酸二甲酯和硅烷还原剂的结合可有效降低多种底物（包括药学上相关的结构）的收率，并且不会过度还原成醇。而且，该方法学是可扩展的，允许获得氘代醛，并且还与一锅使用醛产品兼容。
• Ozonides of mono-, bi- and tricyclic terpenes
  作者：Karl Griesbaum、Michael Hilß、Joachim Bosch

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00936-2

  日期：1996.11

  epoxy ozonide 5. Ozonolyses of (−)-β-pinene (15), (+)-sabinene (20) and (+)-aromadendrene (23) gave two diastereomers, each, of the corresponding ozonides 16, 21 and 24, respectively. Ozonolysis of camphene (26) gave a very labile ozonide 27, while ozonolysis of (−)-α-pinene (12) gave no ozonide. Ozonolysis of (+)-limonene (1) in the presence of formaldehyde gave a cross-ozonide (4), derived from ozone

  （+）-柠檬烯的臭氧分解（1）通过臭氧在内部双键和两个非对映异构的二氮唑酮（3）的作用下提供了单臭化物2。在聚乙烯上进行1的臭氧分解，得到重氮3，在硅胶上进行臭氧的分解，得到环氧的臭氧化物5。（ - ） - β蒎烯（的Ozonolyses 15），（+） -桧（20）和（+） -香橙烯（23），得到相应的臭氧化物的两种非对映，每个，16，21和24分别。camp烯的臭氧分解（26）产生非常不稳定的ozonide 27，而（-）-α-pine烯（12）未给予臭氧化物。在甲醛存在下对（+）-柠檬烯（1）进行臭氧分解，得到了一个交叉的臭氧化物（4），其源自内部双键的臭氧裂解，并且在乙醛存在下也对（-）-β-pine烯进行臭氧分解。得到交叉臭氧化物（17）。
• Ruthenium-Catalyzed Highly Chemoselective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Lucia Bonomo、Laurent Kermorvan、Philippe Dupau

  DOI：10.1002/cctc.201500006

  日期：2015.3

  [dppe=1,2‐bis(diphenylphosphino)ethane] complex under base‐free conditions allowed highly efficient and selective hydrogenation of aldehydes in the presence of ketones in addition to olefins. Even in the case of highly sensitive 1,6‐ketoaldehydes, the desired ketoalcohols were obtained in high yields with 94–99 % overall selectivity at complete aldehyde conversion with a TON up to 30 000. The lack of requirement

  在无碱条件下使用[（乙二胺）（dppe）Ru（OCO t Bu）2 ] [dppe = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷]配合物可以在存在下列条件的情况下对醛进行高效和选择性的加氢除烯烃外的酮。即使在高度敏感的1,6-酮醛的情况下，也可以在高醛的情况下以高达30000 TON的总醛转化率获得高产率，94-99％的总选择性的酮醇。对强碱性助催化剂的需求不足极性溶剂和质子传递溶剂还可以有效且高度化学选择性地还原带有其他官能团的醛，例如环氧化物，羧酸，酯，酰胺和腈，从而强调了催化剂的潜在合成用途。
• Compounds Combining Aminoadamantane and Monoterpene Moieties: Cytotoxicity and Mutagenic Effects
  作者：Evgeniy Suslov、Konstantin Ponomarev、Artem Rogachev、Michail Pokrovsky、Andrey Pokrovsky、Maria Pykhtina、Anatoly Beklemishev、Dina Korchagina、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.2174/1573406411666150518110053

  日期：2015.9.22

  A series of secondary amines combining monoterpenoid and aminoadamantane moieties have been synthesized. Their cytotoxic activity against human cancer cells CEM-13, MT-4, and U-937 has been studied for the first time. Most of the obtained compounds exhibited a significant cytotoxic activity with the median cytotoxic dose (CTD50) ranging from 6 to 84 µM. The most promising results were obtained for compound 2b which was synthesized from 1-aminoadamantane and (-)-myrtenal and revealed a high activity against all tumor lines used (CTD50 = 12÷21 µM) along with low toxicity with respect to MDCK cells (CTD50 = 1500 µM). The synthesized amines do not exert the genotoxic effect on cells of the biosensor strain based on recombinant E. coli cells bearing the pRAC-gfp plasmid.

  一系列结合单萜类和氨基阿曼坦基团的二级胺已被合成。它们对人癌细胞CEM-13、MT-4和U-937的细胞毒性活性首次进行了研究。大多数合成的化合物表现出显著的细胞毒性活性，中位细胞毒性剂量（CTD50）在6至84 µM之间。化合物2b的结果最为突出，它是由1-氨基阿曼坦和（-）-美尔亭醛合成的，并表现出对所有使用的肿瘤细胞系的高活性（CTD50 = 12÷21 µM），同时对MDCK细胞的毒性较低（CTD50 = 1500 µM）。合成的胺对基于重组大肠杆菌细胞（携带pRAC-gfp质粒）的生物传感器菌株细胞没有诱变毒性作用。