16,17-环氧孕烯醇酮 | 974-23-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16,17-环氧孕烯醇酮
• 中文别名: 16,17-alpha环氧孕烯醇酮；16α,17α-环氧-3-羟基孕甾-5-烯-20-酮；16,17-α环氧孕烯醇酮；16a,17a-环氧-3b-羟基孕甾-5-烯-20-酮；16,17-ALPHA环氧孕烯醇酮；16α,17α-环氧孕甾-5-烯-3-醇-20-酮；16,17-ALPHA 环氧孕烯醇酮；16A,17A-环氧-3B-羟基孕甾-5-烯-20-酮
• 英文名称: 3β-hydroxy-16α,17α-epoxypregn-5-en-20-one
• 英文别名: 16α,17α-epoxy-3β-hydroxypregn-5-en-20-one；16α,17α-epoxypregnenolone；16α,17α-epoxy-3β-hydroxypregna-5-en-20-one；16alpha,17alpha-Epoxypregnenolone；1-[(1R,2S,4R,6S,7S,10S,11R,14S)-14-hydroxy-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-16-en-6-yl]ethanone
• CAS: 974-23-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• mdl: MFCD03225432
• 分子量: 330.467
• InChiKey: UQVIXFCYKBWZPJ-XXHSLLPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质： 产品为结晶化合物。

用途： 可用于合成可的松醋酸酯、氢化可的松和己酸孕酮等中间体。

生产方法： 可通过薯蓣皂素经过氧化、水解、消除和环氧化等一系列反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮 在 乙酸铵 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢溴酸 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 xylene 作用下， 生成 醋羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-17α,21-diol-3,20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ^1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a031
• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 16,17-环氧孕烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化16α，17α-环氧20-氧类固醇的重排。合成和新16α取代17α -烷基- 17β-甲基-Δ结构解析13 -18-norsteroids

  摘要：

  据报道，三氟甲磺酸铋（III）用于重排16α，17α-环氧-20-氧类固醇。真正的催化条件下发生反应，得到新颖的17α -烷基- 17β甲基Δ 13 -18-也不轴承产品不同öC 16上的含取代基。当在不存在酰化剂的情况下进行反应时，获得异构体16α-和16β-羟基衍生物的混合物，而当在此类试剂的存在下进行时，反应选择性地提供相应的16α-酰基重排产物。还报道了5β，6β；16α，17α-双环氧-20-氧杂戊烷-3β-乙酸乙烯酯的化学选择性重排，以提供带有16α，17α-环氧基团的“骨架”重排产物。提供了一些机械方面的考虑。通过使用X射线晶体学和2D NMR，对所有重排产物进行了全面的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.043

文献信息

• Further syntheses of cyproterone acetate
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP1359154A1

  公开（公告）日：2003-11-05

  The present invention relates to improved methods for synthesising cyproterone acetate (17α-Acetoxy-6-chloro-1α, 2α-methylene-4,6-pregnadiene-3,20-dione) from solasodine. The methods of the invention are shorter as those of the prior art and therefore more economic.

  本发明涉及从索拉索丁合成环丙孕酮醋酸酯（17α-乙酰氧基-6-氯-1α，2α-亚甲基-4,6-孕二烯-3,20-二酮）的改进方法。本发明的方法比先前技术更短，因此更经济。
• Neighboring Heteroatom Effect Unique to Aqueous Aldol Reactions of Water-Insoluble Substrates
  作者：Bo Li、Chunbao Li

  DOI：10.1021/jo500213b

  日期：2014.3.7

  In the aqueous aldol condensations, Li2CO3 was an efficient catalyst, and therefore base-liable groups such as epoxides, esters, and silyl groups could survive. For heteroaromatic ethanones, the aqueous aldol reactions were accomplished without PTC to give β-hydroxyketones in good yields. The water-mediated condensations of aldosyl hemiacetals with aromatic ketones led to a new carbohydrate-derived

  在Li +存在下和在水存在或不存在PTC的情况下，进行酮和醛的反应以生成醛醇产物。已经证明了水性反应相对于有机溶剂介导的反应的几个优点，包括更高的产率，更短的反应时间，更简单的纯化以及更好的官能团耐受性。在水中已经实现了一些在有机溶剂中不发生的反应。成功归因于相邻的杂原子效应。在水性羟醛缩合中，Li 2 CO 3硫醇是一种有效的催化剂，因此可与碱结合的基团（例如环氧化物，酯和甲硅烷基）可以幸免。对于杂芳族乙酮，在没有PTC的情况下完成了水性醛醇缩合反应，以良好的收率得到了β-羟基酮。水介导的醛基半缩醛与芳香族酮的缩合导致定量产率的新的碳水化合物衍生骨架。在某种程度上，这项研究扩大了醛醇缩合和反应的适用性。
• Synthesis of new derivatives of 21-imidazolyl-16-dehydropregnenolone as inhibitors of 5α-reductase 2 and with cytotoxic activity in cancer cells
  作者：Aylin Viviana Silva-Ortiz、Eugene Bratoeff、Teresa Ramírez-Apan、Yvonne Heuze、Juan Soriano、Isabel Moreno、Marisol Bravo、Lucero Bautista、Marisa Cabeza

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.018

  日期：2017.3

  containing an imidazole ring at C-21 and a different ester moiety at C-3 as inhibitors of 5α-reductase 1 and 2 isoenzymes. Their binding capacity to the androgen receptor (AR) was also studied. Additionally, we evaluated their pharmacological effect in a castrated hamster model and their cytotoxic activity on a panel of cancer cells (PC-3, MCF7, SK-LU-1). The results showed that only the derivatives with

  这项研究的目的是合成几种16-脱氢孕烯醇酮衍生物，它们在C-21处带有咪唑环，在C-3处具有不同的酯部分，作为5α-还原酶1和2同工酶的抑制剂。还研究了它们与雄激素受体（AR）的结合能力。 此外，我们评估了它们在去势仓鼠模型中的药理作用以及它们对一组癌细胞（PC-3，MCF7，SK-LU-1）的细胞毒活性。 结果表明，只有在C-3上带有脂环族酯的衍生物才显示5α-R2酶抑制活性，其中最有效的是21-（1 H-咪唑-1-基）-20-氧杂柏-5,16-二烯3β-基-环己烷羧酸酯，IC 50为29 nM。这很重要，因为前列腺良性增生与5α-R2的存在直接相关。但是，所有衍生物均不能抑制5α-R1或与AR结合。这些脂环族酯衍生物减少了仓鼠中雄激素依赖性腺体的重量和大小，表明它们在体内非常活跃，并且无毒。另外，在所研究的三种癌细胞系中，21-（1H-咪唑-1-基）-20-氧杂regna-5,16-d
• Synthesis and cytotoxic effect of pregnenolone derivatives with one or two α,β-unsaturated carbonyls and an ester moiety at C-21 or C-3
  作者：Alejandra Chávez-Riveros、Abigail Cruz Noriega、María Teresa Ramírez Apan、Luis D. Miranda、Eugene Bratoeff

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.01.004

  日期：2018.3

  cell lines).Determination of the cytotoxic effect of the steroids with one or two &agr;,&bgr;‐unsaturated carbonyls.The steroids with 4‐fluorinated benzoic acid ester at C‐21 were cytotoxic against SKLU‐1 cell line. ABSTRACT Four series of pregnenolone derivatives having one or two &agr;,&bgr;‐unsaturated carbonyls and an ester moiety at C‐21 or C‐3 were synthetized to compare their cytotoxicity effect

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点合成四个系列的孕烯醇酮衍生物。C-21 或 C-3 上具有酯基的类固醇的细胞毒性比较研究（在四种细胞系中）。具有一种或两种 &agr;,&bgr 的类固醇的细胞毒性作用的测定;-不饱和羰基。在 C-21 处具有 4-氟化苯甲酸酯的类固醇对 SKLU-1 细胞系具有细胞毒性。摘要合成了四个系列的孕烯醇酮衍生物，它们具有一个或两个 &agr;,&bgr;-不饱和羰基和一个 C-21 或 C-3 的酯部分，以比较它们的细胞毒性作用。在三种人类癌细胞系上评估了最终化合物：PC-3（前列腺癌）、MCF-7（乳腺癌）、SKLU-1（肺癌）和非癌细胞系 HGF（人牙龈成纤维细胞）。
• Synthesis and biological activity of two pregnane derivatives with a triazole or imidazole ring at C-21
  作者：Aylin Viviana Silva-Ortiz、Eugene Bratoeff、María Teresa Ramírez-Apan、Rocío García-Becerra、David Ordaz-Rosado、Nancy Noyola-Martínez、Rafael Castillo-Bocanegra、David Barrera

  DOI：10.1016/j.jsbmb.2016.02.013

  日期：2016.5

  Pregnane derivatives are studied as agents for the treatment of different hormone-dependent diseases. The biological importance of these steroids is based on their potential use against cancer. In this study, we report the synthesis, characterization and biological activity of two pregnane derivatives with a triazole (3β-hydroxy-21-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pregna-5,16-dien-20-one; T–OH) or imidazole (3β-

  研究了孕烷衍生物作为治疗不同激素依赖性疾病的药物。这些类固醇的生物学重要性是基于其潜在的抗癌作用。在这项研究中，我们报告了两个三唑（3β-羟基-21-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）pregna-5,16-dien的两个孕烷衍生物的合成，表征和生物学活性。-20-1; T–OH）或咪唑（3β-羟基-21-（1 H-咪唑-1-基）pregna-5,16-dien-20-one; I–OH）的C-21部分。这些衍生物是由乙酸16-脱氢孕烯醇酮合成的。在三种人类癌细胞系（前列腺癌（PC-3），乳腺癌（MCF7）和肺癌（SK-LU-1））上测量了化合物对细胞增殖的活性。使用SBR和XTT方法分别评估了T-OH和I-OH的细胞毒性和抗增殖作用。通过实时PCR评估基因表达。此外，结果还通过对接研究和使用表达载体孕酮和雄激素受体的反式激活法进行了补充。 结果表明，这两种化合物以剂量依赖的方式抑制了