泼尼松龙杂质11 | 1249-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 泼尼松龙杂质11
• 英文名称: 17α,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: 21-Acetoxy-17-hydroxy-1,4-pregnadien-3,20-dion；prednisone acetate；11-deoxyprednisolone acetate；17α-Hydroxy-21-acetoxy-pregnadien-(1,4)-dion-(3,20)；17α.21-Dihydroxy-3.20-dioxo-Δ^1.4-pregnadien-21-acetat；17α-hydroxy-21-acetoxypregna-1,4-diene-3,20-dione；21-acetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-diene-3,20-dione；21-acetoxy-17-hydroxy-1,4-pregnadiene-3,20-dione；21-Acetoxy-17-hydroxy-pregna-1,4-dien-3,20-dion；11-Deoxyprednisone acetate；[2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 1249-67-8
• 化学式: C₂₃H₃₀O₅
• 分子量: 386.488
• InChiKey: WVRZJAMAOJQSRN-JZTHCNPZSA-N

物化性质

• 熔点：
  >199 °C (dec.)
• 沸点：
  540.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泼尼松龙杂质11 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甾类化合物与交叉共轭二烯酮体系还原偶联的简单程序

  摘要：

  发现一种简单的方法将交叉共轭二烯酮二聚为相应的烯烃。与McMurry反应相反，该变体无需卤化钛即可使用。以高收率制备可能具有药理学重要性的双甾族化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74243-2
• 作为产物：
  描述：

  脱氧可的松 在 吡啶 作用下， 生成 泼尼松龙杂质11
  参考文献：
  名称：

  1-脱氢类固醇的微生物学生产。微生物反应，第6部分

  摘要：

  已经表明，在较早的论文中提到了通过将可的松和17α-羟基-皮质酮与镰孢属的霉菌一起孵育而形成的化合物，是相应的1-脱氢化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380328

文献信息

• Process for the preparation of 17-haloethynyl steroids, and novel
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04567002A1

  公开（公告）日：1986-01-28

  17-haloethynyl steroids of the partial formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen or methyl, R.sub.2 is alkyl of 1-4 carbon atoms, acyl of 1-7 carbon atoms, trimethylsilyl, 2-tetrahydropyranyl, or nitrate, X is bromine or iodine, and V is methylene, ethylene, vinylene, ethylidene, vinylidene or cyclopropylene, can be prepared by treating an ethynyl steroid of the partial formula ##STR2## wherein R.sub.1, R.sub.2, and V are as defined above, in an inert solvent with a brominating agent or an iodinating agent in the presence of a silver salt. Certain new compounds are also provided.

  部分结构式为##STR1##的17-卤乙炔基类固醇，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为1-4个碳原子的烷基，1-7个碳原子的酰基，三甲基硅基，2-四氢吡喃基或硝酸酯基，X为溴或碘，V为亚甲基，乙烯基，乙烯基，乙基亚甲基，乙烯亚甲基或环丙基，可以通过在惰性溶剂中用溴化剂或碘化剂处理部分结构式为##STR2##的乙炔基类固醇来制备，其中R.sub.1，R.sub.2和V如上定义，在存在银盐的情况下。还提供了某些新化合物。
• Aufbau der Corticoid-Seitenkette aus 17α-(Halogenethinyl)-17β-(nitrooxy)androstenen
  作者：Helmut Hofmeister、Klaus Annen、Henry Laurent、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1002/jlac.198719870347

  日期：1987.5.15

  Die 17α-(Bromethinyl)- und 17α-(Chlorethinyl)-17β-(nitrooxy)-androsten-Derivate 2c–f setzen sich in Ameisensäure/N-Methyl-2-pyrroliden bei Raumtemperatur mit Silbersalzen zu den 21-Halogen-17α-(formyloxy)-20-ketopregnanen 3a–d um, aus denen über die 17α-Hydroxy-Verbindungen 3a–h die 21-Acetoxy-17α-hydroxy-20-ketone 3i und 3j erhalten werden. – Während die zu 2c analogen 17α-(Bromethinyl)-17β-benzoate

  在室温下，将17α-（溴乙炔基）和17α-（氯乙炔基）-17β-（硝基氧基）-雄烯衍生物2c – f转化为甲酸/ N-甲基-2-吡咯化物中的21-卤素-17α- 。（甲酰氧基）-20-酮戊三醇3a-d um，通过17α-羟基化合物3a-h从中获得21-乙酰氧基-17α-羟基-20-酮3i和3j。-尽管与2c类似物17α-（溴乙炔基）-17β苯甲酸酯2k和2l不与银盐反应，但可以是17α-（溴乙炔基）-17β-三卤乙酸酯2m和2n在高温下进入21-溴17α-（甲酰氧基）-20-酮3a。副反应的产物2c3a和2M，N3A是Δ 13类固醇4。
• The Syntheses of the Corticoid Side-chain. II. A New Synthesis of 17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 21-Acetate from 21-Hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one
  作者：Issei Nitta、Toshio Haruyama、Shinichiro Fujimori、Shinya Inoue、Hiroaki Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.58.1081

  日期：1985.3

  17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20- dione, a potentially useful intermediate of prednisolone, can be prepared from 21-hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one, a biodegradation product of cholesterol.

  17α,21-Dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 是一种可能有用的泼尼松龙中间体，可从 21-hydroxy-20-methylpregna-1,4-dien-3-one（一种生物降解产物）制备胆固醇。
• 一种醋酸泼尼松母液的处理方法
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN112876527B

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及化学制药技术领域，尤其是涉及一种醋酸泼尼松母液的处理方法。包括以下步骤：(1)醋酸泼尼松母液加入溶剂和碱液进行水解反应；(2)水解反应完毕后调节反应液至中性，减压浓缩至大量晶体析出，抽滤得到水解物粗品；(3)将水解物粗品加入到溶剂中，精制得到水解精制物；(4)将水解精制物和催化剂加入到溶剂中，与乙酸酐进行反应，得到醋酸泼尼松和醋酸可的松的混合物；(5)将混合物进行发酵脱氢，得到醋酸泼尼松。该处理方法能够回收醋酸泼尼松母液中的醋酸泼尼松，尤其是能够回收母液的母液中的醋酸泼尼松，节约了处理成本，提高了醋酸泼尼松的收率；该方法能够很好的去除杂质脱氢RSA和RSA，工艺稳定，操作简单。
• 一种11-脱氧泼尼松龙的制备方法
  申请人：河南利华制药有限公司

  公开号：CN114195848A

  公开（公告）日：2022-03-18

  本发明涉及药物制备技术领域，尤其是涉及一种11‑脱氧泼尼松龙的制备方法，包括以下步骤：以17羟黄体酮为原料，通过微生物发酵脱氢，制得17羟黄体酮脱氢物；对17羟黄体酮脱氢物进行上碘置换，制得11‑脱氧泼尼松龙醋酸酯；11‑脱氧泼尼松龙醋酸酯水解，得到11‑脱氧泼尼松龙。其中，17羟黄体酮微生物发酵脱氢的方法，避免或减少了强酸、强碱以及有毒有害二氧化硒化学品的使用，改善了操作条件，转化率高达96.8％；然后将发酵脱氢制得的17羟黄体酮脱氢物进行上碘置换和水解，得到的11‑脱氧泼尼松龙的纯度可达99.8％，收率可达90.3％。因此，本发明的制备方法无论是从生产成本和环保角度，还是从产品的质量和收率方面均具有明显的竞争力。