vallesiachotamine | 5523-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: vallesiachotamine
• 英文别名: (E)-vallesiachotamine；methyl (2S,12bS)-2-[(E)-1-oxobut-2-en-2-yl]-1,2,6,7,12,12b-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
• CAS: 5523-37-5
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 350.417
• InChiKey: NTVLUSJWJRSPSM-JXSBNBLESA-N

物化性质

• 熔点：
  247-249 °C (decomp)
• 沸点：
  566.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vallesiachotamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (2S,12bS)-2-((E)-1-Hydroxymethyl-propenyl)-1,2,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on plants containing indole alkaloids. VIII. Indole alkaloid glycosides and other constituents of the leaves of Uncaria rhynchophylla Miq.

  摘要：

  从钩藤（Uncaria rhynchophylla MIQ.）的叶子中分离出一种新的糖茚生物碱——钩藤碱（rhynchophine），并确定其结构为6'-阿魏酰长春质内酰胺（IV）。以长春质内酰胺为起始原料，实现了部分合成。此外，还从同一植物中分离出五种已知化合物，分别是瓦勒西亚胺（vallesiachotamine）、长春质内酰胺（vincoside lactam）、斯特里科酰胺（strictosamide）、金丝桃素（hyperin）和三叶草素（trifolin）。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4046
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxycarbonyl-N-2-(3-indolyl)ethylpyridinium bromide 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 vallesiachotamine
  参考文献：
  名称：

  Spitzner, Dietrich; Wenkert, Ernest, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 12, p. 972 - 975

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bacterial biotransformation of 3α(S)-Strictosidine to the monoterpenoid indole alkaloid vallesiachotamine
  作者：Zhengwu Shen、Wolfgang Eisenreich、Toni M. Kutchan

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)01116-3

  日期：1998.5

  synthase from Rauwolfia serpentina was used in biotransformation experiments with a series of 22 bacterial strains. All strains tested were found to deglucosylate and rearrange the alkaloid to vallesiachotamine, thereby providing an example of how gene technology and microbial biotransformation can be combined for the biotechnological production of alkaloidal natural products.

  摘要 3 α ( S )-Strictosidine 由来自 Rauwolfia serpentina 的异源表达的胡桃苷合酶产生，用于一系列 22 株细菌的生物转化实验。发现所有测试的菌株都将生物碱去葡萄糖基化并将其重排为缬草胺，从而提供了一个例子，说明如何将基因技术和微生物生物转化相结合，用于生物碱天然产物的生物技术生产。
• Strictosidine glucosidase from suspension cultured cells of Tabernaemontana divaricata
  作者：Teus J.C. Luijendijk、Alexander Nowak、Rob Verpoorte

  DOI：10.1016/0031-9422(95)00830-6

  日期：1996.4

  Abstract Strictosidine β- d -glucosidase (E.C. 3.2.1.105) was partially purified from suspension cultured cells of Tabernaemontana divaricata . Three forms of different M r were found, which all specifically catalysed the deglucosylation of strictosidine ( K m 0.3–1 mM). Some enzyme characteristics resembled those described before for the Catharanthus roseus SG enzyme. Several products were shown to

  摘要 胡豆苷β-d-葡萄糖苷酶(EC 3.2.1.105) 部分纯化自Tabernaemontana divaricata 悬浮培养细胞。发现了三种不同的 M r 形式，它们都特异性地催化了胡豆苷 (K m 0.3-1 mM) 的去葡萄糖基化。一些酶特性类似于之前描述的长春花 SG 酶的特性。表明在胡豆苷水解后形成了几种产物，其中鉴定了卡三胺、21-羟基阿马利辛和异戊烯二胺。
• Pharmaceutical composition for treating cancer and a method thereof
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10292972B1

  公开（公告）日：2019-05-21

  A pharmaceutical composition containing an anticancer compound, named isopicrinine, isolated from the plant Rhazya Stricta. The pharmaceutical composition may contain a salt, an analog, a derivative, and/or the prodrug of isopicrinine. A method of treating cancer with the pharmaceutical composition is disclosed. A method of extracting isopicrinine is also disclosed.

  一种药物组合物，含有一种从植物 Rhazya Stricta 中分离出来的抗癌化合物，名为异opicrinine。该药物组合物可包含盐、类似物、衍生物和/或异西匹克宁的原药。公开了一种用该药物组合物治疗癌症的方法。还公开了一种提取异西匹克宁的方法。
• Amann, Robert; Arnold, Karen; Spitzner, Dietrich, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 349 - 355
  作者：Amann, Robert、Arnold, Karen、Spitzner, Dietrich、Majer, Zsuzsanna、Snatzke, Guenther

  DOI：——

  日期：——
• IBOGAINE FORMULATIONS
  申请人：Caamtech, LLC

  公开号：EP3986415A1

  公开（公告）日：2022-04-27