1-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene | 64634-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene；3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-1-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]tetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaene
• CAS: 64634-91-9
• 化学式: C₆₃H₁₀₀O₆
• 分子量: 953.483
• InChiKey: GSRBQWMXXAATBO-UEOPYSACSA-N

物化性质

• 熔点：
  28.0-28.5 °C
• 沸点：
  888.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.7
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene 在 盐酸 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到辅酶Q10
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10的合成

  摘要：

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200627
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-2-甲基-4-氯-2-丁烯 在 iron(III) chloride 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 吡啶-2,6-二甲酸 、 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 四磷十氧化物 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10的合成

  摘要：

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200627

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of co-enzyme Q10
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Tomoya Yamamoto、Yukihiko Hirasawa

  DOI：10.1039/c39820000153

  日期：——

  Co-enzyme Q10 was efficiently synthesised by stereo-and regio-selective prenylation of the protected hydroquinone (2) with isoprene epoxide and solanesyl p-tolyl sulphone in good overall yield.

  辅酶Q 10通过受保护的对苯二酚（2）与异戊二烯环氧化物和茄基对甲苯基砜的立体和区域选择性烯丙基化反应得以有效合成，总收率良好。
• Synthetic Studies on Coenzyme Q10. Part 3
  作者：Xiong-Jie Yu、Hui-Fang Dai、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200790099

  日期：2007.5

  (tert-butyl)dimethylsilyl ether moiety was obtained via a halogen–lithium exchange of the MeOCH2-proctected 2-bromo-5,6-dimethoxy-3-methylhydroquinone 2 and subsequent addition to (E)-(tBuMe2Si)-OCH2C(Me)=CHCH2Br (3). The reductive desulfonylation of compound 8, obtained from 4via5–7, was successfully carried out by employing Li/EtNH2.

  描述了一种合成辅酶Q 10的有效且立体选择的方法（方案）。含有C 5（E）-烯丙基（叔丁基）二甲基甲硅烷基醚部分的MeOCH 2保护的对氢醌4是通过MeOCH 2连接的2-溴-5,6-二甲氧基-的卤素-锂交换获得的。3-甲基氢醌2和随后添加到（E）-（t BuMe 2 Si）-OCH 2 C（Me）= CHCH 2 Br（3）。化合物的还原脱磺酰8，从得到4通过5 - 7，通过采用锂/ EtNH成功地进行了2。
• Synthetic Studies on Coenzyme Q10
  作者：Xiong-Jie Yu、Fen-Er Chen、Hui-Fang Dai、Xu-Xiang Chen、Yun-Yan Kuang、Bin Xie

  DOI：10.1002/hlca.200590197

  日期：2005.10

  A practical, highly stereoselective ten-step synthesis of coenzyme Q10 (1) has been accomplished (overall yield ca. 28%), starting from commercially available 2,3-dimethoxy-5-methylbenzoquinone (Scheme). The introduction of the first side-chain isoprenyl group with (E)-configuration (compound 6) was realized by means of a coupling reaction of the aromatic system 3 with oxirane, followed by Swern oxidation

  从商业上可获得的2，3-二甲氧基-5-甲基苯醌（方案）开始，已经完成了实用的，高度立体选择性的辅酶Q 10（1）的十步合成（总产率约为28％）。通过芳族体系3与环氧乙烷的偶联反应，随后的Swern氧化和Wittig烯烃化，实现具有（E）-构型的第一侧链异戊烯基（化合物6）的引入。用萘二甲酸钠在THF中选择性除去砜9中的甲苯磺酰基（Ts），得到1。
• DE2746398
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——