1-[(1R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone | 74281-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(1R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone
• 英文别名: 1-[(1r,3r)-3-(2,2-Dimethoxyethyl)-2,2-dimethyl-cyclobutyl]ethanone
• CAS: 74281-23-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: JWLJHLHNVRWPCJ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.6±10.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl)-1-((1S,3S)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl)-3-hydroxybutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  二聚α-蒎烯氧化产物的分子手性和云活化电位

  摘要：

  报道了十种具有不同末端官能团和骨架立体化学的与大气相关的α-蒎烯衍生二聚体的表面活性。我们发现相同二聚体的非对映异构体之间的表面活性差异约为 10%，这表明表面活性取决于骨架立体化学。辛醇 - 水 ( K OW ) 和辛醇 - 硫酸铵分配系数 ( K OAS) 我们标准的测量值与表面活性测量值非常吻合，表面活性更高的二聚体表现出更高的疏水性。我们的研究结果建立了分子手性和二次有机气溶胶颗粒的云活化潜力之间的联系。鉴于对映体过量生物排放的昼夜变化，讨论了这种联系对生物圈的可能贡献：大气反馈以及气溶胶颗粒粘度和相分离。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07509
• 作为产物：
  描述：

  (+)-α-蒎烯 在 臭氧 、 硫脲 作用下， 生成 1,1-Dimethyl-4-(2-oxo-ethyl)-2-acetyl-cyclobutan, Pinonaldehyd 、 1-[(1R,3R)-3-(2,2-dimethoxyethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  硫脲，一种方便的试剂，用于烯烃裂解产物的还原裂解

  摘要：

  描述了一种通过合适的烯烃在甲醇中进行臭氧分解，然后将所得的产物暴露于硫脲中，以良好的产率至优异的产率制备醛的简便方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80187-7

文献信息

• Transformations of (–)-α-Pinene Peroxide Ozonolysis Products by Hydrazines of HCl and H2SO4
  作者：Yu. V. Legostaeva、L. R. Garifullina、I. S. Nazarov、A. A. Kravchenko、G. Yu. Ishmuratov

  DOI：10.1007/s10600-016-1851-9

  日期：2016.11

  The reactivities of hydrazines of HCl and H2SO4 for (–)-α-pinene peroxide ozonolysis products were studied. It was shown that these reagents were less effective and selective than semicarbazide hydrochloride for transformations into cis-pinonic acid and its esters.

  研究了 HCl 和 H2SO4 肼对 (-)-α-蒎烯过氧化物臭氧分解产物的反应性。结果表明，这些试剂在转化为顺式松香酸及其酯方面不如氨基脲盐酸盐有效和选择性。
• Odinokov, V. N.; Kukovinets, O. S.; Zainullin, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 8.1, p. 1289 - 1294
  作者：Odinokov, V. N.、Kukovinets, O. S.、Zainullin, R. A.、Kasradze, V. G.、Tolstikov, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Transformations of peroxide products of olefin ozonolysis under the action of semicarbazide in methanol
  作者：G. Yu. Ishmuratov、Yu. V. Legostaeva、L. P. Botsman、G. V. Nasibullina、L. R. Garifullina、R. R. Muslukhov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428012100028

  日期：2012.10

  Peroxide products generated by ozonolysis of non-1-ene, 3-carene, stereoisomeric alpha-pinenes, (-)-limonene, and castor oil were subjected to transformations by the action of semicarbazide and hydrazine-1,2-dicarboxamide in methanol.
• GUPTA, D.;SOMAN, R.;DEV, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 20, 3013-3018
  作者：GUPTA, D.、SOMAN, R.、DEV, S.

  DOI：——

  日期：——