4-羟基环己甲酸甲酯 | 17449-76-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-羟基环己甲酸甲酯
• 中文别名: 4-羟基环己烷甲酸甲酯；4-羟基环己甲酸或乙酯
• 英文名称: methyl 4-hydroxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: methyl 4-hydroxycyclohexane-1-carboxylate；4-carbomethoxycyclohexanol；cyclohexanol-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 17449-76-2
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HYDYVXROZHFTGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233℃
• 密度：
  1.121
• 闪点：
  94℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

4-羟基环己甲酸甲酯是一种有机中间体，可以通过两种途径制备：一是由4-羟基环己甲酸酯化得到；二是由4-氧代环己烷羧酸甲酯还原获得。

制备

在室温下，于氮气氛围中，向搅拌的4-羟基环己烷-1-羧酸（SM-1）(15g, 104.1mmol) 的甲醇（30mL）悬浮液中滴加硫酸（0.9mL, 15.6mmol），并搅拌5小时。待原料完全反应（通过TLC监测确认），使用水进行淬灭（50mL），然后用乙酸乙酯萃取两次（每次100mL）。合并后的有机层依次用水饱和的碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，再在无水硫酸钠上干燥，并减压浓缩，最终得到4-羟基环己甲酸甲酯（13.5g, 收率82%），为液体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基环己甲酸甲酯 在 Celite 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 4-spirohydantoincyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有双环结构的新胡椒酸类似物

  摘要：

  该报告描述了2-氮杂双环[2.2.2]辛烷-1-甲酸的合成，一种受限的胡椒酸类似物。从廉价和容易获得的化合物开始，该路线可提供非常好的总收率，并且使用非常容易的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.08.006
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 Rh on carbon 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以98%的产率得到4-羟基环己甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  没有基本侧链的新型高亲和力H3受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们用非碱性醇或烃基团取代了已知的组胺H（3）受体激动剂imbutamine或immepip的基本胺功能。在这项研究中的所有化合物显示出对克隆的人类H（3）受体的中等至高亲和力，而且出乎意料的是，几乎所有化合物都充当有效的激动剂。此外，在酒精系列中，我们始终观察到对人类H（3）受体的选择性高于人类H（4）受体，但与它们的烷基胺同类物相比，该系列中的任何化合物都不具有增加的亲和力和功能活性。在这个新的化合物系列中，VUF5657 5-（1H-咪唑-4-基）-戊-1--1-醇是最有效的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 8.0和pEC（50）= 8.1）在人类H（3）受体上的选择性是人类H（4）受体的320倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.09.002
• 作为试剂：
  描述：

  4-羟基环己甲酸甲酯 、 2-[(18S,25S,35S)-35-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-28-(methoxymethyl)-21-methyl-18-[2-(methylamino)-2-oxoethyl]-16,23,30,33-tetraoxo-25-propan-2-yl-3,13,20,27,37-pentathia-7,17,24,31,34,39,40,41,42,43-decazaheptacyclo[34.2.1.12,5.112,15.119,22.126,29.06,11]tritetraconta-1(38),2(43),4,6(11),7,9,12(42),14,19(41),21,26(40),28,36(39)-tridecaen-8-yl]-1,3-thiazole-4-carbonyl azide 在 4-羟基环己甲酸甲酯 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2011, 54, 2517-2521

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF
  申请人：Kymera Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190192668A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。
• FACTOR XIA-INHIBITING PYRIDOBENZAZEPINE AND PYRIDOBENZAZOCINE DERIVATIVES
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170275282A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  The invention relates to substituted pyridobenzazepine and pyridobenzazocine derivatives and to processes for preparation thereof, and also to the use thereof for production of medicaments for treatment and/or prophylaxis of diseases, especially of cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and oedemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及取代的吡啶苯并脑和吡啶苯并哌啶衍生物，以及其制备方法，还涉及将其用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，水肿，以及眼科疾病。
• PYRROLO AND PYRAZOLOPYRIMIDINES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE 7 INHIBITORS
  申请人：Forma Therapeutics, Inc.

  公开号：US20160185785A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention relates to inhibitors of USP7 inhibitors useful in the treatment of cancers, neurodegenerative diseases, immunological disorders, inflammatory disorders, cardiovascular diseases, ischemic diseases, viral infections and diseases, and bacterial infections and diseases, having the Formula: where m, n, X 1 , X 2 , R 1 -R 5 , R 5′ and R 6 are described herein.

  这项发明涉及USP7抑制剂，用于治疗癌症、神经退行性疾病、免疫紊乱、炎症性疾病、心血管疾病、缺血性疾病、病毒感染和疾病、细菌感染和疾病，具有以下结构式： 其中m、n、X1、X2、R1-R5、R5'和R6如本文所述。
• [EN] IRAK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION D'IRAK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020264499A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same. The compounds include an IRAK binding moiety capable of binding to IRAK4 and a degradation inducing moiety (DIM). The DIM could be DTM a ligase binding moiety (LBM) or lysine mimetic. The compounds could be useful as IRAK protein kinase inhibitors and applied to IRAK mediated disorders.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用这些化合物的方法。这些化合物包括能够结合到IRAK4的IRAK结合基团和诱导降解的基团（DIM）。DIM可以是DTM、一个连接酶结合基团（LBM）或赖氨酸类似物。这些化合物可以作为IRAK蛋白激酶抑制剂，并应用于IRAK介导的疾病。

表征谱图