(E)-1-(benzenesulfonyl)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-ene | 73875-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(benzenesulfonyl)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: 1-[(E)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
• CAS: 73875-22-6
• 化学式: C₂₄H₃₂O₈S
• 分子量: 480.579
• InChiKey: GBJMZGXVRXLXBY-SFQUDFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(benzenesulfonyl)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-ene 在 (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane)palladium(II) chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E,30E,34E)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyltetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaen-1-yl]-3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10的合成

  摘要：

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200627
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-2-甲基-4-氯-2-丁烯 在 iron(III) chloride 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 吡啶-2,6-二甲酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (E)-1-(benzenesulfonyl)-4-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]-2-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10的合成

  摘要：

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200627

文献信息

• A New Efficient Method for the Preparation of Sulfone-Functionalized Prenylhydroquinones
  作者：Yoshiji Fujita、Michihiro Ishiguro、Takashi Onishi、Takashi Nishida

  DOI：10.1055/s-1981-29490

  日期：——
• FUJITA YOSHIJI; ISHIGURO MICHIHIRO; ONISHI TAKASHI; NISHIDA TAKASHI, SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 6, 469-471
  作者：FUJITA YOSHIJI、 ISHIGURO MICHIHIRO、 ONISHI TAKASHI、 NISHIDA TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Coenzyme Q10
  作者：Eun-Taek Oh、Hee Jin Kim、Jung Taek Oh、Liang Su、Inkyun Yun、Kyunggu Nam、Jae-Hong Min、Joon Woo Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201200627

  日期：2012.9

  practical synthesis of coenzyme Q10 has been developed. The route features an improved Friedel–Crafts allylation of tetramethoxytoluene with a para-chlorobenzenesulfonyl-substituted C5 allylic chloride at 40 °C. Replacement of the methyl ether protecting groups of the para-hydroquinone by methoxymethyl groups at Q1 stage proceeded efficiently, and allowed the facile final oxidation to coenzyme Q10 to

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。