水杨酸 beta-D-O-葡糖苷酸 | 7695-70-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 水杨酸 beta-D-O-葡糖苷酸
• 中文别名: 水杨酸beta-D-O-葡糖苷酸；2,6-二氯甲苯--d3
• 英文名称: Salicylic acid phenol glucuronide
• 英文别名: 2-Carboxyphenyl β-D-glucopyranosiduronic acid；salicyl acyl glucuronide；O¹-(2-carboxy-phenyl)-β-D-glucopyranuronic acid；O¹-(2-Carboxy-phenyl)-β-D-glucopyranuronsaeure；1-O-<2-Carboxy-phenyl>-β-D-glucuronsaeure；o-Carboxphenyl-β-D-glucuronsaeure；1-Salicylate glucuronide；(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(2-carboxyphenoxy)-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 7695-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₉
• 分子量: 314.249
• InChiKey: JSCWDKKMLIQCMR-CDHFTJPESA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133°C
• 沸点：
  653.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.719±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微加热）、水（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  170.1 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水杨酸 beta-D-O-葡糖苷酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 水杨酸甲酯beta-D-O-葡糖苷酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO

  摘要：

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3464
• 作为产物：
  描述：

  水杨苷 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 Carbonate buffer 作用下， 生成 水杨酸 beta-D-O-葡糖苷酸
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO

  摘要：

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3464

文献信息

• Notes - A Synthesis of o-Carboxyphenyl β-D-Glucopyranosiduronic Acid
  作者：C. Lunsford、R. Murphey

  DOI：10.1021/jo01111a603

  日期：1956.5
• METABOLIC PROFILING WITH MAGNETIC RESONANCE MASS SPECTROMETRY (MRMS)
  申请人：Oregon Institute of Science and Medicine

  公开号：US20190391092A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  A method for constructing a metabolic profile of a mammalian (such as a human) subject from one of more urine samples from the subject uses magnetic resonance mass spectrometry (MRMS) for the rapid and inexpensive quantitative measurement of at least 4,000 urinary chemical substances in a single analysis. The method for metabolic profiling measures thousands of urinary substances in a urine sample from a mammalian subject in a single assay. Many of these substances can be of mammalian metabolic origin. The measurements of types and amounts of urinary substances can be correlated to assessments of present or future health of the subject.
• Electroorganic Synthesis 66: Selective Anodic Oxidation of Carbohydrates Mediated by TEMPO
  作者：Karsten Schnatbaum、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1055/s-1999-3464

  日期：1999.5

  The carbohydrates 4-15 are anodically oxidized with 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-oxyl (TEMPO) as mediator. Selective and complete reaction at the primary hydroxyl groups affords the corresponding carboxylic acid 16-32 in moderate to excellent yield. Methyl α-d-glucopyranoside is converted in 98% yield to the uronic acid 16. Cyclic voltammetry shows that the oxydation is base-catalyzed and the oxidation of the hydroxy group with TEMPO+ (2) is rate determining.

  碳水化合物4-15在2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO）的介导下进行阳极氧化。对初级羟基的选择性和完全反应在中等到优良的产率下生成相应的羧酸16-32。甲基α-d-葡萄糖苷以98%的产率转化为尿酸16。循环伏安法显示氧化是碱催化的，TEMPO+（2）对羟基的氧化是速率控制步骤。