16,17-环氧黄体酮 | 1097-51-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16,17-环氧黄体酮
• 中文别名: 环氧黄体酮；环氧孕酮；16.17a-环氧-4-孕甾烯-3,20-二酮；沃氏氧化物；沃式氧化物；16,17Alpha-环氧黄体酮；16α,17α-环氧黄体酮
• 英文名称: 16α,17α-epoxyprogesterone
• 英文别名: 16,17-epoxyprogesterone；16α,17-epoxyprogesterone；16α,17α-epoxypregn-4-ene-3,20-dione；16alpha,17-Epoxyprogesterone；(1R,2S,4R,6S,7S,10S,11R)-6-acetyl-7,11-dimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-15-en-14-one
• CAS: 1097-51-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• mdl: MFCD03547956
• 分子量: 328.452
• InChiKey: LHNVKVKZPHUYQO-SRWWVFQWSA-N

物化性质

• 熔点：
  200C
• 沸点：
  466.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与强酸和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  TU5022000
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

16,17-环氧黄体酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 16,17-Epoxyprogesterone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 16,17-环氧黄体酮
百分比： >98.0%(LC)
CAS编码： 1097-51-4
分子式： C21H28O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
16,17-环氧黄体酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
16,17-环氧黄体酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: TU5022000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
16,17-环氧黄体酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：

• 白色结晶粉末，无臭味，微溶于乙醇、甲醇和甲苯。熔点为201℃。

用途：

• 用作可的松醋酸酯、氢化可的松、甲地孕酮及己酸孕酮等药物的中间体。
• 同时也用于医药上的己酸孕酮中间体制备。

生产方法：

• 可通过薯蓣皂素经过开环、乙酰化、氧化、水解、消除和环氧化等多步反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,17-环氧黄体酮 在 氢碘酸 、 镍 作用下， 生成 17Alpha-羟基黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Ercoli; de Ruggieri, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 479,487

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 生成 16,17-环氧黄体酮
  参考文献：
  名称：

  Huang-Minlon et al., Huaxue Xuebao/Acta Chimica Sinica, 1959, vol. 25, p. 295,298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种倍他米松中间体的制备方法
  申请人：江苏远大仙乐药业有限公司

  公开号：CN105399791B

  公开（公告）日：2017-03-29

  本发明涉及一种甾体药物中间体的制备方法，具体涉及一种倍他米松中间体，即16β‑甲基‑17α‑羟基孕甾‑4,9‑二烯‑3,20‑二酮的制备方法，它由9α‑羟基‑4‑烯‑孕甾‑3，17‑二酮经过氰化反应、缩酮保护反应、双消除反应、环氧反应和格氏加成水解反应制得目标产物。本发明提供了一种全新的更适合生产的倍他米松中间体制备工艺，具有起始原料价廉易得，各步反应操作简单，收率高的特点，适合工业化大生产，其收率和质量可达到满意的水平。
• Sensitized Aliphatic Fluorination Directed by Terpenoidal Enones: A “Visible Light” Approach
  作者：Desta Doro Bume、Stefan Andrew Harry、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02807

  日期：2018.2.2

  challenges of selective sp3 C–H fluorination on complex molecules, we report a sensitized aliphatic fluorination directed by terpenoidal enones using catalytic benzil and visible light (white LEDs). This sensitized approach is mild, simple to set up, and an economical alternative to our previous protocol based on direct excitation using UV light in a specialized apparatus. Additionally, the amenability

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• The microbiological hydroxylation of some steroids with a cortical side chain by Cephalosporium aphidicola
  作者：James R. Hanson、A.Christy Hunter

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00327-6

  日期：1998.12

  Hydroxylation of pregna-4-en-3-ones at C-11α by the fungus Cephalosporium aphidicola is shown to be affected by the nature of the pregnane side chain whilst hydroxylation at C-6β is unaffected.

  真菌 Cephalosporium aphidicola 在 C-11α 上的 pregna-4-en-3-one 羟基化显示受孕烷侧链性质的影响，而 C-6β 上的羟基化不受影响。
• Efficient hydroxylation of functionalized steroids by Colletotrichum lini ST-1
  作者：Yan Wu、Hui Li、Xiao-Mei Zhang、Jin-Song Gong、Zhi-Ming Rao、Jin-Song Shi、Xiao-Juan Zhang、Zheng-Hong Xu

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.07.003

  日期：2015.10

  series of steroid compounds (estradiol, estrone, androst-4-en-3,17-dione, testosterone, canrenone, 16α,17α-epoxyprogesterone and progesterone) with Colletotrichum lini ST-1 as biocatalyst was investigated. With the exception of estradiol, estrone and progesterone, the microorganism could selectively hydroxylate steroid substrates (4 g/L) with 70–85% conversion rate and 60–76% total products yield. The

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• 一种甾体3-酮-4-烯物合成工艺
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN105622712B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本专利公开了一种甾体3‑酮‑4‑烯物的合成新工艺。该方法是以甾体3‑羟基‑5烯物为起始物，在非质子性有机溶剂中，以空气或氧气为氧化剂，以过渡金属硝酸盐和2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧自由基或其类似物作为催化剂，氧化得到甾体3‑酮‑4‑烯物。该方法产率高，反应条件温和，操作易于控制，耗能低，成本低，安全，整个过程对环境友好，适合工业化。

表征谱图