o-tolyl-β-D-glucopyranoside | 7234-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: o-tolyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2-methylphenyl)-β-D-glucopyranoside；o-Methylphenyl-β-D-glucopyranosid；o-Cresol-β-D-glucosid；2-Tolyl-β-D-glucosid；o-Kresyl-β-D-glucopyranosid；o-Tolyl-β-D-glucopyranosid；o-Tolyl-beta-D-glucoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(2-methylphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 7234-31-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: ZMPMKKJITSCZNU-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164.5 °C
• 沸点：
  485.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.401±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-tolyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-Trimethoxy-2-methoxymethyl-6-(2-methyl-cyclohexa-1,4-dienyloxy)-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Chelation controlled regioselective alkylation and 1,4 chirality transfer in optically active 1-alkoxy-1,4-cyclohexadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95577-1
• 作为产物：
  描述：

  水杨苷 在 水 、 钯 作用下， 生成 o-tolyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Structure of Populin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01326a090

文献信息

• A new look at acid catalyzed deacetylation of carbohydrates: A regioselective synthesis and reactivity of 2-O-acetyl aryl glycopyranosides
  作者：Elena V. Stepanova、Marina O. Nagornaya、Victor D. Filimonov、Rashid R. Valiev、Maxim L. Belyanin、Anna K. Drozdova、Victor N. Cherepanov

  DOI：10.1016/j.carres.2018.02.003

  日期：2018.3

  groups of per - acetylated aryl glycosides have different reactivity during the acidic deacetylation using HCl/EtOH in CHCl3, which leads to preferential deacetylation at O-3, O-4 and O-6. Thereby, the one-step preparation of 2-O-acetyl aryl glycosides with simple aglycon was accomplished for the first time. It was proved that the found reagent is to be general and unique for the preparation of series of

  在目前的工作中，我们报道过乙酰化的芳基糖苷的乙酰基在使用HCl / EtOH的CHCl3进行酸性脱乙酰作用期间具有不同的反应性，从而导致O-3，O-4和O-6优先脱乙酰。由此，首次完成了具有简单糖苷配基的2-O-乙酰基芳基糖苷的一步制备。证明了所发现的试剂对于制备一系列2-О-乙酰基芳基糖苷是通用且独特的。我们已经通过动力学实验确定了碳水化合物部分和糖苷配基对脱乙酰基反应选择性的影响。使用DFT / B3LYP / 6-31G（d，p）和半经验АМ1方法，我们发现最高的激活势垒是针对2-О-乙酰基的。这完全解释了2-О-乙酰基的最低反应性。
• Selective demethylation of <i>O</i>-aryl glycosides by iridium-catalyzed hydrosilylation
  作者：Caleb A. H. Jones、Nathan D. Schley

  DOI：10.1039/d1cc00496d

  日期：——

  The cleavage of alkyl ethers by hydrosilylation is a powerful synthetic tool for the generation of silyl ethers. Previous attempts to apply this transformation to carbohydrate derivatives have been constrained by poor selectivity and preferential reduction of the anomeric position. O-Aryl glycosides are found to be stable under iridium- and borane-catalyzed hydrosilylation conditions, allowing for

  通过氢化硅烷化裂解烷基醚是生成甲硅烷基醚的有力合成工具。以前将这种转化应用于碳水化合物衍生物的尝试受到选择性差和异头位置优先减少的限制。发现O-芳基糖苷在铱和硼烷催化的氢化硅烷化条件下是稳定的，允许在不损失异头官能团的情况下进行烷基醚裂解。阳离子双（膦）铱络合物催化各种 2,3,4-三-O-甲基吡喃糖的选择性 3-去甲基化，为 3-羟基或 3-乙酰基 2,4-二-O提供独特的方法-甲基吡喃糖。
• Synthesis and structure of tricarbonyl(η⁶-arene)chromium complexes of phenyl and benzyl D-glycopyranosides
  作者：Thomas Ziegler、Ulrich Heber

  DOI：10.3762/bjoc.8.118

  日期：——

  A series of 15 glycoside-derived tricarbonyl(eta(6)-arene)chromium complexes were prepared in 19-87% yield by heating fully acetylated or methylated aryl O-, S-, N- and C-glycosides of D-glucopyranose and D-mannopyranose with hexacarbonylchromium. All tricarbonylchromium complexes were fully characterized. The structures of nine crystalline complexes were determined by X-ray diffraction, revealing

  通过加热 D-吡喃葡萄糖的完全乙酰化或甲基化的芳基 O-、S-、N-和 C-糖苷，以 19-87% 的产率制备了一系列 15 D-吡喃甘露糖与六羰基铬。所有三羰基铬配合物都得到了充分表征。通过 X 射线衍射确定了九种晶体复合物的结构，揭示了不寻常的分子内和分子间非经典氢键。
• The Cleavage of Glycosides by Catalytic Hydrogenation¹
  作者：Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/ja01322a060

  日期：1934.7
• Kariyone et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 13
  作者：Kariyone et al.

  DOI：——

  日期：——