acetyl-11-keto-beta-boswellic acid | 67416-61-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetyl-11-keto-beta-boswellic acid
• 英文别名: 3-O-acetyl-11-keto-β-boswellic acid；acetyl-11-keto-β-boswellic acid；Acetyl-11-keto-β-boswellinsaeure；(3R,4R,6aR,6bS,8aR,11R,12S,14bS)-3-acetyloxy-4,6a,6b,8a,11,12,14b-heptamethyl-14-oxo-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
• CAS: 67416-61-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: HMMGKOVEOFBCAU-XUEZKKGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  271℃
• 沸点：
  600.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  7.418 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918300000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 3-O-Acetyl-11-keto-β-boswellic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C ₃₂ H ₄₈ O ₅
分子式
: 512.72 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对空气、光、和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
长时间暴露于空气或湿气中。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

十一烯酸乙酰乳香酯（Acetyl-11-keto-β-boswellic acid，AKBA） 能显著抑制 5-脂氧合酶（5-LO）的活性，从而发挥强大的抗炎和抗氧化作用。此外，AKBA 对肿瘤、溃疡和免疫调节等疾病表现出良好的治疗前景。它可通过抑制 TNF-α 诱导的 NF-κB 活化，进而抑制基质金属蛋白酶的活化，起到血管保护作用；同类化合物甘草酸和积雪草酸被报道具有良好的抗氧化作用，通过调节体内不同细胞因子表达有效抑制和逆转血管重构。AKBA 是西黄丸药制剂中的重要活性成分。

西黄丸中十一烯酸乙酰乳香酯的鉴别及含量测定

采用薄层色谱法和高效液相色谱法建立西黄丸中乳香类成分——十一烯酸乙酰乳香酯的方法。通过高效液相色谱法对其含量进行测定，AKBA 含量范围为 0.27% 至 1.05%。薄层色谱法和高效液相色谱法可定性定量检验西黄丸中的十一烯酸乙酰乳香酯，并作为西黄丸现行法定检验标准中乳香显微鉴别的有益补充。

药理应用

AKBA（Acetyl-11-keto-β-boswellic Acid） 是乳香提取物的主要药效成分之一。在一定质量浓度下，AKBA 可诱导 HL-60 细胞凋亡，并且其作用呈剂量和时间依赖性。KBA 作为乳香的单体成分，诱导白血病细胞凋亡作用强，在急性髓系白血病治疗领域具有良好的临床应用前景。

参考文献

1. 王醇, 夏磊, 宋志前等. 乳香中五种乳香酸成分含量分析[J]. 中 国中药杂志，2011，36(10): 1330-1332
2. 崔锐, 周金云. 乳香化学和药理的研究进展 [J]. 中国药学杂志，2003, 38(6): 407-410

生物活性

AKBA（Acetyl-11-keto-β-boswellic Acid）具有多种生物活性。在体外实验中，它能显著抑制人类结肠腺癌的生长，并导致细胞周期停滞于 G1 期及诱导凋亡；同时，在 3T3-L1 脂肪细胞中触发显著脂解作用，表现为细胞质中中性脂肪减少、培养基中游离脂肪酸增加，伴随脂解酶活性增强和脂滴稳定性调节蛋白 perilipin 表达下调。此外，AKBA 还降低了成熟脂肪细胞的 aP2、瘦素及葡萄糖-4受体表达。

体内研究

在体内实验中，AKBA 能显著预防肠腺瘤形成且不具毒性；其预防小肠和结肠息肉的能力优于阿司匹林。组织病理学检查显示，AKBA 对较大息肉及其起源的结肠息肉具有更明显的效果。AKBA 通过口服给药能有效延缓 HT-29 肿瘤异种移植生长且无毒性；与阿司匹林相比其活性更强。AKBA 在小鼠中的口服应用显著抑制 SGC-7901 和 MKN-45 肿瘤的生长，且未见毒性。

用途

用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl-11-keto-beta-boswellic acid 在 氯化亚砜 、 sodium hypobromide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3α-acetoxy-4-amino-11-keto-24-norurs-12-ene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANALOGS OF 3-O-ACETYL-11-KETO-beta-BOSWELLIC ACID
  [FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE 3-O-ACETYL-11-CETO-20051229US6534086B1KRUMHAR KIM CARLETON [US]20030318AAUS6589516B1EYRE HEATHER [GB], et al20030708AASee references of EP 1765761A4SHARMA, PHYTOTHERAPHY RESEARCH, vol. 10, 1996, pages 107 - 112SHARMAPHYTOTHERAPHY RESEARCH199610107112SAILER, E. R. ET AL., BRITISH J. PHARMACOLOGY, vol. 117, 1996, pages 615 - 618SAILER, E. R. ET AL.BRITISH J. PHARMACOLOGY1996117615618SAILER, E. R. ET AL., EURO. J. BIOCHEM., vol. 256, 1998, pages 364 - 368SAILER, E. R. ET AL.EURO. J. BIOCHEM.1998256364368YONG S. PARK, PLANTA MEDICA, vol. 68, 2002, pages 397 - 401YONG S. PARKPLANTA MEDICA200268397401HOSTANSKA. K. ET AL., ANTICANCER RES., vol. 22, no. 5, 2002, pages 2853 - 62HOSTANSKA. K. ET AL.ANTICANCER RES.2002225285362SYROVETS, T. ET AL., MOL. PHARMACOL., vol. 58, no. I, 2000, pages 71 - 81SYROVETS, T. ET AL.MOL. PHARMACOL.200058I7181HONDA, T., J. MED CHEM., vol. 43, pages 1866 - 1877HONDA, T.J. MED CHEM.4318661877

  摘要：

  这项发明涉及3-0-乙酰基-11-酮-β-乳香酸（AKBA）的类似物，具有5-脂氧合酶抑制性质。这些化合物可用于制备药物组合物，用于治疗各种炎症和基于过敏的人类疾病，包括哮喘、关节炎、溃疡性结肠炎等肠道疾病以及休克和缺血等循环障碍。这些化合物还抑制了培养中虾子的生长，这可能被视为细胞毒性和抗肿瘤活性的积极指标。

  公开号：

  WO2005123649A1
• 作为产物：
  描述：

  β-boswellic acid 、 11-Keto-β-boswellinsaeure 、 3-O-acetyl-β-boswellic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 acetyl-11-keto-beta-boswellic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/95355

  摘要：

  公开号：

文献信息

• NOVEL ANALOGS OF 3-O-ACETYL-11-KETO-BETA-BOSWELLIC ACID
  申请人：LAILA NUTRACEUTICALS

  公开号：EP1765761B1

  公开（公告）日：2013-04-03
• Compositions and Methods Comprising Boswellia Species
  申请人：Li Dan

  公开号：US20080275117A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  In certain aspects the invention features novel compositions and pharmaceutical preparations of the same. In certain embodiments, the compositions comprise α- and/or β-boswellic acid and/or their C-acetates in an amount greater than 65% by weight.
• USES OF ANALOGS OF 3-O-ACETYL-11-KETO-BETA-BOSWELLIC ACID
  申请人：Gokaraju Ganga Raju

  公开号：US20090318551A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention relates to novel AKBA analogs of the formula I given below: Where in R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 in each of the said analogs are: 1. R 1 ═OCHO, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═O 2. R 1 ═OCOCH 2 Cl, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═O 3. R 1 =5′-O-methylgalloyloxy, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═O 4. R 1 ═OCOCH 2 CH 2 COOH, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═O 5. R 1 =8′,9′-Dihydro-4′-hydroxycinnamoyloxy, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═O 6. R 1 =4′-Hydroxycinnamoyloxy, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═O 7. R 1 =3′,4′-Dimethoxycinnamoyloxy, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ′O 8. R 1 =3′,4′-Dihydroxy-5′-methoxycinnamoyloxy, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═O 9. R 1 ═OCOCH 2 NH(tert-BOC), R 2 ═H, R 3 ═COOCH 3 , R 4 & R 5 ═O 10. R 1 ═OCOCH 2 NH 2 HCl, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═O 11. R 1 ═OCOCH(CH 3 )NH 2 HCl, R 2 ═H, R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═O 12. R 1 ═H, R 2 ═OH, R 3 ═COOCH 3 , R 4 & R 5 ═O 13. R 1 ═H, R 2 ═Br, R 3 ═COOCH 3 , R 4 & R 5 ═O 14. R 1 ═CN, R 2 ═H, R 3 ═COOCH 3 , R 4 & R 5 ═O 15. R 1 ═SH, R 2 ═H, R 3 ═COOCH 3 , R 4 & R 5 ═O 16. R 1 & R 2 ═N(OH), R 3 ═COOCH 3 , R 4 & R 5 ═O 17. R 1 & R 2 ═H & OCOCH 3 R 3 ═H, R 4 & R 5 ═O 18. R 1 ═OCOCH 3 , R 2 ═H, R 3 ═COOCH 2 CH 2 N(CH 3 ) 2 , R 4 & R 5 ═O 19. R 1 ═OCOCH 3 , R 2 ═H R 3 ═CONH 2 , R 4 & R 5 ═O 20. R 1 ═OCOCH 3 , R 2 ═H, R 3 ═CONHNH 2 , R 4 & R 5 50 O 21. R 1 ═OCOCH 3 , R 2 ═H, R 3 ═CONHCH 2 CH 2 NH 2 , R 4 & R 5 ═O 22. R 1 ═OCOCH 3 , R 2 ═H, R 3 ═CONHCH 2 CH 2 OH, R 4 & R 5 ═O 23. R 1 ═OCOCH 3 , R 2 ═H, R 3 ═CON(CH 2 CH 2 ) 2 NH, R 4 & R 5 ═O 24. R 1 ═OCOCH 3 , R 2 ═H R 3 ═NCO, R 4 & R 5 ═O 25. R 1 ═OCOCH 3 , R 2 ═H R 3 ═NH 2 , R 4 & R 5 ═O 26. R 1 ═OCOCH 3 , R 2 ═H R 3 ═CN, R 4 & R 5 ═O 27. R 1 ═OH, R 2 ═H R 3 ═COOH, R 4 & R 5 ═OH & H These compounds exhibited 5-Lipoxigenase inhibitory properties and these compounds may be used in pharmaceutical compositions for therapeutic applications against a variety of inflammations and hypersensitivity-based human diseases including asthma, arthritis, bowel diseases such as ulcerative colitis and circulatory disorders such as shock and ischaemia. These compounds also inhibited the growth of Brine Shrimp in cultures, which may be considered as a positive indication for cytotoxicity and antitumor activity.
• US7625947B2
  申请人：——

  公开号：US7625947B2

  公开（公告）日：2009-12-01
• US8748598B2
  申请人：——

  公开号：US8748598B2

  公开（公告）日：2014-06-10

表征谱图