2-(aminomethyl)phenyl 4,6-O-(phenylmethylidene)glucopyranoside | 346575-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(aminomethyl)phenyl 4,6-O-(phenylmethylidene)glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-[2-(aminomethyl)phenoxy]-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 346575-78-8
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₆
• 分子量: 373.406
• InChiKey: WEPYYVFHLMRXSE-BZIXAJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(aminomethyl)phenyl 4,6-O-(phenylmethylidene)glucopyranoside 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-(dimethylaminomethyl)phenyl 4,6-O-(phenylmethylidene)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的水溶性有机金属催化剂。2.一种使用D-水杨酸制备具有侧链季铵基团的催化剂的策略。

  摘要：

  从D-水杨素（2-（羟甲基）苯基β-D-吡喃葡萄糖苷）制备了一系列水溶性螯合双次膦酸酯配体。水杨素的4-和6-羟基被保护为环状缩酮。在苯甲基位置与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应用于将氨甲基侧链安装在C（1）-芳族取代基中。通过使所得的二醇与氯二芳基膦反应来完成bis-2，3-O-二芳基次膦酸酯的形成。用Meerwein盐（Me（3）O（+）BF（4）（-）进行季铵化，然后与Rh（+）（COD）（2）BF（4）（-）反应，得到水溶性有限的预催化剂。在甲醇中用酸性树脂对缩酮基进行脱保护，得到了水溶性阳离子Rh络合物，该络合物能够高效地将有机物中的乙酰氨基丙烯酸衍生物氢化。水性或双相介质。但是，这些反应在纯水或双相介质中的对映选择性通常低于在有机介质中观察到的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo001686g
• 作为产物：
  描述：

  水杨苷 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(aminomethyl)phenyl 4,6-O-(phenylmethylidene)glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  来自碳水化合物的水溶性有机金属催化剂。2.一种使用D-水杨酸制备具有侧链季铵基团的催化剂的策略。

  摘要：

  从D-水杨素（2-（羟甲基）苯基β-D-吡喃葡萄糖苷）制备了一系列水溶性螯合双次膦酸酯配体。水杨素的4-和6-羟基被保护为环状缩酮。在苯甲基位置与邻苯二甲酰亚胺的Mitsunobu反应用于将氨甲基侧链安装在C（1）-芳族取代基中。通过使所得的二醇与氯二芳基膦反应来完成bis-2，3-O-二芳基次膦酸酯的形成。用Meerwein盐（Me（3）O（+）BF（4）（-）进行季铵化，然后与Rh（+）（COD）（2）BF（4）（-）反应，得到水溶性有限的预催化剂。在甲醇中用酸性树脂对缩酮基进行脱保护，得到了水溶性阳离子Rh络合物，该络合物能够高效地将有机物中的乙酰氨基丙烯酸衍生物氢化。水性或双相介质。但是，这些反应在纯水或双相介质中的对映选择性通常低于在有机介质中观察到的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo001686g