3β,16α-dihydroxy-17β-methyl-18-nor-17α-pregna-5,13-dien-20-one | 5040-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,16α-dihydroxy-17β-methyl-18-nor-17α-pregna-5,13-dien-20-one
• 英文别名: 3β,16α-dihydroxy-17-methyl-18-nor-17βH-pregna-5,13-dien-20-one；3β,16α-Dihydroxy-17-methyl-18-nor-17βH-pregna-5,13-dien-20-on；1-[(3S,8R,9S,10R,16R,17S)-3,16-dihydroxy-10,17-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 5040-83-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: YBTXUSKNZNGURS-SCVOTXIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,16α-dihydroxy-17β-methyl-18-nor-17α-pregna-5,13-dien-20-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 17-methyl-18-nor-17βH-pregna-5,13-diene-3β,16α,20α_F-triol
  参考文献：
  名称：

  The Beckmann Rearrangement of the Acetoxime of Δ^5,16-Pregnadien-3β-o1-20-one Acetate with Boron Trifluoride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01522a074
• 作为产物：
  描述：

  16,17-环氧孕烯醇酮醋酸酯 在 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3β,16α-dihydroxy-17β-methyl-18-nor-17α-pregna-5,13-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  Wagner-Meerwein Rearrangements. II. Acid-catalyzed Opening of Steroidal 16,17-Epoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01533a037

文献信息

• Bismuth(III) triflate-catalyzed rearrangement of 16α,17α-epoxy-20-oxosteroids. Synthesis and structural elucidation of new 16α-substituted 17α-alkyl-17β-methyl-Δ13-18-norsteroids
  作者：Rui M.A. Pinto、Jorge A.R. Salvador、Christophe Le Roux、Rui A. Carvalho、Ana Matos Beja、José A. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.043

  日期：2009.8

  reagents, the reaction selectively affords the corresponding 16α-acyl rearranged products. The chemoselective rearrangement of 5β,6β;16α,17α-diepoxy-20-oxopregnan-3β-yl acetate to afford a ‘backbone’ rearranged product bearing the 16α,17α-epoxide group is also reported. Some mechanistic considerations are provided. All rearranged products were the subject of comprehensive structural elucidation, by

  据报道，三氟甲磺酸铋（III）用于重排16α，17α-环氧-20-氧类固醇。真正的催化条件下发生反应，得到新颖的17α -烷基- 17β甲基Δ 13 -18-也不轴承产品不同öC 16上的含取代基。当在不存在酰化剂的情况下进行反应时，获得异构体16α-和16β-羟基衍生物的混合物，而当在此类试剂的存在下进行时，反应选择性地提供相应的16α-酰基重排产物。还报道了5β，6β；16α，17α-双环氧-20-氧杂戊烷-3β-乙酸乙烯酯的化学选择性重排，以提供带有16α，17α-环氧基团的“骨架”重排产物。提供了一些机械方面的考虑。通过使用X射线晶体学和2D NMR，对所有重排产物进行了全面的结构阐明。
• Heussler; Wettstein, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1301,1308
  作者：Heussler、Wettstein

  DOI：——

  日期：——
• Camerino; Modelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 1219,1223
  作者：Camerino、Modelli

  DOI：——

  日期：——
• Camerino; Vercellone, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 260,265
  作者：Camerino、Vercellone

  DOI：——

  日期：——
• Achrem; Iljuchina, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1969, p. 913,916, 917; engl. Ausg. S. 830, 832, 833
  作者：Achrem、Iljuchina

  DOI：——

  日期：——