十二甘醇单苄醚 | 1201808-31-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 十二甘醇单苄醚
• 英文名称: 35-benzyloxy-3,6,9,12,15,18,21,24,27,30,33-undecaoxa-pentatriacontan-1-ol
• 英文别名: 1-phenyl-2,5,8,11,14,17,20,23,26,29,32,35-dodecaoxaheptatriacontan-37-ol；Benzyl-PEG12-alcohol；2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-phenylmethoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1201808-31-2；26403-74-7
• 化学式: C₃₁H₅₆O₁₃
• 分子量: 636.778
• InChiKey: UUPLECFEWRITCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十二甘醇单苄醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 25.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 十二乙二醇单甲醚
  参考文献：
  名称：

  Development of a Scalable Process for α-Amino-ω-methoxyl-dodecaethylene Glycol

  摘要：

  We have developed a process for the efficient and scalable preparation of heterofunctionalized dodecaethylene glycol from the readily available tetraethylene glycol and its macrocyclic sulfate. By employing the benzyl group as both a protecting group and a separative tag, multiple chromatographic separations were avoided. With this method, alpha-amino-omega-methyl-dodecaethylene glycol was prepared on a 53 g scale with high purity and 61% overall yield in eight steps and one chromatographic separation.

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00270
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 十二甘醇单苄醚
  参考文献：
  名称：

  Multigram Synthesis of Well-Defined Extended Bifunctional Polyethylene Glycol (PEG) Chains

  摘要：

  A series of novel, well-defined, unsymmetrical poly(ethylene glycol) chains of the type X(OCH2CH2)(n)Y (where X = protecting group; Y = nucleofuge or a different protecting group; n = 3, 6, 9, 12, 15, 18, and 24) were prepared in high yields by applying orthogonal protecting groups. The purity of the compounds was fully verified by elemental and high-resolution mass spectrometry analyses.

  DOI：

  10.1021/jo035042v

文献信息

• SUPRAMOLECULAR PROTEIN ASSEMBLIES WITH ADVANCED FUNCTIONS AND SYNTHESIS THEREOF
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：US20190134212A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  The present invention discloses stimuli-sensitive protein conjugate which can make supramolecular protein assemblies and methods for using the same. The present invention provides simple and rational process for construction of said stimuli-sensitive spherical protein assemblies through supramolecular chemical strategy.

  本发明公开了一种刺激敏感蛋白共轭物，可以制备超分子蛋白组装体，并提供了使用该共轭物的方法。本发明通过超分子化学策略提供了一种简单而合理的过程，用于构建所述刺激敏感球形蛋白组装体。
• Solid Phase Stepwise Synthesis of Polyethylene Glycols
  作者：Ashok Khanal、Shiyue Fang

  DOI：10.1002/chem.201703004

  日期：2017.10.26

  polystyrene solid support. The monomer contains a tosyl group at one end and a dimethoxytrityl group at the other. The Wang resin, which contains the 4‐benzyloxy benzyl alcohol function, was used as the support. The synthetic cycle consists of deprotonation, Williamson ether formation (coupling), and detritylation. Cleavage of PEGs from solid support was achieved with trifluoroacetic acid. The synthesis including

  通过在聚苯乙烯固体载体上逐步添加四乙二醇单体来合成聚乙二醇（PEG）以及具有八个和十二个乙二醇单元的衍生物。该单体一端含有甲苯磺酰基，另一端含有二甲氧基三苯甲基。使用含有 4-苄氧基苯甲醇官能团的 Wang 树脂作为载体。合成循环包括去质子化、威廉姆森醚形成（偶联）和去三苯甲基化。用三氟乙酸实现 PEG 从固体支持物上的裂解。包括单体合成在内的合成完全无需色谱法。以高产率获得了两端具有不同功能的 PEG 产物。使用 ESI 和 MALDI-TOF MS 对产物进行分析，发现产物接近单分散性。
• Supramolecular protein assemblies with advanced functions and synthesis thereof
  申请人：INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH

  公开号：US11173212B2

  公开（公告）日：2021-11-16

  The present invention discloses stimuli-sensitive protein conjugate which can make supramolecular protein assemblies and methods for using the same. The present invention provides simple and rational process for construction of said stimuli-sensitive spherical protein assemblies through supramolecular chemical strategy.

  本发明公开了可制成超分子蛋白质组装体的刺激敏感性蛋白质共轭物及其使用方法。本发明提供了通过超分子化学策略构建所述刺激敏感性球形蛋白质组装体的简单而合理的过程。
• US7888536B2
  申请人：——

  公开号：US7888536B2

  公开（公告）日：2011-02-15