石虎柠檬素A | 99026-99-0

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 石虎柠檬素A
• 英文名称: isolimonexic acid
• 英文别名: limonexic acid；shihulimonin A；limonexin；(17R,21Ξ)-1α,4;14,15β-diepoxy-17,19,21,21-tetrahydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-5α,13α,14β-chol-20(22)-ene-3,16,23-trioic acid-3=>19;16=>17;23=>21-trilactone；(17R,21Ξ)-1α,4;14,15β-Diepoxy-17,19,21,21-tetrahydroxy-4,4,8-trimethyl-7-oxo-3,4;16,17-diseco-24-nor-5α,13α,14β-chol-20(22)-en-3,16,23-trisaeure-3=>19;16=>17;23=>21-trilacton；(1R,2R,7S,10R,13R,14R,16S,19R,20S)-19-(2-hydroxy-5-oxo-2H-furan-3-yl)-9,9,13,20-tetramethyl-4,8,15,18-tetraoxahexacyclo[11.9.0.02,7.02,10.014,16.014,20]docosane-5,12,17-trione
• CAS: 99026-99-0
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₀
• 分子量: 502.518
• InChiKey: RTPPVNISJHFPFX-PEVOZZQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  783.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠檬苦素 在 氢氧化钾 作用下， 生成 石虎柠檬素A
  参考文献：
  名称：

  关于柠檬苦碱的组成I.关于柠檬苦碱和柠檬苦酚的碱水解过程†

  摘要：

  已显示酮的苦味原理柠檬苦素和相应的仲醇柠檬苦素在碱的存在下经历了深层次的水解裂解。这些裂解的过程分别导致一系列具有20和21个碳原子的新化合物，涉及β取代的呋喃核的分裂。这些以及以前的发现均根据部分公式进行了解释。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400529

文献信息

• Chandler; Kefford, 1951, vol. 13, p. 112
  作者：Chandler、Kefford

  DOI：——

  日期：——
• Zur Konstitution des Limonins I. Über den Verlauf der alkalischen Hydrolyse von Limonin und Limonol
  作者：A. Melera、K. Schaffner、D. Arigoni、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19570400529

  日期：——

  The ketonic bitter principle limonin and the corresponding secondary alcohol limonol have been shown to undergo a deep-seated hydrolytic cleavage in the presence of alkali. The course of these cleavages which lead to a new series of compounds with 20 and 21 carbon atoms respectively, involves the splitting of a β-substituted furan nucleus. These as well as previous findings are interpreted in terms

  已显示酮的苦味原理柠檬苦素和相应的仲醇柠檬苦素在碱的存在下经历了深层次的水解裂解。这些裂解的过程分别导致一系列具有20和21个碳原子的新化合物，涉及β取代的呋喃核的分裂。这些以及以前的发现均根据部分公式进行了解释。