水杨苷 | 138-52-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 水杨苷
• 中文别名: 2-羟甲苯-β-D-吡喃葡萄糖苷；D(-)-水杨苷；水杨甙；D-(-)水杨苷；D-(-)-水杨苷
• 英文名称: D-(-)-salicin
• 英文别名: Salicin；2-(hydroxymethyl)phenyl β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[2-(hydroxymethyl)phenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 138-52-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₇
• 分子量: 286.282
• InChiKey: NGFMICBWJRZIBI-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-202 °C
• 比旋光度：
  -61.5 º (c=5, water)
• 沸点：
  388.65°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4340
• 溶解度：
  水中的溶解度为36克/升
• LogP：
  -1.232 (est)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  163.2 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S36/37,S37
• 危险类别码：
  R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LZ5901700
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H317
• 危险性防范说明：
  P280

制备方法与用途

理化性质

水杨苷亦称“水杨素”、“柳醇”。其分子式为C₁₃H₁₈O₇，分子量286.27。无色结晶或白色粉末状，熔点在199～202℃之间，相对密度为1.43。其旋光度在3%溶液中为-62°～-67°，而在0.6%的无水乙醇中则为-45.6°。它能溶于水、醇、碱及冰乙酸，但不溶于醚和氯仿。水杨苷水溶液呈中性，味道略苦，存在于柳树的叶、花以及杨树皮中。它可用于八角枫及其相关制剂的定性与定量分析。

用途

水杨苷具有治疗感冒、发热和感染，缓解关节炎痛及腰背疼痛等多种效果。

生物活性

Salicin（也称为Salicoside或Salicine）是一种醇-β-糖苷，含有D-葡萄糖。它是柳树皮中产生的一种抗炎剂，并且作为一种天然的、非选择性的COX1和COX2抑制剂而存在。

靶点

Target	Value
COX1
COX2

体外研究

Salicin（Salicoside, Salicine）是从柳树皮中提取的苯酚β-葡萄糖苷，具有显著的抗炎作用。它是一种前药，在下消化道被肠道细菌水解为水杨醇，并在吸收后转化为水杨酸。因此，它能够产生退热效果而不会引起胃部不适。

化学性质

水杨苷为白色结晶粉末状物质，可溶于甲醇、乙醇及DMSO等有机溶剂。主要来源于杨柳皮、白柳树皮以及八角枫和生柳。

用途

作为一种从草甸中提取的非酚葡萄糖苷化合物，水杨苷主要用于替代奎宁，并用于解热、镇痛与抗风湿治疗。此外，它还可以作为β-糖苷酶的底物及硝酸试剂使用。

生产方法

通过热水萃取杨柳属植物的皮和叶来制备水杨苷。值得注意的是，杨树和柳树会产生丰富的对抗食草动物的化合物——即水杨苷，这也是广泛使用的镇痛药阿司匹林的原始来源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨苷 在 吡啶 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rapid and efficient microwave-assisted synthesis of highly sulfated organic scaffolds

  摘要：

  Sulfation of multiple hydroxylated small organic molecules is fraught with problems of poor yield, multitude of products, and long reaction times. We have developed a rapid microwave-based method for synthesis of highly sulfated small organic molecules, which affords the per-sulfated product in moderate to excellent yields and high purity. The method is expected to be of value in the discovery of per-sulfated organic molecules as mimics of glycosaminoglycans, which are being increasingly recognized as modulators of key physiological functions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.100
• 作为产物：
  描述：

  fragilin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到水杨苷
  参考文献：
  名称：

  利用选择性脱乙酰基和乙酰基团迁移合成杨柳科乙酰水杨素。

  摘要：

  在目前的工作中，已报道了许多水杨科物种中天然存在的乙酰化水杨素的合成。描述了由过乙酰化的溴水杨素以选择性酸催化的脱乙酰基作用和一锅式亲核取代溴为关键步骤制备2-O-乙酰水杨素，2-O-乙酰氯水杨素和2-O-乙酰乙基水杨素的方法。碱催化的O-2→O-6乙酰基迁移得到了6-O-乙酰水杨酸衍生物，收率很高。因此，报道了使用乙酰基迁移的第一个6-O-乙酰水杨素（fragilin）合成以及6-O-乙酰氯水杨素和6-O-乙酰乙基水杨素的合成。NaOMe催化的乙酰化糖苷的脱乙酰作用产生了最近从Alangium chinense报道的水杨素，氯水杨素和乙基水杨素。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00570
• 作为试剂：
  描述：

  异胡豆苷 在 sodium nitrate 、 ammonium sulfate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 S_. aureus 、 硼酸 、 magnesium sulfate 、 copper(II) sulfate 、 iron(II) sulfate 、 zinc(II) sulfate 、 sodium chloride 、 calcium chloride 、 nickel dichloride 、 水杨苷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 vallesiachotamine 、 isovallesiachotamine
  参考文献：
  名称：

  3α(S)-Strictosidine 的细菌生物转化为单萜类吲哚生物碱 vallesiachotamine

  摘要：

  摘要 3 α ( S )-Strictosidine 由来自 Rauwolfia serpentina 的异源表达的胡桃苷合酶产生，用于一系列 22 株细菌的生物转化实验。发现所有测试的菌株都将生物碱去葡萄糖基化并将其重排为缬草胺，从而提供了一个例子，说明如何将基因技术和微生物生物转化相结合，用于生物碱天然产物的生物技术生产。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)01116-3

文献信息

• [EN] REAGENTS AND PROCESS FOR DIRECT C-H FUNCTIONALIZATION<br/>[FR] RÉACTIFS ET PROCÉDÉ POUR LA FONCTIONNALISATION DIRECTE DE LA LIAISON C-H
  申请人：STUDIENGESELLSCHAFT KOHLE MBH

  公开号：WO2020094673A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  Thianthrene derivative of the Formula (I): wherein R1 to R8 may be the same or different and are selected from hydrogen, Cl, F, a partially or fully fluorinated C1 to C6 alkyl group, and wherein n is 0 or 1, with the proviso that at least one of R1 to R8 is not hydrogen and process for C-H functionalization of aromatic compounds using this compound.

  Thianthrene衍生物的化学式（I）：其中R1到R8可以相同也可以不同，并且选择自氢、Cl、F、部分或完全氟化的C1到C6烷基基团，其中n为0或1，但R1到R8中至少有一个不是氢，并且使用该化合物进行芳香化合物的C-H官能团化的方法。
• CYCLODEXTRIN-BASED POLYMERS FOR THERAPEUTIC DELIVERY
  申请人：Cerulean Pharma Inc.

  公开号：US20130196906A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of a disease or disorder, e.g., autoimmune disease, inflammatory disease, central nervous system disorder, cardiovascular disease, or metabolic disorder. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗疾病或紊乱的方法，例如自身免疫疾病、炎症性疾病、中枢神经系统紊乱、心血管疾病或代谢紊乱。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• 31P-N.m.r. spectroscopy in wood chemistry. Phosphite derivatives of carbohydrates
  作者：Yuri Archipov、Dimitris S. Argyropoulos、Henry Bolker、Cyril Heitner

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80005-8

  日期：1991.11

  and model compounds for lignin-carbohydrate complexes were reacted with 1,3,2-dioxaphospholanyl chloride, and the 31P-n.m.r. spectra of the derivatives were obtained in order to correlate the signals with the structural details of the compounds. The derivatives of most of the carbohydrates exhibited spectra containing well resolved signals in the range 138-132 p.p.m., and the number of lines accorded

  摘要使选定的无环和环状多元醇，单糖，二糖，高级寡糖和木质素-碳水化合物配合物的模型化合物与1,3,2-二氧杂磷酰氯酰氯反应，得到衍生物的31P-nmr光谱以使它们相互关联。表示化合物的结构细节。大多数碳水化合物的衍生物显示出的光谱包含在138-132 ppm范围内的分辨良好的信号，并且谱线数与相应化合物中的羟基数相符。单糖衍生物中C-1处磷原子的化学位移值是所涉及的端基异构体的特征。由于完全分解的光谱分别具有糖和木质素相关部分的特征信号，获得了相关模型化合物的一部分，该方法似乎非常适合于对木质素-碳水化合物复合物衍生的分子进行结构解析。对环糊精（环麦芽六-，庚-和八糖）进行了衍生化处理，检查后得出的光谱彼此之间存在显着差异。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND OTHER DISEASE
  申请人：CERULEAN PHARMA INC.

  公开号：US20180193486A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  Provided are methods relating to the use of CDP-therapeutic agent conjugates for the treatment of autoimmune disease, inflammatory disease, or cancer. Also provided are CDP-therapeutic agent conjugates, particles comprising CDP-therapeutic agent conjugates, and compositions comprising CDP-therapeutic agent conjugates.

  提供了关于使用CDP-治疗剂偶联物治疗自身免疫疾病、炎症性疾病或癌症的方法。还提供了CDP-治疗剂偶联物、包含CDP-治疗剂偶联物的颗粒以及包含CDP-治疗剂偶联物的组合物。
• Prodrugs containing novel bio-cleavable linkers
  申请人：Satyam Apparao

  公开号：US20060046967A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of formula I or intermediates thereof and one more of pharmaceutically acceptable carriers, vehicles or diluents. The invention further provides methods of preparation and methods of use of prodrugs including NO-releasing prodrugs, double prodrugs and mutual prodrugs comprising the compounds of formula I.

  本发明提供了公式(I)的化合物或其药用可接受的盐。本发明还提供了包含一个或多个公式I的化合物或其中间体以及一个或多个药用可接受的载体、车辆或稀释剂的药物组合物。本发明进一步提供了包括制备方法和使用方法在内的前药，包括释放一氧化氮的前药、双前药和相互前药，由公式I的化合物组成。

表征谱图