16β-Brom-3β,17α-dihydroxy-pregn-5-en-20-on | 14072-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-Brom-3β,17α-dihydroxy-pregn-5-en-20-on
• 英文别名: Pregn-5-en-20-one, 16-bromo-3,17-dihydroxy-, (3beta,16beta)-；1-[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16S,17R)-16-bromo-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 14072-39-0
• 化学式: C₂₁H₃₁BrO₃
• 分子量: 411.379
• InChiKey: QHGYFCMIYWBDBM-OCHQKFOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-Brom-3β,17α-dihydroxy-pregn-5-en-20-on 在 乙酸铵 、 甲醇 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 xylene 作用下， 生成 醋羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXIV.¹ Synthesis of Δ⁴-Pregnene-17α,21-diol-3,20-dione (Reichstein's Substance S) and of Δ^1,4-Pregnadiene-17α,21-diol-3,20-dione²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01585a031
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 氢溴酸 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 16β-Brom-3β,17α-dihydroxy-pregn-5-en-20-on
  参考文献：
  名称：

  通过阮内镍催化的溴化物交换反应实际合成16α-溴-17α-羟基类固醇

  摘要：

  D环修饰的糖皮质激素由于其在药物化学中的广泛应用而成为有吸引力的合成靶标。在本文中，我们报道了通过阮内镍催化的溴化物交换反应从易于获得的16β-溴异构体实际合成16α-溴17α-羟基类固醇的方法。Finkelstein型催化反应具有收率高，反应条件温和，反应时间短，操作简单等特点。该方法提供了制备17α-羟基-15-孕20-酮的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.05.049

文献信息

• 5.ALPHA.-Reductase Inhibitory and Antiandrogenic Activities of Novel Steroids in Hamster Seminal Vesicles.
  作者：Marisa Cabeza、Eugene Bratoeff、Eugenio Flores、Elena Ramírez、Jorge Calleros、Diana Montes、Alexandra Quiroz、Ivonne Heuze

  DOI：10.1248/cpb.50.1447

  日期：——

  The pharmacological activity of several 16-bromosubstituted trienediones 4 and 5, 16-methyl substituted dienediones 6 and 7 and the 16-methyl substituted trienedione 8 was determined on gonadectomized hamster seminal vesicles by measuring the in vitro conversion of testosterone (T) to dihydrotestosterone (DHT) as 5α-reductase inhibitors and also the ability of these steroids to bind to the androgen receptor. Steroids 6 and 7 when injected together with T decreased the weight of the seminal vesicles thus showing an antiandrogenic effect. Compounds 5 and 6 reduced substantially the conversion of T to DHT and therefore can be considered good inhibitors for the enzyme 5α-reductase; however both steroids failed to form a complex with the androgen receptor. On the other hand compound 7 which showed a very small inhibitory activity for the enzyme 5α-reductase, exhibited a very high affinity for the androgen receptor and thus can be considered an effective antiandrogen. This compound also reduced substantially the weight of the seminal vesicles. Steroids 4 and 8 did not reduce the weight of the seminal vesicles and exhibited a low affinity for the androgen receptor; 8 showed a weak 5α-reductase inhibitory activity, whereas 4 exhibited a weak androgenic effect.

  通过测量睾酮（T）在体外转化为双氢睾酮（DHT）的情况，以及这些类固醇与雄激素受体结合的能力，确定了几种16-溴取代三烯二酮4和5、16-甲基取代二烯二酮6和7以及16-甲基取代三烯二酮8在去势仓鼠精囊中的药理活性，它们是5α-还原酶抑制剂。类固醇6和7与T一起注射时，精囊重量减轻，因此显示出抗雄激素作用。化合物5和6大大减少了T向DHT的转化，因此可以被认为是5α-还原酶的良好抑制剂；然而这两种类固醇都无法与雄激素受体形成复合物。另一方面，化合物7对5α-还原酶的抑制活性非常小，但对雄激素受体的亲和力却非常高，因此可以被认为是有效的抗雄激素。这种化合物还大大减轻了精囊的重量。类固醇4和8没有减轻精囊的重量，对雄激素受体的亲和力也很低；8显示出微弱的5α-还原酶抑制活性，而4则显示出微弱的雄激素作用。
• Patel et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 665,668
  作者：Patel et al.

  DOI：——

  日期：——
• Some Experiments with 16β-Bromo-17α-acetoxy-20-keto Steroids. Synthesis of 16α-17α-Dihydroxy-steroids and Related Compounds¹
  作者：J. ROMO、A. ROMO DE VIVAR

  DOI：10.1021/jo01114a022

  日期：1956.8
• Bockova,H. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 1178 - 1186
  作者：Bockova,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schwarz,V.; Syhora,K., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 637 - 643
  作者：Schwarz,V.、Syhora,K.

  DOI：——

  日期：——