1-(4'-azido-3'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-iodo-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 1145869-36-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-azido-3'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-iodo-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(4-azido-2,5-dideoxy-2-fluoro-3-O-benzoyl-5-iodo-β-D-arabinofuranosyl)uracil；[(2S,3R,4S,5R)-2-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-fluoro-2-(iodomethyl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 1145869-36-8
• 化学式: C₁₆H₁₃FIN₅O₅
• 分子量: 501.213
• InChiKey: OIGYIIQYLIRYBI-BCUIYNNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-azido-3'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-iodo-β-D-arabinofuranosyl)uracil 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四丁基硫酸氢铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Design, Synthesis, and Antiviral Activity of Monofluoro and Difluoro Analogues of 4′-Azidocytidine against Hepatitis C Virus Replication: The Discovery of 4′-Azido-2′-deoxy-2′-fluorocytidine and 4′-Azido-2′-dideoxy-2′,2′-difluorocytidine

  摘要：

  The discovery of 4'-azidocytidine (3) (R1479) (J. Biol. Chem. 2006, 281, 3793; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2570) as a potent inhibitor of RNA synthesis by NS5B (EC50 = 1.28 mu M), the RNA polymerase encoded by hepatitis C virus (HCV), has led to the synthesis and biological evaluation of several monofluoro and difluoro derivatives of 4'-azidocytidine. The most potent compounds in this series were 4'-azido-2'-deoxy-2',2'-difluorocytidine and 4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoroarabinocytidine with antiviral EC50 of 66 nM and 24 nM in the HCV replicon system, respectively. The structure-activity relationships within this series were discussed. which led to the discovery of these novel nucleoside analogues with the most potent compound, showing more than a 50-fold increase in antiviral potency as compared to 4'-azidocytidine (3).

  DOI：

  10.1021/jm801595c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2-氟-beta-D-阿拉伯呋喃糖基)-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 碘 、 sodium methylate 、 一氯化碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(4'-azido-3'-O-benzoyl-2'-deoxy-2'-fluoro-5'-iodo-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  合成新的 2'-deoxy-2'-fluoro-4'-azido 核苷类似物作为有效的抗 HIV 药物

  摘要：

  我们制备了 1-(4'-azido-2'-deoxy-2'-fluoro- β - d - arabinofuranosyl)cytosine ( 10 ) 及其盐酸盐 ( 11 ) 作为潜在的抗病毒剂，基于 4' 的良好抗病毒特性。 -取代的核苷。化合物10和11从1,3,5-合成ö -tribenzoyl -2-脱氧-2-氟- d在多个步骤-arabinofuranoside，并明确地通过IR，建立了结构1 H NMR，13 C NMR，和19 F NMR 光谱、HRMS 和 X 射线晶体学。化合物10和11表现出有效的抗 HIV-1 活性（EC 50分别为 0.3 和 0.13 nM），在高达 100 μM 的浓度下没有显着的细胞毒性。化合物11对 NL4-3（野生型）、NL4-3（K101E）和 RTMDR 病毒株表现出极强的抗 HIV 活性，EC 50值分别为0.086、0.15和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.020

文献信息

• Azido nucleosides and nucleotide analogs
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US09346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed herein are 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a 4′-azido-substituted nucleoside, a nucleotide and/or an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF FOR PREPARING ANTI-TUMOR AND ANTI-VIRUS MEDICAMENTS
  申请人：Chang Junbiao

  公开号：US20130303747A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention relates to the field of pharmacochemistry. Disclosed are fluorinated and azido-substituted pyrimidine nucleoside derivatives, and preparation methods and uses thereof. The structural formula is as shown (I). These compounds can be used for preparing medicaments for treating diseases such as tumors and viral infections, and can be used separately or in combination with other medicaments. The compounds also have effective activity against diseases such as tumors and viral infections, while having few side effects, and thus have potential application value.

  本发明涉及药物化学领域。公开了氟代和偶氮基取代的嘧啶核苷衍生物，以及其制备方法和用途。结构式如所示（I）。这些化合物可用于制备治疗肿瘤和病毒感染等疾病的药物，可单独使用或与其他药物结合使用。这些化合物还对肿瘤和病毒感染等疾病具有有效活性，副作用较少，因此具有潜在的应用价值。
• 3-甲基尿苷及4-甲基胞苷核苷类化合物、合成 方法及其药物用途
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN103709220B

  公开（公告）日：2016-02-17

  本发明公开了3-甲基尿苷和4-甲基胞苷核苷类化合物、合成方法及其药物用途，属药物化学领域。该类化合物具有如下结构通式：，该类化合物对糖环和碱基同时进行修饰，增加了化合物的活性和减小毒性，为此类药物的开发提供了较好的应用前景，可以应用于抗HBV药物的制备。合成方法简单易行，为大量合成此类化合物提供了条件。
• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070415A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成它们的方法。本文还披露了利用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或状况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• J. Med. Chem. 2009, 52, 2971-2978
  作者：

  DOI：——

  日期：——