(2'E)-1-(3'-methyl-4'-phenylsulfonylbut-2'-enyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene | 73875-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2'E)-1-(3'-methyl-4'-phenylsulfonylbut-2'-enyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene
• 英文别名: 6-(3-Methyl-4-phenylsulfonyl-2-butenyl)-1,2,3,4-tetramethoxy-5-methylbenzene；(E)-1,2,3,4-tetramethoxy-5-methyl-6-(3-methyl-4-(phenylsulfonyl)but-2-enyl)benzene；1-(benzenesulfonyl)-2-methyl-4-(2-methyl-3,4,5,6-tetramethoxyphenyl)but-2-ene；1-[(E)-4-Benzenesulfonyl-3-methyl-but-2-enyl]-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene；1-[(E)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbut-2-enyl]-2,3,4,5-tetramethoxy-6-methylbenzene
• CAS: 73875-21-5
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆S
• 分子量: 420.527
• InChiKey: TVWDMEPMXPWDAP-NTCAYCPXSA-N

物化性质

• 熔点：
  77 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  581.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E)-1-(3'-methyl-4'-phenylsulfonylbut-2'-enyl)-6-methyl-2,3,4,5-tetramethoxybenzene 在 sodium dithionite 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 吡啶-2,6-二甲酸 、 四磷十氧化物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(benzenesulfonyl)-3,7,11,15,19,23,27,31,35,39-decamethyl-1-[3,4-dimethoxy-2,5-bis(methoxymethoxy)-6-methylphenyl]tetraconta-2,6,10,14,18,22,26,30,34,38-decaene
  参考文献：
  名称：

  辅酶Q10的合成

  摘要：

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200627
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-2-甲基-4-氯-2-丁烯 、 2,3,4,5-四甲氧基甲苯 在 montmollironite K-10 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 16.0h， 以99.177%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CoQ10 的大规模正式合成：在蒙脱石 K-10 存在下四甲氧基甲苯与 (E)-4-Chloro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene 的高度立体选择性傅克烯丙基化反应

  摘要：

  泛醌，顾名思义，普遍存在于人体，尤其是心脏中。它介导线粒体中的电子转移过程，并以其还原形式发挥强大的抗氧化作用。在临床试验中，与安慰剂组相比，它对心脏相关疾病如心肌梗塞、心绞痛和其他相关症状表现出有益作用，可降低死亡率。这些有趣的生物效应已经引发了对辅酶 Q10 (CoQ10) 的各种合成努力。其中，就起始材料茄尼醇的供应及其合成效率而言，两种方法对于大规模生产似乎是可行的：构建其完整的碳框架，Koo 的合成使用砜 2 与茄基溴 (3) 的偶联，Lipsultz 组分别采用镍催化的 4 与乙烯基铝试剂 5 的交叉偶联反应作为关键步骤 (图 1)。在我们对 CoQ10 的合成研究的早期，我们研究了 Koo 合成过程对从 (E)-4chloro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene (7) 与四甲氧基甲苯 6 的 Friedel-Crafts 反应获得的 2 的可重复性

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.4.1257

文献信息

• The Friedel−Crafts Allylation of a Prenyl Group Stabilized by a Sulfone Moiety:  Expeditious Syntheses of Ubiquinones and Menaquinones
  作者：Jae-Hong Min、Jun-Sup Lee、Jae-Deuk Yang、Sangho Koo

  DOI：10.1021/jo0350155

  日期：2003.10.1

  p-hydroquinone compounds 4 containing the C5 trans allylic sulfone moiety has been developed by the direct Friedel-Crafts allylation of the protected dihydroquinone 2 with 4-chloro-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene (7a) or 4-hydroxy-2-methyl-1-phenylsulfonyl-2-butene (7b). Expeditious total syntheses of coenzyme Q-10 and vitamin K2(20) have been demonstrated from these valuable key compounds 4a and 4b

  通过将被保护的二氢醌2与4-氯-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯直接进行弗里德-克拉夫茨烯丙基化反应，已经开发出一种有效的合成方法，用于合成包含C5反式烯丙基砜部分的被保护的对氢醌化合物4。 （7a）或4-羟基-2-甲基-1-苯基磺酰基-2-丁烯（7b）。从这些有价值的关键化合物4a和4b证明了辅酶Q-10和维生素K2（20）的快速合成。
• A New Efficient Method for the Preparation of Sulfone-Functionalized Prenylhydroquinones
  作者：Yoshiji Fujita、Michihiro Ishiguro、Takashi Onishi、Takashi Nishida

  DOI：10.1055/s-1981-29490

  日期：——
• FUJITA, YOSHIJI;OHNISHI, TAKASHI;NISHIDA, TAKASHI
  作者：FUJITA, YOSHIJI、OHNISHI, TAKASHI、NISHIDA, TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• FUJITA YOSHIJI; ISHIGURO MICHIHIRO; ONISHI TAKASHI; NISHIDA TAKASHI, SYNTHESIS (BRD), 1981, NO 6, 469-471
  作者：FUJITA YOSHIJI、 ISHIGURO MICHIHIRO、 ONISHI TAKASHI、 NISHIDA TAKASHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Coenzyme Q10
  作者：Eun-Taek Oh、Hee Jin Kim、Jung Taek Oh、Liang Su、Inkyun Yun、Kyunggu Nam、Jae-Hong Min、Joon Woo Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1002/ejoc.201200627

  日期：2012.9

  practical synthesis of coenzyme Q10 has been developed. The route features an improved Friedel–Crafts allylation of tetramethoxytoluene with a para-chlorobenzenesulfonyl-substituted C5 allylic chloride at 40 °C. Replacement of the methyl ether protecting groups of the para-hydroquinone by methoxymethyl groups at Q1 stage proceeded efficiently, and allowed the facile final oxidation to coenzyme Q10 to

  已经开发了辅酶 Q10 的实用合成方法。该路线的特点是四甲氧基甲苯与对氯苯磺酰基取代的 C5 烯丙基氯在 40°C 下进行改进的 Friedel-Crafts 烯丙基化。在 Q1 阶段用甲氧基甲基取代对氢醌的甲基醚保护基团有效地进行，并允许在温和的酸性条件下轻松最终氧化为辅酶 Q10。在这种改进的程序中，来自市售四甲氧基甲苯的辅酶 Q10 的总产率达到 53%。