(+/-)-methyl cis-pinonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl cis-pinonate
• 英文别名: pinonic acid methyl ester；methyl [(1SR,3SR)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate；(+/-)-cis-Pinonsaeure-methylester；Methyl-2,2-Dimethyl-3-acetylcyclobutylacetat；(+/-)-(2.2-Dimethyl-3c-acetyl-cyclobutyl-(r))-essigsaeure-methylester；(+/-)-(3c-acetyl-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl)-acetic acid methyl ester；(+/-)-(3c-Acetyl-2,2-dimethyl-cyclobut-r-yl)-essigsaeure-methylester；methyl 2-[(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: DVAHCHCZPNEYNF-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl cis-pinonate 在 swern reagent 、 sodium methylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2,2-dimethyl-3-oxocyclobutyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Pirrung, Michael C.; DeAmicis, Carl V., Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 189 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基]乙酸 、 重氮甲烷 以 乙醚 为溶剂， 以99%的产率得到(+/-)-methyl cis-pinonate
  参考文献：
  名称：

  从（+）-α-pine烯立体选择性合成新型环丁烷脱氢氨基酸

  摘要：

  通过合适的膦酸酯与对映纯醛的高度立体选择性的Wittig-Horner缩合，可以容易地从α-pine烯作为手性前体获得高纯度的几种标题化合物。这些产物具有两个不对称碳原子，两个或四个前手性中心以及适当的化学功能，是多种环丁烷氨基酸衍生物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00557-7

文献信息

• Carboxy mediated stereoselective reduction of ketones with sodium triacetoxyborohydride: synthesis of novel 3,4-fused tetrahydropyran and tetrahydrofuran prolines
  作者：Yi-Tsung Liu、Jesse K. Wong、Meng Tao、Rebecca Osterman、Mousumi Sannigrahi、Viyyoor M. Girijavallabhan、Anil Saksena

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.070

  日期：2004.8

  In the presence of a carboxyl group positioned for participation, NaBH(OAc)3 will reduce the usually unreactive ketones in a stereoselective manner. This reaction was applied in a key step to prepare precursors 7 and 15 toward the title compounds 1 and 2. These results are consistent with the exchange of one of the acetoxy groups in the reducing agent with the carboxy group followed by intramolecular

  在存在参与定位的羧基的情况下，NaBH（OAc）3将以立体选择性方式还原通常不反应的酮。在关键步骤中应用该反应以制备朝向标题化合物1和2的前体7和15。这些结果与还原剂中的乙酰氧基之一与羧基的交换，随后氢化物的分子内递送是一致的。
• In situ selective protection of aldehydes via aldimines
  作者：G.Pagani Zecchini、M.Paglialunga Paradisi、I. Torrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91981-7

  日期：1983.1

  Selective methylenation with Ph3PCH2 and methylation with MeMgI or MeLi of keto group of ketoaldehydes was accomplished by protection of aldehyde with t-butylamine. The intermediate aldimines were cleaved during chromatographic purifications on silica to afford the corresponding methylene aldehydes and methylhydroxy aldehydes as the only isolable reaction products.

  选择性亚甲基化的Ph 3 PCH 2和甲基化与MeMgI或酮基酮醛的的MeLi通过用叔丁胺保护醛的完成。在二氧化硅上的色谱纯化过程中，将中间体醛亚胺裂解，得到相应的亚甲基醛和甲基羟基醛，这是唯一可分离的反应产物。
• Simple synthesis of new chiral oxindole derivative
  作者：F. Z. Makaev、O. M. Radul、A. P. Gudima

  DOI：10.1007/s11172-008-0204-7

  日期：2008.7

  A synthesis of chiral optically active 3-hydroxyoxindoles with 1,3-disubstituted 2,2-dimethyl-cyclobutane structural fragment by the Et2NH-catalyzed aldol reaction of indoline-2,3-diones with (−)-(1S,3S)-pinonic acid derivatives is described.

  通过 Et2NH 催化二氢吲哚-2,3-二酮与 (-)-(1S,3S)- 的羟醛反应合成具有 1,3-二取代 2,2-二甲基-环丁烷结构片段的手性旋光 3-羟基吲哚描述了松香酸衍生物。
• Decomposition of ozonolysis peroxide products of (+)-α- and (+)-β-pinenes in methanol by Fe(III) salts
  作者：L. R. Garifullina、E. V. Salimova、V. G. Kasradze、L. V. Spirikhin、O. S. Kukovinets

  DOI：10.1007/s10600-012-0384-0

  日期：2012.11

  The reaction of ozonolysis peroxide products of (+)-α and (+)-β-pinenes with Fe(III) salts in MeOH was studied. It was found that decomposition of methoxyhydroperoxides obtained via ozonolysis of (+)-β-pinene using FeCl3⋅6H2O occurred at room temperature with formation of nopinone and its 3-chloro derivative; under reflux, nopinone and p-isopropylphenol. Replacing FeCl3⋅6H2O by Fe(NO3)3⋅9H2O produced the single product nopinone. Decomposition of peroxide compounds obtained via ozonolysis of (+)-α-pinene using FeCl3⋅6H2O gave a mixture of (1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethyl-1-(2,2-dimethoxyethyl)cyclobutane and [(1S,3S)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate.

  研究了在 MeOH 中 (+)-α 和 (+)-β蒎烯的臭氧分解过氧化物产物与 Fe(III) 盐的反应。研究发现，通过使用 FeCl3⋅6H2O 臭氧分解 (+)-β蒎烯得到的甲氧基氢过氧化物在室温下发生分解，生成壬酮及其 3-氯衍生物；在回流条件下，生成壬酮和对异丙基苯酚。用 Fe(NO3)3-9H2O代替 FeCl3-6H2O，可生成单一产物莨菪酮。通过使用 FeCl3⋅6H2O 对 (+)-α蒎烯进行臭氧分解而得到的过氧化物进行分解，得到了(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基-1-(2,2-二甲氧基乙基)环丁烷和[(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基]乙酸酯的混合物。
• Transformations of peroxide ozonolysis products of natural olefins by N-containing organic compounds in methanol
  作者：G. Yu. Ishmuratov、Yu. V. Legostaeva、L. P. Botsman、M. P. Yakovleva、O. O. Shakhanova、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-009-9354-6

  日期：2009.5

  Transformations of peroxide ozonolysis products of cyclic and acyclic natural olefins with different degrees of saturation by hydroxylamine and semicarbazide hydrochlorides were investigated.

  研究了羟胺和氨基脲盐酸盐对不同饱和度环状和非环状天然烯烃的过氧化物臭氧分解产物的转化。