1-{(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl}-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene | 82349-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-{(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl}-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
• 英文别名: 1-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaenyl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
• CAS: 82349-09-5
• 化学式: C₇₀H₁₀₆O₈S
• 分子量: 1107.67
• InChiKey: DZRUVEDRXCPIFN-FBDRHIJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21.6
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl}-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的高效立体选择性合成

  摘要：

  辅酶Q 10通过受保护的对苯二酚（2）与异戊二烯环氧化物和茄基对甲苯基砜的立体和区域选择性烯丙基化反应得以有效合成，总收率良好。

  DOI：

  10.1039/c39820000153
• 作为产物：
  描述：

  一氧化异戊二烯 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰氯 、 copper(l) chloride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-{(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-5-[(4-methylphenyl)sulfonyl]tetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl}-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的高效立体选择性合成

  摘要：

  辅酶Q 10通过受保护的对苯二酚（2）与异戊二烯环氧化物和茄基对甲苯基砜的立体和区域选择性烯丙基化反应得以有效合成，总收率良好。

  DOI：

  10.1039/c39820000153

文献信息

• Synthetic Studies on Coenzyme Q10
  作者：Xiong-Jie Yu、Fen-Er Chen、Hui-Fang Dai、Xu-Xiang Chen、Yun-Yan Kuang、Bin Xie

  DOI：10.1002/hlca.200590197

  日期：2005.10

  A practical, highly stereoselective ten-step synthesis of coenzyme Q10 (1) has been accomplished (overall yield ca. 28%), starting from commercially available 2,3-dimethoxy-5-methylbenzoquinone (Scheme). The introduction of the first side-chain isoprenyl group with (E)-configuration (compound 6) was realized by means of a coupling reaction of the aromatic system 3 with oxirane, followed by Swern oxidation

  从商业上可获得的2，3-二甲氧基-5-甲基苯醌（方案）开始，已经完成了实用的，高度立体选择性的辅酶Q 10（1）的十步合成（总产率约为28％）。通过芳族体系3与环氧乙烷的偶联反应，随后的Swern氧化和Wittig烯烃化，实现具有（E）-构型的第一侧链异戊烯基（化合物6）的引入。用萘二甲酸钠在THF中选择性除去砜9中的甲苯磺酰基（Ts），得到1。