(tert-butyl){[(2E)-4-(3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl)-2-methylbut-2-enyl]oxy}dimethylsilane | 944936-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (tert-butyl){[(2E)-4-(3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl)-2-methylbut-2-enyl]oxy}dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(E)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 944936-27-0
• 化学式: C₂₄H₄₂O₇Si
• 分子量: 470.679
• InChiKey: HDMIELAZNKSWNW-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (tert-butyl){[(2E)-4-(3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl)-2-methylbut-2-enyl]oxy}dimethylsilane 在 Bu₃NF*H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以96.6%的产率得到(2E)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的合成研究。第3部分†

  摘要：

  描述了一种合成辅酶Q 10的有效且立体选择的方法（方案）。含有C 5（E）-烯丙基（叔丁基）二甲基甲硅烷基醚部分的MeOCH 2保护的对氢醌4是通过MeOCH 2连接的2-溴-5,6-二甲氧基-的卤素-锂交换获得的。3-甲基氢醌2和随后添加到（E）-（t BuMe 2 Si）-OCH 2 C（Me）= CHCH 2 Br（3）。化合物的还原脱磺酰8，从得到4通过5 - 7，通过采用锂/ EtNH成功地进行了2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790099
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene 、 (E)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-methyl-but-2-enyl bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.33h， 以67.9%的产率得到(tert-butyl){[(2E)-4-(3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl)-2-methylbut-2-enyl]oxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q 10的合成研究。第3部分†

  摘要：

  描述了一种合成辅酶Q 10的有效且立体选择的方法（方案）。含有C 5（E）-烯丙基（叔丁基）二甲基甲硅烷基醚部分的MeOCH 2保护的对氢醌4是通过MeOCH 2连接的2-溴-5,6-二甲氧基-的卤素-锂交换获得的。3-甲基氢醌2和随后添加到（E）-（t BuMe 2 Si）-OCH 2 C（Me）= CHCH 2 Br（3）。化合物的还原脱磺酰8，从得到4通过5 - 7，通过采用锂/ EtNH成功地进行了2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790099

文献信息

• Synthetic Studies on Coenzyme Q10. Part 3
  作者：Xiong-Jie Yu、Hui-Fang Dai、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/hlca.200790099

  日期：2007.5

  (tert-butyl)dimethylsilyl ether moiety was obtained via a halogen–lithium exchange of the MeOCH2-proctected 2-bromo-5,6-dimethoxy-3-methylhydroquinone 2 and subsequent addition to (E)-(tBuMe2Si)-OCH2C(Me)=CHCH2Br (3). The reductive desulfonylation of compound 8, obtained from 4via5–7, was successfully carried out by employing Li/EtNH2.

  描述了一种合成辅酶Q 10的有效且立体选择的方法（方案）。含有C 5（E）-烯丙基（叔丁基）二甲基甲硅烷基醚部分的MeOCH 2保护的对氢醌4是通过MeOCH 2连接的2-溴-5,6-二甲氧基-的卤素-锂交换获得的。3-甲基氢醌2和随后添加到（E）-（t BuMe 2 Si）-OCH 2 C（Me）= CHCH 2 Br（3）。化合物的还原脱磺酰8，从得到4通过5 - 7，通过采用锂/ EtNH成功地进行了2。