5α-pregnan-16α,17α-epoxy-3,20-dione | 974-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-pregnan-16α,17α-epoxy-3,20-dione
• 英文别名: 16α.17α-Oxido-5α-pregnan-dion-(3.20)；16α,17-epoxy-5α-pregnane-3,20-dione；16α,17-Epoxy-5α-pregnan-3,20-dion；(1R,2S,4R,6S,7S,10S,11S,16S)-6-acetyl-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadecan-14-one
• CAS: 974-24-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: JMIZEABJISSYOQ-XGLSGWNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-207 °C
• 沸点：
  447.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-pregnan-16α,17α-epoxy-3,20-dione 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17-羟基孕甾烷e-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  Toldy, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 16, p. 411,414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,20-Diketo-5α-pregn-16-en 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 5α-pregnan-16α,17α-epoxy-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Toldy, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1958, vol. 16, p. 411,414

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolierung, Konstitution und Synthese eines neuen Steroides aus Nebennieren. Über Steroide, 155. Mitteilung
  作者：R. Neher、P. Desaulles、E. Vischer、P. Wieland、A. Wettstein

  DOI：10.1002/hlca.19580410622

  日期：——

  yield of about 30 mg per 1000 kg glands. It appears to act under certain biological conditions as a sodium excreting factor. This compound is shown to be 3β,16α-dihydroxy-allopregnan-20-one; several syntheses of it as well as a number of derivatives are described.

  从猪肾上腺中分离出一种新的结晶物质，每1000千克腺体的产量约为30毫克。它似乎在某些生物学条件下起钠排泄因子的作用。该化合物显示为3β，16α-二羟基-allopregnan-20-ones; 描述了它的几种合成方法以及许多衍生物。
• Mass Spectrometry in Structural and Stereochemical Problems. XXXV.¹ Mass Spectrometric Fragmentation and Hydrogen Transfer Reactions in 16-Keto Steroids. A Novel Synthesis of Side Chain Labeled Cholestanes²
  作者：C. Beard、J. M. Wilson、H. Budzikiewicz、Carl. Djerassi

  DOI：10.1021/ja01056a036

  日期：1964.1
• Ercoli; de Ruggieri, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 479,487
  作者：Ercoli、de Ruggieri

  DOI：——

  日期：——
• Steroidal Sapogenins. LVII. 11α-Hydroxylation of Tigogenin Derivatives²
  作者：Harold E. Kenney、Samuel Serota、Elmer A. Weaver、Monroe E. Wall

  DOI：10.1021/ja01499a054

  日期：1960.7