tetra-p-tolyl-but-2-yne-1,4-diol | 855232-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetra-p-tolyl-but-2-yne-1,4-diol
• 英文别名: 1,1,4,4-tetrakis(4-methylphenyl)but-2-yne-1,4-diol；tetra-p-tolyl-but-2-yne-1,4-diol；Tetra-p-tolyl-but-2-in-1,4-diol；1.4-Dihydroxy-1.1.4.4-tetra-p-tolyl-butin-(2)
• CAS: 855232-28-9
• 化学式: C₃₂H₃₀O₂
• 分子量: 446.589
• InChiKey: NNMGRQIGVKHMMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-p-tolyl-but-2-yne-1,4-diol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2,5,5-tetra-p-tolyl-furan-3,4-dione-monophenylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Temnikowa; Tichomolow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1930, vol. 62, p. 1217,1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 乙炔锂乙二胺配合物 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以61%的产率得到tetra-p-tolyl-but-2-yne-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四氢呋喃具有增强的稳定性和高荧光发射

  摘要：

  从容易获得的对位取代的二苯甲酮开始，开发了一种四步合成取代的5,11-二氰基-6,12-二芳基四烯酮。这种简单方法的关键步骤是四芳基[3]枯烯与四氰基乙烯（TCNE）之间的复杂级联反应，产生5,5,11,11-tetracyano-5,11-dihydrotetracenes。通过理论计算重新研究了这种转变的机理。通过Cu I或Cu II催化的新开发的脱氰/芳构化反应获得目标四碳原子。溶液中的配合物，可与各种官能团兼容的条件。计算机制研究为这种转变提供了启示。X射线晶体学证实了所有并四苯衍生物的结构。所提出的双氰基四氢呋喃衍生物具有出色的光电性能和增强的光稳定性，大大超过了参考红荧烯（5,6,11,12-四苯基并四苯）。

  DOI：

  10.1002/chem.201703903

文献信息

• Mechanosynthesis of Odd‐Numbered Tetraaryl[ <i>n</i> ]cumulenes
  作者：Karen J. Ardila‐Fierro、Carsten Bolm、José G. Hernández

  DOI：10.1002/anie.201905670

  日期：2019.9.9

  A mechanochemical synthesis of one‐dimensional carbon allotrope carbyne model compounds, namely tetraaryl[n]cumulenes (n=3, 5) was realized. Central for the mechanosynthesis of the cumulenic carbon nanostructures were the development of a mechanochemical Favorskii alkynylation‐type reaction and the implementation of a solvent‐free, acid‐free reductive elimination with tin(II) chloride by ball milling

  实现了一维碳同素异形体碳炔模型化合物，即四芳基[ n ]累积烯（n =3, 5）的机械化学合成。积碳碳纳米结构机械合成的核心是机械化学 Favorskii 炔基化反应的发展，以及通过球磨实现无溶剂、无酸的氯化锡 (II) 还原消除。
• Direct Exploitation of the Ethynyl Moiety in Calcium Carbide Through Sealed Ball Milling
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.202000612

  日期：2020.8.2

  Sealed ball milling provides a novel way of activation of calcium carbide. No additive is required to transfer the acetylide moiety to organic molecules. Various ketones and even aryl halides can thereby be ethynylated.

  密封球磨提供了一种激活电石的新颖方法。不需要添加剂即可将乙炔部分转移至有机分子。因此，各种酮，甚至芳基卤化物都可以被乙炔基化。
• Sonis, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1262,1265; engl. Ausg. S. 1311, 1314
  作者：Sonis

  DOI：——

  日期：——
• Kuhn; Platzer, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 1410,1413
  作者：Kuhn、Platzer

  DOI：——

  日期：——
• Arbusow; Temnikowa, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1924, vol. 54, p. 222
  作者：Arbusow、Temnikowa

  DOI：——

  日期：——