17β-methyl-20-oxo-18-nor-17α-pregna-5,13-diene-3β,16α-diyl 3-acetate 16-butyrate | 1185746-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-methyl-20-oxo-18-nor-17α-pregna-5,13-diene-3β,16α-diyl 3-acetate 16-butyrate
• 英文别名: [(3S,8R,9S,10R,16R,17S)-17-acetyl-3-acetyloxy-10,17-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl] butanoate
• CAS: 1185746-09-1
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: UGTJYQPSTKOUTD-PBNRUQLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 bithmuth(III) triflate hydrate 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 17β-methyl-20-oxo-18-nor-17α-pregna-5,13-diene-3β,16α-diyl 3-acetate 16-butyrate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铋（III）催化16α，17α-环氧20-氧类固醇的重排。合成和新16α取代17α -烷基- 17β-甲基-Δ结构解析13 -18-norsteroids

  摘要：

  据报道，三氟甲磺酸铋（III）用于重排16α，17α-环氧-20-氧类固醇。真正的催化条件下发生反应，得到新颖的17α -烷基- 17β甲基Δ 13 -18-也不轴承产品不同öC 16上的含取代基。当在不存在酰化剂的情况下进行反应时，获得异构体16α-和16β-羟基衍生物的混合物，而当在此类试剂的存在下进行时，反应选择性地提供相应的16α-酰基重排产物。还报道了5β，6β；16α，17α-双环氧-20-氧杂戊烷-3β-乙酸乙烯酯的化学选择性重排，以提供带有16α，17α-环氧基团的“骨架”重排产物。提供了一些机械方面的考虑。通过使用X射线晶体学和2D NMR，对所有重排产物进行了全面的结构阐明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.043

文献信息

• Bismuth(III) triflate-catalyzed rearrangement of 16α,17α-epoxy-20-oxosteroids. Synthesis and structural elucidation of new 16α-substituted 17α-alkyl-17β-methyl-Δ13-18-norsteroids
  作者：Rui M.A. Pinto、Jorge A.R. Salvador、Christophe Le Roux、Rui A. Carvalho、Ana Matos Beja、José A. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.043

  日期：2009.8

  reagents, the reaction selectively affords the corresponding 16α-acyl rearranged products. The chemoselective rearrangement of 5β,6β;16α,17α-diepoxy-20-oxopregnan-3β-yl acetate to afford a ‘backbone’ rearranged product bearing the 16α,17α-epoxide group is also reported. Some mechanistic considerations are provided. All rearranged products were the subject of comprehensive structural elucidation, by

  据报道，三氟甲磺酸铋（III）用于重排16α，17α-环氧-20-氧类固醇。真正的催化条件下发生反应，得到新颖的17α -烷基- 17β甲基Δ 13 -18-也不轴承产品不同öC 16上的含取代基。当在不存在酰化剂的情况下进行反应时，获得异构体16α-和16β-羟基衍生物的混合物，而当在此类试剂的存在下进行时，反应选择性地提供相应的16α-酰基重排产物。还报道了5β，6β；16α，17α-双环氧-20-氧杂戊烷-3β-乙酸乙烯酯的化学选择性重排，以提供带有16α，17α-环氧基团的“骨架”重排产物。提供了一些机械方面的考虑。通过使用X射线晶体学和2D NMR，对所有重排产物进行了全面的结构阐明。